Piperidiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 19. lokakuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .

Piperidiini

Kenraali

Perinteiset nimet

pentametyleeni-imiini

Chem. kaava

C5H11N _ _ _ _

Fyysiset ominaisuudet

Osavaltio

nestettä

Moolimassa

85,15 g/ mol

Tiheys

0,862 g/cm³

Dynaaminen viskositeetti

1,573 Pa s

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-7 °C

• kiehuva

106 °C

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

11.24

Liukoisuus

• vedessä

sekaisin

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,4530

Luokitus

203-813-0

C1CCCCN1

InChI = 1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H, 1-5H2NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N

RTECS

TM3500000

CHEBI

Turvallisuus

3 3 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Piperidiini (pentametyleeni-imiini) on heksahydropyridiini, kuusijäseninen tyydyttynyt rengas, jossa on yksi typpiatomi. Väritön neste, jolla on ammoniakin haju ja joka sekoittuu veteen sekä useimpiin orgaanisiin liuottimiin, muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa (35 massaprosenttia vettä, Tbp 92,8 °C) Sisältyy rakennefragmenttina lääkkeisiin ja alkaloideihin. Se on saanut nimensä mustapippurin latinankielisestä nimestä Piper nigrum , josta se ensin eristettiin.

Piperidiini on useiden huumausaineiden esiaste, mikä on johtanut sen sisällyttämiseen US Schedule II huumeisiin[1] . Sisältyy myös huumausaineiden ja psykotrooppisten aineiden laittoman kaupan vastaisen Yhdistyneiden Kansakuntien yleissopimuksen II luetteloon(1988) [2] .

Venäjällä se sisältyy luettelon IV taulukkoon II (prekursorit, joiden kierto Venäjän federaatiossa on rajoitettua ja joille on säädetty valvontatoimenpiteitä) yli 15 prosentin pitoisuutena [3] .

Hakumenetelmät

Teollisuudessa pääasiassa hydraamalla pyridiiniä molybdeenidisulfidin tai Raney-nikkelin päällä 200 °C:ssa katalyyttinä

Sähkökemiallinen talteenotto:

Pyridiinistä natriumpelkistyksellä absoluuttisessa etanolissa [4] .

Kuumentamalla pentametyleenidiamiinidihydrokloridia.

{\mathsf {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}\cdot 2HCl\rightarrow C_{5}H_{10}NH\ cdot HCl+NH_{4}Cl}}

Reaktiivisuus

Kemiallisten ominaisuuksiensa mukaan piperidiini on tyypillinen sekundaarinen alifaattinen amiini . Muodostaa suoloja mineraalihappojen kanssa, helposti alkyloituvia ja asyloituvia typpiatomista, muodostaa monimutkaisia yhdisteitä siirtymämetallien kanssa (Cu, Ni jne.). Nitrosoitu typpihapolla N-nitrosopiperidiiniksi muodostaa hypokloriittien vaikutuksesta emäksisessä väliaineessa vastaavan N - klooriamiinin C5H10NCl .

Kun piperidiiniä keitetään väkevän jodihapon kanssa , tapahtuu pelkistävä renkaan avautuminen, jolloin muodostuu pentaania :

{\displaystyle {\mathsf {C_{5}H_{10}NH+4HI\rightarrow C_{5}H_{12}+NH_{3}+2I_{2))))

Kattavalla metylaatiolla ja Hoffmannin pilkkoutumisella se muodostaa penta-1,3-dieeniä.

Kuumennettaessa rikkihapossa kupari- tai hopeasuolojen läsnä ollessa piperidiini dehydrogenoituu pyridiiniksi .

Sijainti luonnossa ja biologinen rooli

Itse piperidiini eristettiin pippurista. Piperidiinirengas on useiden alkaloidien rakenteellinen fragmentti . Joten piperidiinisykli sisältyy hemlock-täpläisen alkaloidin koniinin rakenteeseen piperiinimolekyyliin , joka antaa mustapippurilla polttavan maun . Toinen piperidiinijohdannainen, solenopsiini , löytyy tulimuurahaistoksiinista .

Sovellus

Piperidiiniä käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä pääkatalysaattorina aldolikondensaatiossa , Knoevenagelin reaktiossa sekä amiinikomponenttina Mannich- ja Michael-reaktiossa .

Piperidiiniä korkealla kiehuvana sekundaarisena amiinina käytetään muuttamaan ketoneja enamiineiksi , jotka voidaan alkyloida tai proasyloida α-asemassa ( Storkin reaktio ) [5] .

Turvallisuus

Myrkyllistä sekä joutuessaan iholle että hengitettynä höyryjä. Helposti syttyvä, leimahduspiste 16 °C. Työskentely hänen kanssaan tapahtuu vetokaapissa.

Muistiinpanot

↑ Drugs of Abuse Arkistoitu 3. joulukuuta 2016 the Wayback Machine , 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / DEA , USA
↑ Arkistoitu kopio . Käyttöpäivä: 19. marraskuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 9. tammikuuta 2017. (määrätön)
↑ Asetus, annettu 3. kesäkuuta 2010, nro 398 huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luettelon muuttamisesta alaisten federaationVenäjän
↑ C.S. Marvel ja W.A. Lazier (1941). Bentsoyylipiperidiini. Org. syntetisaattori; Coll. Voi. 1:99.
↑ fi:Haikaran enamiinialkylointi

Alkaloidien päätyypit
pyrrolidiini	Gigrin
Tropan	Atropiini Hyoscyamiini skopolamiini Kokaiini Ekgonine
Piperidiini	Konyin lobeliini Piperine
Kinolitsidiini	sytisiini Pachykarpiini
pyridiini	Nikotiini Anabasin
isokinoliini	Morfiini Kodeiini Thebaine Papaveriini Licorin
kinoliini	Kiniini Kinidiini Echinopsin
Indoli	Serotoniini psilosiini psilosybiini DMT 4-HO-MET 5-MeO-DMT Bufoteniini Garmin Garmalin Fysostigmiini Ergotamiini Ergometria Yohimbine Reserpiini Mitragynin Ibogaine Strykniini Brucine Fascaplysin
Puriini	Ksantiinit ( kofeiini teobromiini teofylliini ) Saksitoksiini
Fenyylietyyliamiini	katekoliamiinit ( norepinefriini ) Adrenaliini dopamiini ) efedriini pseudoefedriini Norefedriini Katin Cathinon Meskaliini
Terpeenit	Akonitiini Delfiini Elatiini
Muut	Pilokarpiini Muskariini Muskaridiini Kolkisiini Galantamiini kapsaisiini solaniini

typpipitoiset heterosyklit
Trinomiaalinen	Azirin Aziridiini
Nelinkertaistaa	Atsetidiini Atsetidinoni (β-laktaami)
Viisijäseninen	pyrroli pyrroliinit pyrrolidiini Pyratsoli imidatsoli Triatsolit Tetratsoli Pentatsoli Pyrrolidoni (y-laktaami) Indoli
Kuusijäseninen	Akridiini isokinoliini Piperidiini Piperidoni (δ-laktaami) pyridiini Pyridatsiini Pyrimidiini Kinolitsidiini kinoliini
Seitsenjäseninen	Kaprolaktaami (ε-laktaami)
korkeampi	Porfiini Ftalosyaniinit Corrin

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani Universalis
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 122587282 GND : 4174747-1 J9U : 987007550819605171 LCCN : sh85102400 SUDOC : 03135632X