| 3-hydroksiproliini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
L-3-hydroksipyrrolidiini-2-karboksyylihappo |
| Lyhenteet | 3 Hyp |
| Chem. kaava | C5H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 131,13 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 567-36-2 |
| PubChem | 559314 |
| Hymyilee | C1CNC(C1O)C(=O)O |
| InChI | InChI = 1S/C5H9NO3/c7-3-1-2-6-4(3)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)BJBUEDPLEOHJGE-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64368 |
| ChemSpider | 486216 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
3-hydroksiproliini ( 3-hydroksipyrrolidiini-a-karboksyylihappo ) on epästandardi aminohappo, joka eroaa proliinista hydroksyyliryhmän läsnäololla yhdessä hiiliatomeista .
3-hydroksiproliini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1961 naudan jänteen kollageenista ja tunnistettiin vuonna 1962. Toisessa riippumattomassa tutkimuksessa 3-hydroksiproliini eristettiin sieniproteiinista ja antibiootista telomysiinistä. [yksi]
3-hydroksiproliini yhdessä 4-hydroksiproliinin kanssa on osa kollageeniproteiinia , joka on osa sidekudosta . Syntetisoitu proliinista. Synteesi vaatii molekylaarista happea sekä C- vitamiinia . Keripukin oireet C-vitamiinin puutteella johtuvat nimenomaan kyvyttömyydestä hapettaa proliinia 3-hydroksiproliiniksi.
Virtsasta löytyy jonkin verran 3-hydroksiproliinia . Terveen ihmisen keskimääräinen päivittäinen erittyminen on 12,5±3,5 µmol. [2] Tämä on 20 kertaa vähemmän kuin 4-hydroksiproliinin määrä . Mutta joissakin munuaissairauksissa 3-hydroksiproliinin määrä virtsassa kasvaa dramaattisesti.
| Johdannaiset ja synteettiset aminohapot | |
|---|---|
| Luonnollisten aminohappojen johdannaiset |
|
| Luonnollisten aminohappojen hybridit | |
| Epästandardit aminohapot | |