2-metyyli-2-klooripropaani

2-metyyli-2-klooripropaani
Kenraali
Systemaattinen
nimi
2-metyyli-2-klooripropaani
Chem. kaava C4H9Cl _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 92,57 g/ mol
Tiheys 851 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -26°C
 •  kiehuva 51 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 507-20-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 208-066-4
Hymyilee   ClC(C)(C)C
InChI   1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
RTECS TX5040000
CHEBI ChEMBL346997
YK-numero 1127
ChemSpider
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H) 225
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2-metyyli-2-klooripropaani ( tert -butyylikloridi ) on aine, joka koostuu hiilestä , vedystä ja kloorista . Normaaleissa olosuhteissa se on väritöntä nestettä, joka ei liukene veteen. Helposti syttyvät. Hydrolysoituu tert - butyylialkoholiksi . Teollisuudessa sitä käytetään esiasteena muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.

Isomeerit

2-metyyli-2-klooripropaanilla on kolme isomeeriä: 1-klooributaani , 2-klooributaani ja 2-metyyli-1-klooripropaani .

Haetaan

tert -butyylikloridia valmistetaan tert - butyylialkoholin reaktiolla vetykloridin kanssa. Laboratoriossa käytetään väkevää suolahappoa. Reaktio etenee monomolekulaarisen nukleofiilisen substituution mekanismin S N 1 mukaisesti [1] .

Vaihe 1 Vaihe 2 Vaihe 3
Happo protonoi alkoholin muodostaen poistuvan ryhmän (veden) Vesi poistuu protonoidusta t -BuOH:sta muodostaen suhteellisen stabiilin tertiäärisen karbokationin . Kloridi-ioni hyökkää karbokationia vastaan ​​muodostaen t -BuCl:a

Yleiskuva reaktiosta:

Muistiinpanot

  1. James F. Norris ja Alanson W. Olmsted " tert -butyylikloridi" Org. Synth. 1928, osa 8, s. 50. doi : 10.15227/orgsyn.008.0050