| teobromiini | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
3,7-dimetyyli-2,3,6,7-tetrahydro-1H-puriini-2,6-dioni |
| Perinteiset nimet | teobromiini, dimetyyliksantiini |
| Chem. kaava | C7H8N4O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä |
| Moolimassa | 180,164 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 351 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 83-67-0 |
| PubChem | 5429 |
| Reg. EINECS-numero | 201-494-2 |
| Hymyilee | CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C |
| InChI | InChI = 1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13 )YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28946 |
| ChemSpider | 5236 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Teobromiini ( lat. Theobroma cacao "cocoa") on puriinialkaloidi , teofylliinin isomeeri . Karvaan makuisia värittömiä kiteitä, jotka eivät liukene veteen. Metyyliksantiini psykostimulantti. [yksi]
Ensimmäisen kerran A. A. Voskresensky eristi vuonna 1841 kaakaon siemenistä tai kaakaopavuista [2] . Tarkan koostumuksen ja homologian kofeiinin kanssa määritti pietarilainen Carl Eduard Glasson vuonna 1847 Giessenin yliopistossa puolustamassa väitöskirjassaan "Teobromiinin ja joidenkin sen yhdisteiden koostumuksesta" [3] . Synteettisesti sen sai Herman Fischer vuonna 1882 alkyloimalla ksantiini C 5 H 2 PbN 4 O 2 lyijysuolaa metyylijodidilla . Kaakaon lisäksi, jossa teobromiinia (1,5 %) löytyy yhdessä kofeiinin kanssa, sitä on pieniä määriä myös kolapähkinöissä ja joissakin holly -pähkinöissä .
Teobromiini on valkoinen kiteinen jauhe, jolla on hieman kitkerä maku, joka ei hajoa ilmassa ja 100 °C:ssa; 250 °C:ssa se alkaa mustua ja syttyy 290–295 °C:ssa; sulaa 329-330 °C:ssa. Ei liukene ligroiiniin , liukenee heikosti veteen (1 tunti 17 °C:ssa 1600 tunnissa veteen) ja vielä vähemmän - alkoholiin, eetteriin , bentseeniin ja kloroformiin (20 °C:ssa 100 cm³ absoluuttista alkoholia liuottaa 0,007 g teobromiinia; eetteriä - 0,004 g, bentseeni - 0,0015 g, kloroformi - 0,025 g).
Kun teobromiinia käsitellään kloorivedellä tai kloorivetyhapolla ja berthollet-suolalla , saadaan metyylialloksaania, metyyliureaa ja metyyliparabaanihappoa; jälkimmäisessä tapauksessa yhdessä apoteobromiinin kanssa. Kromiseos , samoin kuin vahva typpihappo , eristetään teobromiinista ensin amaalihaposta ja sitten hiilidioksidista , metyyliamiinista ja metyyliparabaanihaposta:
C7H8N4O2 + 3H20 → CO2 + 2NH2 ( CH3 ) + C4H4N2O4 . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _Kuumennettaessa vahvalla kloorivetyhapolla tai bariittivedellä teobromiini hajoaa hiilidioksidiksi, ammoniakiksi , metyyliamiiniksi, sarkosiiniksi ja muurahaishapoksi :
C7H8N4O2 + 6H20 → 2CO2 + 2NH3 + NH2 ( CH3 ) + C3H7NO2 + CH202 . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _Sähkövirran vaikutuksesta teobromiini antaa aineen, jonka koostumus on C 6 H 8 N 2 O 8 (Rochleder ja Hlasiwetz).
Teobromiini voidaan muuttaa kofeiiniksi joko kuumentamalla 100 °C:seen metyylijodidin, kaustisen potaskan ja alkoholin kanssa tai saostamalla teobromiinin hopeasuola metyylijodidilla .
Teobromiinin määrittämiseksi toimi seuraavasti: 10 g kaakaojauhetta keitetään 20 minuuttia. 120 cm3:ssa 5 % rikkihappoa ; suodatettu liuos hajotetaan kuumentamalla ylimäärällä fosfori-molybdeeninatriumia ja jätetään seisomaan vuorokausi; sitten se suodatetaan, sakka pestään 5 % rikkihapolla, käsitellään bariitilla, ylimääräinen bariitti poistetaan saostamalla hiilidioksidilla, haihdutetaan kuiviin ja uutetaan kloroformilla. Kondensoitu kloroformiliuos sisältää teobromiinia ja kofeiinia. Teobromiinin eristämiseksi saatu kiinteä jäännös liuotetaan veteen, joka sisältää ammoniakkia, ja keitettäessä se saostetaan ylimäärällä hopeanitraattititrattua liuosta: tässä tapauksessa vain teobromiinihopea saostuu ; otetun hopeanitraatin ylimäärä määritetään suodoksesta ammoniumtiosyanaatin avulla.
