2-Naftol

2-Naftol
Kenraali
Chem. kaava	C10H8O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	144,16 g/ mol
Tiheys	1,217 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	122 °C
•  kiehuva	295 °C
•  vilkkuu	153 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero	135-19-3
PubChem	8663
Reg. EINECS-numero	205-182-7
Hymyilee	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
InChI	InChI = 1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11HJWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QL2975000
CHEBI	10432
ChemSpider	8341
Turvallisuus
NFPA 704	yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2-naftoli (β-naftoli, 2-hydroksinaftaleeni) - orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C10H8O , naftoliluokan edustaja , yhdessä 1 -naftolin kanssa yksi kahdesta mahdollisesta mononaftolin isomeeristä. Sitä käytetään antiseptisenä, antioksidanttina, orgaanisen synteesin välituotteena.

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä kiteitä, joissa on heikko fenolin tuoksu . Moolimassa - 144,16 g / mol. Sulamispisteet - 122 °C, kiehumispisteet - 295 °C (n.a.), 154-155 (2 mm Hg), leimahduspisteet - 153 °C. Suhteellinen tiheys = 1,217. Liuotetaan hyvin alkoholiin, eetteriin, kloroformiin, bentseeniin. Liukenee heikosti veteen. Haihtuu vesihöyryn kanssa ja valoherkkä [1] [2] .

Luonnossa oleminen

Sitä löytyy pieniä määriä kivihiilitervasta [3] .

Haetaan

2-naftoli syntetisoidaan yhdellä useista tavoista [1] :

• naftaleeni-2-sulfonihapon fuusio alkalin kanssa lämpötilassa 300–315 °C reaktion saannolla 70–82 %;
• 1-isopropyyli-2-naftyyliamiinin hapetus hapella tai ilmalla 110 °C:ssa käyttämällä natriumstearaattia, natriumhydroksidia tai mangaanidioksidia katalyyttinä , mitä seuraa tuotteen hydrolyysi;
• 2-kloorinaftaleenin hydrolyysi vedellä 270–290 °C:ssa kupari(II)oksidin tai piidioksidin katalysoimana .

Sovellus

Käytetään orgaanisessa synteesissä esimerkiksi 2-hydroksinaftaleenisulfonihappojen, 2-naftyyliamiinin ja 2-naftolin etyyliestereiden saamiseksi [1] .

Käytetään myös vahvana antiseptisenä aineena, tärpätin ja kumin antioksidanttina [1] .

Analyyttisessä kemiassa sitä käytetään typpihapon, syklisten aldehydien määrittämiseen. Käytetään myös fluoresoivana indikaattorina [2] .

Turvallisuus

Ärsyttää lievää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Jos se tunkeutuu ihon läpi, se voi aiheuttaa munuaissairauksia ja muuttaa veren koostumusta. Suurin sallittu 2-naftolin pitoisuus on 0,1 mg/m 3 [1] [3] [2] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 Karpova, 1992 .
2. ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , s. 272-273.
3. ↑ 1 2 Ogibin .

Kirjallisuus

• Karpova N. B. Naftolit: artikkeli // Chemical Encyclopedia / Ch. toim. Knunyants I.L. - M  .: Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 s.
• Freishtat D. M. Reagenssit ja valmisteet mikroskopiaa varten. - M .: Chemistry, 1980. - 480 s.

Linkit

• Yu. N. Ogibin. Naftolit . Suuri venäläinen tietosanakirja . Venäjän federaation kulttuuriministeriö . Haettu: 16. elokuuta 2018. (määrätön)