Puriini | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
imidatso[4,5-d]pyrimidiini | ||
Perinteiset nimet | puriini | ||
Chem. kaava | C5N4H4 _ _ _ _ _ | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Osavaltio | kovia, värittömiä kiteitä | ||
Moolimassa | 120,1121 ± 0,0051 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 214 °C | ||
Kemiallisia ominaisuuksia | |||
Liukoisuus | |||
• vedessä | 50 g/100 ml | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero | 120-73-0 | ||
PubChem | 1044 | ||
Reg. EINECS-numero | 204-421-2 | ||
Hymyilee | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
InChI | InChI = 1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H, (H,6,7,8,9)KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 35584 | ||
ChemSpider | 1015 | ||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Puriini on yksinkertaisin imidatso[4,5-d] pyrimidiini . Normaaleissa olosuhteissa - värittömiä kiteitä, liukenee helposti veteen, kuumaan etanoliin ja bentseeniin , liukenee huonosti dietyylieetteriin , asetoniin ja kloroformiin .
Puriinilla on amfoteerisia ominaisuuksia ( pKa 2,39 ja 9,93) , jolloin se muodostaa suoloja vahvojen mineraalihappojen ja metallien kanssa ( imidatsolirenkaan vety on korvattu).
Puriinille on ominaista prototrooppinen tautomerismi imidatsolin vetyatomissa; vesiliuoksissa tautomeerisessa tasapainossa on 7H- ja 9H-tautomeerien seos :
Puriinin asylaatio ja alkylointi tapahtuu imidatsolin typpiatomeissa. Joten, kun asyloidaan etikkahappoanhydridillä , muodostuu 7- ja 9-asetyylipuriinien seos, kun puriinin hopeasuola alkyloidaan metyylijodidilla tai dimetyylisulfaatilla alkalisissa olosuhteissa, muodostuu 9-metyylipuriinia, ylimäärä metyylijodidi dimetyyliformamidissa johtaa kvaternisoitumiseen , jolloin muodostuu 7,9-dimetyylipuriniumjodidi.
Puriini on elektronivapaa heterosyklinen järjestelmä, joten elektrofiiliset substituutioreaktiot eivät ole sille tyypillisiä. Vetyperoksidin , kuten pyridiinin , vaikutuksesta se muodostaa N-oksideja (1- ja 3-oksidien seos H 2 O 2 :n vaikutuksesta etikkahappoanhydridissä ).
Kun se fuusioidaan rikin kanssa 245 °C:ssa , se tionisoituu imidatsolisyklissä muodostaen 8-merkaptopuriinia.
Emil Fischer syntetisoi puriinin ensin virtsahaposta 8 korvaamalla kloori hapella fosforipentakloridin vaikutuksesta ja pelkistämällä edelleen tuloksena olevaa 2,6,8-triklooripuriinia 10 :
Virtsahapon saatavuuden ansiosta Fischer-menetelmä on säilyttänyt jonkin verran arvoa ja tähän mennessä 2,6,8-triklooripuriinin pelkistys on suoritettu sinkkipölyllä .
Toinen historiallisesti merkittävä menetelmä on 4,5-diaminopyrimidiinin kondensointi vedettömän muurahaishapon kanssa inertissä ilmakehässä (muunnelma puriinien Trauben synteesistä) [1]
Tähän mennessä luultavasti yksinkertaisin ja saavutettavin laboratoriomenetelmä puriinin synteesiin on formamidin kuumentaminen 170–190 °C:ssa ~30 tunnin ajan; näissä olosuhteissa ~30 % formamidista tulee reaktioon, kulutetun formamidin saanto on 71 % [2] :
Puriinijohdannaisilla on tärkeä rooli luonnollisten yhdisteiden kemiassa ( DNA:n ja RNA :n puriiniemäkset ; on nikotiiniamidiadeniinidinukleotidin (NAD) koentsyymi ; on osa alkaloideja : kofeiini , teofylliini ja teobromiini ; toksiinien koostumuksessa , saksitoksiini ja puriiniin liittyvät yhdisteet: virtsahappo ) ja tästä johtuen sitä käytetään lääkkeissä .
Joitakin puriinin biokemiallisia johdannaisia on esitetty kuvassa.
Puriiniemästen aineenvaihdunnan häiriöt kehossa voivat aiheuttaa kihtitautia [3] .
Alkaloidien päätyypit | |
---|---|
pyrrolidiini | Gigrin |
Tropan | |
Piperidiini | |
Kinolitsidiini | |
pyridiini | |
isokinoliini | |
kinoliini | |
Indoli | |
Puriini | |
Fenyylietyyliamiini | |
Terpeenit | |
muu |
Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |