| 4-metyyli-imidatsoli | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
4-metyyli -1H- imidatsoli |
| Chem. kaava | C4H6N2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 82,1 g/ mol |
| Tiheys | 1,02 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 46 °C |
| • kiehuva | 263 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 822-36-6 |
| PubChem | 13195 |
| Reg. EINECS-numero | 212-497-3 |
| Hymyilee | n1cc(nc1)C |
| InChI | InChI = 1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H, 1H3, (H, 5,6)XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NI7350000 |
| CHEBI | 40035 |
| ChemSpider | 12640 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
4-metyyli-imidatsoli (4-MEI) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste . Se on imidatsolijohdannainen , jossa vetyatomi 4. asemassa on korvattu metyyliryhmällä. Hieman keltainen kiinteä aine.
4-metyyli-imidatsolia muodostuu tuotteissa sokerien ja aminoryhmän sisältävien yhdisteiden välisen Maillard-reaktion seurauksena. Esimerkiksi 4-metyyli-imidatsolia muodostuu paistetussa ruoassa, karamellissa, karamellisoitumisen aikana, käymisprosessin aikana [1] .
4-metyyli-imidatsoli voidaan syntetisoida Debus-Radziszewski-reaktiossa saattamalla ammoniakin ja formaldehydin reagoimaan . [2] Sitä voidaan saada myös hydroksiasetonin ja formamidin reaktiossa ammoniakissa . [3]
Kiinnostus 4-metyyli-imidatsolia kohtaan on herättänyt, koska tätä ainetta on löydetty karamelliväreistä, joita käytetään yleisesti ruokien ja juomien valmistuksessa, yleensä pitoisuutena 50-700 miljoonasosaa (ppm) [4] . Tumma olut, Coca-Cola, Pepsi ja Dr. Paprika voi sisältää yli 100 mikrogrammaa 4-metyyli-imidatsolia 300 ml:ssa annosta [1] .
Erittäin suurilla annoksilla (360 mg/kg) 4-metyyli-imidatsoli aiheuttaa kouristuksia kaneissa, hiirissä ja kanoissa ja näyttää aiheuttavan akuutin myrkytyksen karjalle, jota on täydennetty ammoniakkisokerilla [4] . Toisaalta useat tutkimukset eivät ole osoittaneet haittavaikutuksia rotilla ja koirilla pitoisuuksilla, jotka ovat verrattavissa karamelliväriin [4] . Toinen tutkimus osoitti syöpää aiheuttavan vaikutuksen rotilla [5] [1] . Kaiken tyyppiset karamellivärit ovat tutkimusten mukaan suhteellisen turvallisia, EU-maissa 4-metyyli-imidatsolipitoisuus karamelliväreissä on sallittu pitoisuutena 250 mg/kg asti [6] .
Vuonna 2007 National Toxicology Program -ohjelman tutkimus osoitti, että suuret 4-metyyli-imidatsolin annokset ovat syöpää aiheuttavia hiirillä ja naarasrotilla [7] . Samanlainen vaikutus saatiin 2-metyyli-imidatsoli-isomeerille, jota löytyy myös karamelliväreistä. Todetaan, että kasvainten määrän väheneminen vuoden 2008 tutkimuksessa liittyi eläinten alhaisempaan ruumiinpainoon, mutta ei syövänvastaisiin vaikutuksiin [1] .
Tammikuussa 2011 4-metyyli-imidatsoli listattiin mahdolliseksi syöpää aiheuttavaksi aineeksi Kaliforniassa Kaliforniassa en:California Proposition 65 (1986) , jonka mukaan 16 mikrogrammaa ainetta päivässä ei aiheuta merkittävää vaaraa. Raportoitu aineen määrä on paljon pienempi kuin koksin ja Pepsin käyttäjien keskimääräinen aineen saanti [1] . Elintarviketeollisuus vastusti päätöstä korostaen monien tuotteiden lisävaroitusten tarvetta ja kyseenalaistaen myös NTP:n saamien tietojen oikeellisuuden [1] . Maaliskuussa 2012 Coca-Cola ja Pepsi ilmoittivat muutoksista karamellivärien tuotannossa: Kaliforniassa myytävät juomat ovat jo uusien vaatimusten mukaisia täyttääkseen Kalifornian uudet standardit [8] . Maaliskuusta 2012 lähtien Euroopassa käytetty karamellivärien valmistusmenetelmä ei ole muuttunut, 4-metyyli-imidatsolin pitoisuus on pysynyt samalla tasolla [9] [10] .