Cinchonin

Cinchonin
Sinkoniinisulfaattikiteet
Kenraali
Chem. kaava C19H22N2O _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 294,38 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 258 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 118-10-5
PubChem
Reg. EINECS-numero 204-234-6
Hymyilee   C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
InChI   InChI = 1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
CHEBI 27509
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Cinchonin  on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C 19 H 22 N 2 O. Alkaloidi, jota löytyy joistakin madder-perheen kasveista , esimerkiksi cinchonasta ja remijistä . Tavallisesti tavataan yhdessä kiniinin kanssa . Sillä on malariaa estävä vaikutus, mutta paljon heikompi kuin kiniinillä. Käytetään orgaanisessa kemiassa raseemisten happoseosten erottamiseen .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Näyttää kiteiseltä aineelta. Sen moolimassa on 294,38 g/mol ja sulamispiste 264 °C. Liukenee heikosti veteen, liukenee hieman paremmin alkoholiin ja eetteriin, liukenee parhaiten alkoholin ja kloroformin seokseen [2] .

Toisin kuin kiniini, sillä ei ole fluoresoivaa vaikutusta laimeissa rikkihappoliuoksissa. Muuten ominaisuudet ovat samanlaiset kuin kiniinillä, vaikka sinkoniini onkin siihen verrattuna heikompi emäs [2] .

Haetaan

Saatu eristämällä kiniini kasvien kuoresta. Kiniinisulfaatin saostamisen jälkeen saatua emäliuosta käsitellään ammoniakilla , minkä jälkeen sinkoniini yhdessä kiniinijäännöksien kanssa saostuu. Seuraavaksi puhdistettava sakka uutetaan alkoholilla, josta sinkoniini kiteytyy ensin huonomman liukoisuuden vuoksi [3] [2] .

Biologinen rooli

Sillä on samanlainen fysiologinen vaikutus kuin kiniinillä malariaa vastaan , mutta sinkoniinin teho on viisi kertaa heikompi [2] .

Muistiinpanot

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 4 Vasiliev, 1967 .
  3. Ipatiev, 1903 .

Kirjallisuus