Cinchonin | |
---|---|
Sinkoniinisulfaattikiteet | |
Kenraali | |
Chem. kaava | C19H22N2O _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 294,38 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 258 °C [1] |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 118-10-5 |
PubChem | 90454 |
Reg. EINECS-numero | 204-234-6 |
Hymyilee | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O |
InChI | InChI = 1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N |
CHEBI | 27509 |
ChemSpider | 746392 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Cinchonin on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C 19 H 22 N 2 O. Alkaloidi, jota löytyy joistakin madder-perheen kasveista , esimerkiksi cinchonasta ja remijistä . Tavallisesti tavataan yhdessä kiniinin kanssa . Sillä on malariaa estävä vaikutus, mutta paljon heikompi kuin kiniinillä. Käytetään orgaanisessa kemiassa raseemisten happoseosten erottamiseen .
Näyttää kiteiseltä aineelta. Sen moolimassa on 294,38 g/mol ja sulamispiste 264 °C. Liukenee heikosti veteen, liukenee hieman paremmin alkoholiin ja eetteriin, liukenee parhaiten alkoholin ja kloroformin seokseen [2] .
Toisin kuin kiniini, sillä ei ole fluoresoivaa vaikutusta laimeissa rikkihappoliuoksissa. Muuten ominaisuudet ovat samanlaiset kuin kiniinillä, vaikka sinkoniini onkin siihen verrattuna heikompi emäs [2] .
Saatu eristämällä kiniini kasvien kuoresta. Kiniinisulfaatin saostamisen jälkeen saatua emäliuosta käsitellään ammoniakilla , minkä jälkeen sinkoniini yhdessä kiniinijäännöksien kanssa saostuu. Seuraavaksi puhdistettava sakka uutetaan alkoholilla, josta sinkoniini kiteytyy ensin huonomman liukoisuuden vuoksi [3] [2] .
Sillä on samanlainen fysiologinen vaikutus kuin kiniinillä malariaa vastaan , mutta sinkoniinin teho on viisi kertaa heikompi [2] .
![]() |
|
---|