Teobromiini on heikko emäs; se yhdistyy sekä happojen että emästen kanssa. Hapojen kanssa se antaa useita hyvin kiteytyneitä, mutta hauraita suoloja, jotka hajoavat vedessä tai alkoholissa keitettäessä. Metallijohdannaisista tärkein on teobromiinihopea C 7 H 7 N 4 O 2 Ag , jonka avulla teobromiini sitoutuu kofeiiniin ja ksantiiniin. Se käy näin: teobromiinin ammoniakkiliuos saostetaan hopeanitraatilla ja saatu hyytelömäinen sakka liuotetaan kuumaan ammoniakkiin; ammoniakin poistamisen jälkeen keittämällä teobromiinihopea saostuu rakeisen kiteisen sakan muodossa. Teobromiininatriumsuola yhdessä salisyylihapponatriumin kanssa on yleisesti käytetty lääke - diuretiini .
Lääketieteessä teobromiinia käytetään bronkopulmonaalisten sairauksien hoitoon . . Käytetään myös teobromiinin kaksoissuolaa natriumsalisylaatin kanssa, joka tunnetaan diuretiinina .
Kokeelliset tutkimukset osoitti, että teobromiinilla, joka on kemialliselta koostumukseltaan niin lähellä kofeiinia, on samanlainen vaikutus kofeiinin kanssa, mikä aiheuttaa sydänlihaksen kiihtymistä terapeuttisilla annoksilla ja lisää virtsan määrää ärsyttämällä munuaisten epiteeliä.
Tähän mennessä teobromiinia on käytetty hammastahnoissa kiilteen remineralisoimiseksi. Se lisää emalin kovuutta, mikä teoriassa lisää kariesenkestävyyttä [4] [5] .
Teobromiinin saamiseksi puhtaassa muodossa käytetään joko murskattuja rasvasta vapautettuja kaakaon siemeniä tai suklaatehtaassa putoavaa kaakaopölyä. Kaakaomassaa keitetään laimealla rikkihapolla, kunnes suurin osa tärkkelyksestä muuttuu sokeriksi , sitten lisätään lyijyhiilidioksidia lähes täydelliseen neutralointiin , sakka suodatetaan ja pestään, kun sokeri on ensin poistettu käymisen avulla; suodos sakeutetaan, laskeutunut ruskea massa liuotetaan kuumaan typpihappoon, lyijyn sakka suodatetaan pois ja teobromiini saostetaan typpihappoliuoksesta ammoniakilla. [6]
Teobromiinin määrä suklaassa on liian alhainen myrkyttääkseen ihmistä. Myrkytyksen aiheuttamiseksi sen pitoisuuden on oltava vähintään 1000 mg painokiloa kohti. 100 g maitosuklaata sisältää 150–220 mg teobromiinia. Näin ollen 80 kg painavan henkilön myrkytys tapahtuu syödessään noin 40 kg maitosuklaata.
Mutta greippiruokavaliolla on yliannostuksen riski, koska sen aineenvaihdunta hidastuu. [7]
Eläimet, jotka metaboloivat teobromiinia hitaammin, voivat kuitenkin saada suklaamyrkytyksen. Yleisimmät myrkytyksen uhrit ovat koirat, jotka voivat johtaa kuolemaan ( keskimääräinen tappava annos heille on 300 mg / kg ). Kissat (ja erityisesti kissanpennut) ovat vielä herkempiä teobromiinille (mediaani tappava annos on 200 mg/kg). On tunnettuja tapauksia, joissa karhu on kuollut metsästäjien syötistä [8] .
| Alkaloidien päätyypit | |
|---|---|
| pyrrolidiini | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidiini | |
| Kinolitsidiini | |
| pyridiini | |
| isokinoliini | |
| kinoliini | |
| Indoli | |
| Puriini | |
| Fenyylietyyliamiini | |
| Terpeenit | |
| muu | |