4-aminoatsobentseeni
| 4-aminoatsobentseeni | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C12H11N3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 198,25 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 126 - 127 °C |
| • kiehuva | >360°C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Reg. EINECS-numero | 200-453-6 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
| InChI | InChI = 1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H, 13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N |
| CHEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Turvallisuus | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
4-aminoatsobentseeni ( para - aminoatsobentseeni ) on orgaaninen yhdiste , keltainen atsoväriaine , jonka kemiallinen kaava on C12H11N3 . Charles Mene hankki sen ensimmäisen kerran vuonna 1861, ja siitä tuli atsovärien luokan ensimmäinen edustaja, lukuisin ja monipuolisin kaikista väriaineista. Se näyttää keltaisilta neuloilta, liukenee heikosti veteen, liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yksi monoaminoatsobentseenin kolmesta mahdollisesta isomeeristä . Koska muut kaksi isomeeriä eroavat siitä suuresti ominaisuuksiltaan, ne saadaan muilla menetelmillä ja niillä ei ole käytännön sovellusta, aminoatsobentseeni -nimellä tarkoitetaan usein para-isomeeriä .
Aikaisemmin sillä oli rajoitettu käyttö väriteollisuudessa, mutta huonon haponkestävyyden vuoksi sitä alettiin käyttää vain välituotteena muiden atsovärien valmistuksessa. Toinen syy hylätä tämän yhdisteen käytännön käyttö väriaineena oli karsinogeenisuus .
Synonyymit: aminoatsobentseeni, aniliinin keltainen, atsoamiiniruskea O [1] .
Historia
Charles Menen työ suoritettiin suunnilleen samaan aikaan kuin Peter Griessin löytösarja , joka johti atsoyhdisteiden ja atsoväriaineiden kemian kehittämiseen, mikä johti myöhemmin erilaisiin attribuutioihin ensimmäisen tämän luokan väriaine. Vuonna 1858 Griess sai ensimmäisenä atsoyhdisteitä ja aloitti laajan tutkimuksen diatsotointireaktioista. Menen hieman myöhempi, rinnakkain tehty työ julkaistiin vuonna 1861, jossa hän löysi itsenäisesti diatsotoinnin ja atsokytkennän reaktiot, mutta toisin kuin Griess, ei jakanut niitä eri vaiheisiin. Varhaiset kirjoittajat ajoittivat aniliinikeltaisen löydön vuoteen 1859 ja pitävät sen Griessin ansioksi, mutta nykyaikaisessa kemian historiassa Menen katsotaan tehneen löydön vuonna 1861 [1] [2] .
Ominaisuudet
Keltaisten neulojen muodossa olevat kiteet. Moolimassa 198,25 g/mol, sulaa 126–127 °C:ssa, kiehuu 225 °C:ssa (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .
Sillä on tyypillisiä aromaattisten amiinien ominaisuuksia , erityisesti se diatsotoituu nitriittien vaikutuksesta atsoyhdisteiden kanssa ja muodostaa myös suoloja happojen kanssa [1] .
Turvallisuus
Osoittaa heikkoja syöpää aiheuttavia ominaisuuksia [3] . NFPA 704 -luokitus : terveysvaara: 2, syttyvyys: 0, epästabiilisuus: 0 [4] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 Cherkassky, 1961 .
- ↑ Ryndin, 2013 .
- ↑ 1 2 Knunyants, 1983 .
- ↑ Pfaltz ja Bauer .
Kirjallisuus
- 4-aminoatsobentseeni: artikkeli // Encyclopedic Chemical Dictionary / Ch. toim. Knunyants I.L. - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1983. - S. 34. - 792 s.
- Ryndin AI, Kuznetsov DN, Kobrakov KI Esseitä heterosyklisen fragmentin sisältävien synteettisten väriaineiden kemian historiasta. Viesti III. Hetaryylipitoiset atsovärit // Luonnontieteiden historia ja pedagogiikka. - 2013. - Nro 4 .
- Cherkassky A. A. Aminoatsobentsee: artikkeli // Lyhyt kemiallinen tietosanakirja / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. (päätoimittaja) ja muut - M . : Soviet Encyclopedia , 1961. - T. 1: A-E. - S. 173.
Linkit
- Aniliinikeltainen alkoholiliukoinen CI-nro. 11000 Käyttöturvallisuustiedote . Pfaltz ja Bauer .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|