Formamidi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 22.6.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .
formamidi
Kenraali
Perinteiset nimet formamidi
Chem. kaava CH 3 NO
Rotta. kaava HCONH 2
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kirkas, viskoosi neste
Moolimassa 45,04 g/ mol
Tiheys 1,13 g/cm³
Ionisaatioenergia 1.6E−18 J [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 2-3 °C
 •  kiehuva 210 °C
 • hajoaminen 411℉ [1]
 •  vilkkuu 154 °C
Höyryn paine 13,332 Pa [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 75-12-7
PubChem 713
Reg. EINECS-numero 200-842-0
Hymyilee   C(=O)N
InChI   InChI = 1S/CH3NO/c2-1-3/h1H, (H2,2,3)ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ0525000
CHEBI 16397
ChemSpider 693
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,035 mg/m³
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Foramidi  on muurahaishapon amidi , yksinkertaisin karboksamidi on ensimmäinen jäsen karboksyylihappojen amidien homologisessa sarjassa.

Ominaisuudet

Foramidi on väritön, hajuton neste, hygroskooppinen, sekoittuva veteen, alempiin alkoholeihin, kloroformiin, asetoniin, liukenematon hiilivetyihin.

Dehydratointiaineiden (P 2 O 5 jne.) vaikutuksesta formamidi dehydratoidaan syaanivetyhapon muodostamiseksi , tämä reaktio on samanlainen kuin nitriilien muodostuminen karboksyylihappojen amidien dehydraation aikana:

Formamidin dehydraatio syaanivetyhapon muodostuksella etenee myös -500 °C:n ja korkeammissa lämpötiloissa alumiinioksidin ja alumiinisilikaattien katalyysin aikana.

Ilmakehän paineessa ja yli 160 °C lämpötiloissa formamidi hajoaa muodostaen ammoniakkia ja hiilimonoksidia:

Kiehumislämpötilassa hajoamisnopeus on ~0,5 % minuutissa, kun taas merkityksetön osa formamidista hajoaa muodostaen ammoniakkia ja syaanihappoa.

Huoneenlämpötilassa formamidi kestää hydrolyysiä, hydrolysoituu alkalien ja vahvojen happojen vaikutuksesta, alkoholien vaikutuksesta alkoholilyysi tapahtuu formiaattien muodostuessa.

Synteesi ja sovellus

Teollisuudessa formamidia syntetisoidaan ammoniakista ja hiilimonoksidista käyttämällä kahta synteesimuunnelmaa - yksivaiheista suoraa ja kaksivaiheista metyyliformiaatin välituotesynteesiä .

Suorassa synteesissä formamidi muodostuu ammoniakin ja hiilimonoksidin vuorovaikutuksesta natriummetoksidin CH 3 ONa metanoliliuoksessa lämpötilassa 80-100 °C ja paineessa 10-30 M Pa reaktion päätyttyä, metanoli tislataan reaktioseoksesta, natriummetoksidi ja suolat otetaan talteen regenerointia varten, minkä jälkeen raakaformamidi rektifioidaan.

Kaksivaiheisessa prosessissa metyyliformiaatti syntetisoidaan ensin karbonyloimalla metanoli natriummetoksidin läsnä ollessa:

Raakametyyliformiaatti puhdistetaan, minkä jälkeen se ammonolysoidaan lämpötilassa 80–100 °C ja paineessa 2–6 MPa:

Ammonolyysin aikana muodostunut metanoli palautetaan puhdistuksen jälkeen ensimmäiseen vaiheeseen.

Formamidia käytetään raaka-aineena syaanivetyhapon (formamidin dehydraatio) ja muurahaishapon (formamidihydrolyysi) valmistuksessa, ja sitä käytetään myös puriinin synteesissä virtsahaposta [2] .

Myrkyllisyys

Myrkyllinen. Tunkeutuu ehjän ihon läpi, sillä on yleinen myrkyllinen ja alkiotoksinen vaikutus, vaurioittaa maksaa, hermostoa ja sydän- ja verisuonikudoksia ja voi kertyä elimistöön [3] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. ↑ Synteesi - puriini . Suuri öljyn ja kaasun tietosanakirja. Haettu 6. toukokuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 4. maaliskuuta 2016.
  3. ↑ Weisberger et ai., 1958 .

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa