4-hydroksiestroni

4-hydroksiestroni
Kenraali
Systemaattinen
nimi
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-dihydroksi-11a-metyyli-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-dekahydro- 1H-syklopenta[a]fenantren-1-oni
Lyhenteet 4-OHE1
Chem. kaava C18H22O3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 286,371 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 3131-23-5
PubChem
Hymyilee   CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O
InChI   InChI = 1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7- 16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N
CHEBI 87602
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

4-hydroksiestroni  on luonnossa esiintyvä katekoliestrogeeni ja estronin ja estradiolin metaboliitti [1] . Sillä on estrogeenisiä ominaisuuksia. Elänyt paljon kauemmin kuin 2-hydroksiestroni . Sillä on syöpää aiheuttavia ominaisuuksia, koska se on vahva elektrofiili, joka aiheuttaa monenlaisia ​​DNA-vaurioita, mukaan lukien liiallinen DNA-alkylaatio - alkyyliryhmän lisääminen DNA:han ja sen seurauksena DNA-rakenteen hajoaminen ja solun toimintakyvyttömyys. jakaa, toteuttaa mitoosia .

4-hydroksiestronin kohonneita pitoisuuksia virtsassa käytetään yhtenä rintasyövän merkkiaineista , koska molekyylitasolla se häiritsee karan kokoonpanon tarkistuspisteen toimintaa ja häiritsee mikrotubulusten toimintaan vaikuttavien lääkkeiden toimintaa [2] .

Muistiinpanot

  1. Oettel, 2012 , s. 244.
  2. Miao, 2019 , s. 2.

Kirjallisuus