4-hydroksiestroni | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-6,7-dihydroksi-11a-metyyli-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-dekahydro- 1H-syklopenta[a]fenantren-1-oni |
Lyhenteet | 4-OHE1 |
Chem. kaava | C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 286,371 g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 3131-23-5 |
PubChem | 9971251 |
Hymyilee | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4O)O |
InChI | InChI = 1S/C18H22O3/c1-18-9-8-11-10-4-6-15(19)17(21)13(10)3-2-12(11)14(18)5-7- 16(18)20/h4,6,11-12,14,19,21H,2-3,5,7-9H2,1H3/t11-,12-,14+,18+/m1/s1XQZVQQZZOVBNLU-QDTBLXIISA-N |
CHEBI | 87602 |
ChemSpider | 8146843 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
4-hydroksiestroni on luonnossa esiintyvä katekoliestrogeeni ja estronin ja estradiolin metaboliitti [1] . Sillä on estrogeenisiä ominaisuuksia. Elänyt paljon kauemmin kuin 2-hydroksiestroni . Sillä on syöpää aiheuttavia ominaisuuksia, koska se on vahva elektrofiili, joka aiheuttaa monenlaisia DNA-vaurioita, mukaan lukien liiallinen DNA-alkylaatio - alkyyliryhmän lisääminen DNA:han ja sen seurauksena DNA-rakenteen hajoaminen ja solun toimintakyvyttömyys. jakaa, toteuttaa mitoosia .
4-hydroksiestronin kohonneita pitoisuuksia virtsassa käytetään yhtenä rintasyövän merkkiaineista , koska molekyylitasolla se häiritsee karan kokoonpanon tarkistuspisteen toimintaa ja häiritsee mikrotubulusten toimintaan vaikuttavien lääkkeiden toimintaa [2] .