| 1,2,3-triatsoli | 1,2,4-triatsoli |
Triatsolit ovat heterosykliluokan orgaanisia yhdisteitä, viisijäseninen sykli, jossa syklissä on kolme typpiatomia ja kaksi hiiliatomia . Empiirinen kaava C2H3N3 , molekyylipaino 69,06 .
On olemassa kaksi isomeeristä triatsolia: 1,2,3-triatsoli (vikinaalinen triatsoli, osotriatsoli - kaava Ia, Ib ) ja 1,2,4-triatsoli (symmetrinen triatsoli, pyrrodiatsoli - kaava IIa, IIb ). Substituoimattomat tai C-substituoidut triatsolit voivat esiintyä kahdessa tautomeerisessa muodossa.
Joidenkin triatsolien ominaisuudet:
| Yhdiste | T pl , o C | T bp , o C (paineessa, mm Hg) | pK b (emäkset) | pKa ( hapot) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triatsoli | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| 1-metyyli-1,2,3-triatsoli | 15-16 | 228 (752) | 1.25 | |
| 1-fenyyli-1,2,3-triatsoli | 56 | 172-174 (18,5) | ||
| 1-bentsyyli-1,2,3-triatsoli | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triatsoli | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | kymmenen |
| 4-metyyli-1,2,4-triatsoli | 90 | 3.4 | ||
| 1-fenyyli-1,2,4-triatsoli | 47 | 266 (760) | ||
| 3-fenyyli-1,2,4-triatsoli | 47 | 119,5-120 | ||
| 4-fenyyli-1,2,4-triatsoli | 122 |
Triatsolit ja niiden alkyyli- tai aryylijohdannaiset ovat värittömiä kiteitä tai korkealla kiehuvia nesteitä. Liukenee hyvin useimpiin orgaanisiin liuottimiin; substituoimattomat triatsolit liukenevat veteen. Niillä on happamia ja heikkoja emäksisiä ominaisuuksia.
Triatsolit kuuluvat 6π-elektronin aromaattisiin järjestelmiin. Ne osallistuvat elektrofiilisiin substituutioreaktioihin hiili- tai typpiatomeissa. Tyypillisimpiä reaktioita ovat alkylointi ja asylaatio. 1,2,3-triatsoli ja sen 1-substituoidut homologit alkyloidaan alkyylihalogenideilla, dimetyylisulfaatilla , diatsometaanilla , tulevat Mannichin reaktioon .
Emäksisessä ympäristössä 1,2,4-triatsolit alkyloidaan 1-alkyylijohdannaisiksi ja edelleen muodostuu kvaternaarisia suoloja N-4-atomiin.
Happamassa väliaineessa triatsolien elektrofiilistä substituutiota ei tapahdu, koska ne muuttuvat inaktiivisiksi triatsoliumkationeiksi happamassa väliaineessa.
Kestää lämpöä, happoja ja emäksiä, joitain hapettavia aineita (KMnO 4 , H 2 O 2 ) ja pelkistäviä aineita (Zn CH 3 COOH:ssa, Na NH 3 :ssa , LiAlH 4 ).
1,2,3-triatsoleja saadaan saattamalla atsideja reagoimaan asetyleenien, metalliasetylidien tai Grignard-reagenssien kanssa ; aktivoituja metyleeniryhmiä sisältävien yhdisteiden kanssa sekä diatsaalkaanien reaktio aktivoitujen nitriilien kanssa ( disyaani , halogeenisyanidit, syaanihappoesterit).
1,2,4-triatsoleja syntetisoidaan hydratsiinijohdannaisista kondensaatiomenetelmillä sekä muista heterosykleistä.
Triatsolijohdannaisia käytetään biologisesti aktiivisina aineina, joilla on erilaisia vaikutuksia, niillä on antibakteerista, antipsykoottista, verenpainetta alentavaa ja antispasmodista aktiivisuutta, ne stimuloivat sydämen toimintaa. Niitä käytetään ligandeina organometallisissa komplekseissa, optisina kirkasteina, välituotteina pehmittimien valmistuksessa, korroosionestoaineina, rikkakasvien torjunta-aineina ( Atsafenidiini ), katalyytteinä.
| typpipitoiset heterosyklit | |
|---|---|
| Trinomiaalinen | |
| Nelinkertaistaa | |
| Viisijäseninen | |
| Kuusijäseninen |
|
| Seitsenjäseninen | |
| korkeampi | |