2-metyylibentsotiatsoli
2-metyylibentsotiatsoli ( 2 -metyylibentsotiatsoli) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C8H7NS , keltainen öljymäinen neste. Sitä käytetään välituotteena metiinivärien synteesissä .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Keltainen tai kelta-vihreä öljyinen neste. Sen sulamispiste on 11-16 °C, kiehumispiste 238-240 °C (760 mm Hg), 110 °C (10 mm Hg), 100 °C (7 mm Hg). Moolimassa 149,02 g/mol. Liukenee kloorivetyhappoon , tislattu vesihöyryllä [2] [3] .
Haetaan
Voidaan hankkia seuraavilla tavoilla:
- Tioasetanilidistä . _ Syklisointi suoritetaan natriumhydroksidin ja kaliumferrisyanidin liuoksessa , jonka läpi kuplitetaan ilmaa . Reaktion saanto on noin 30 % [2] ;
- Asetanilidista . _ Asetanilidi sulatetaan rikin kanssa, sitten natriumhydroksidin kanssa, minkä jälkeen saatu yhdiste kuumennetaan kiehuvaksi etikkahappoanhydridin kanssa [2] ;
- Aniliinista . _ Kuumentamalla aniliinia rikillä saadaan difenyyliamiinidisulfidia. Saatua difenyyliamiinidisulfidia keitetään sitten etikkahapon ja etikkahappoanhydridin kanssa 5 tuntia, jolloin saadaan 2,2'-diasetoaminodifenyylidisulfidia. Viimeinen yhdiste pelkistetään natriumhydrosulfiitilla kiehuvassa alkoholissa [4] ;
- 2- nitroklooribentseenistä . Menetelmä on samanlainen kuin edellinen, mutta ensimmäisessä vaiheessa aniliinin sijasta käytetään 2-nitroklooribentseeniä, jolloin saadaan 2,2'-dinitrodifenyylidisulfidia, joka toisessa vaiheessa keitetään etikkahapon ja anhydridin kanssa. Saanto on noin 63-67 % [5] .
Muistiinpanot
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Wolfson, 1959 , s. 763-764.
- ↑ Brudz, 1968 , s. 593.
- ↑ Glafkides, 1958 , s. 754.
- ↑ Berkenheim, 1942 , s. 199-200.
Kirjallisuus
- Berkengeim A.M. Synteettisiä lääke- ja aromaattisia aineita ja fotoreagensseja käsittelevä työpaja. - M., L.: Valtion tieteellinen ja tekninen kemian kirjallisuuden kustantamo, 1942.
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Käsikirja kemiallisten reagenssien laadun indikaattoreista. - M . : "Kemia", 1968. - T. toinen kirja.
- Preparative orgaaninen kemia / käännös, toim. Vulfson N.S. - M . : Valtion kemiallisen kirjallisuuden tieteellinen ja tekninen kustantaja, 1959.
- Glafkides P. Valokuvakemia. - Lontoo: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.