Pyridiini

pyridiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 atsiini, pyridiini
Perinteiset nimet pyridiini, atsasykloheksatrieeni
Chem. kaava C5H5N _ _ _ _
Rotta. kaava C5H5N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 79,101 g/ mol
Tiheys 0,9819 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 0,94 Pa s
Ionisaatioenergia 9,27 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -41,6 °C
 •  kiehuva 115,6 °C
 •  vilkkuu 68±1℉ [1]
Räjähdysrajat 1,8 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Höyryn paine 16 ± 1 mmHg [yksi]
Luokitus
Reg. CAS-numero 110-86-1
PubChem 1049
Reg. EINECS-numero 203-809-9
Hymyilee   c1ncccc1
InChI   InChI = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5HJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
RTECS UR8400000
CHEBI 16227
ChemSpider 1020
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,6 mg/m³ [2]
Myrkyllisyys Sillä on yleinen myrkyllinen vaikutus. Keskimääräinen tappava annos rotille on noin 100-145 mg/kg [3]
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 3 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Pyridiini (Py, atsiini  , 1-atsasykloheksa-1,3,5-trieeni) on orgaaninen aine , kuusijäseninen aromaattinen heterosykli , jossa on yksi typpiatomi , väritön neste, jolla on terävä epämiellyttävä haju; sekoittuu veden ja orgaanisten liuottimien kanssa. Muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa, joka sisältää 59,5 % pyridiiniä (massasta) ja kiehuu ilmakehän paineessa 93,0 °C:ssa. [4] Pyridiini on heikko emäs , tuottaa suoloja vahvojen mineraalihappojen kanssa , muodostaa helposti kaksoissuoloja ja kompleksisia yhdisteitä .

Löytöhistoria

Alkemistit tunsivat pyridiinin , mutta ensimmäisen kirjallisen kuvauksen tästä aineesta teki skotlantilainen kemisti Thomas Anderson vuonna 1851 . Hän löysi sen tutkiessaan luuöljyä , jota saadaan rasvattomien luiden kuivatislaamalla. Muiden aineiden joukossa saatiin väritöntä nestettä, jolla oli epämiellyttävä haju. Vuonna 1869 Kerner ilmaisi Cannizzarolle lähettämässään yksityiskirjeessä ajatuksen, että pyridiiniä voidaan pitää bentseeninä, jossa yksi CH-ryhmä on korvattu typellä. Kernerin mukaan tällainen kaava ei ainoastaan ​​selitä pyridiinin synteesiä, vaan osoittaa pääasiassa, miksi pyridiiniemästen sarjan yksinkertaisimmassa jäsenessä on viisi hiiliatomia. Vuotta myöhemmin Dewar , Kerneristä riippumatta, päätyi samaan kaavaan, joka sitten löysi vahvistuksen muiden kemistien teoksista. Myöhemmin Thomsen, Bamberger ja Pechmann, Chamichan ja Dennstedt tutkivat pyridiinin rakennetta . Vuonna 1879 A. Vyshnegradsky ilmaisi mielipiteen, että kaikki kasviemäkset voivat olla pyridiinin tai kinoliinin johdannaisia , ja vuonna 1880 Koenigs jopa ehdotti, että vain niitä kasviemäksiä , joita voidaan pitää pyridiinijohdannaisina, kutsutaan alkaloideiksi . Nyt " alkaloidien " käsitteen rajat ovat kuitenkin laajentuneet merkittävästi.

Haetaan

Pyridiinin tuotannon pääasiallinen lähtöaine on kivihiiliterva .

Yksi menetelmistä pyridiinin ja 2-alkyylipyridiinien, esimerkiksi 2-metyylipyridiinin teolliseen synteesiin , on Boennemann-syklisointi. Siihen liittyy pyridiinimolekyylin muodostuminen kahdesta asetyleenimolekyylistä ja yhdestä syanidimolekyylistä tai jonkinlaisesta nitriilistä katalyytin läsnä ollessa . Katalyytti on kobolttiyhdisteet, pääasiassa kobaltoseeni :

Kemialliset ominaisuudet

Pyridiinillä on tertiaarisille amiineille ominaisia ​​ominaisuuksia: se muodostaa N-oksideja, N-alkyylipyridiniumsuoloja ja pystyy toimimaan sigma-luovuttajaligandina.

Samaan aikaan pyridiinillä on selkeät aromaattiset ominaisuudet. Kuitenkin typpiatomin läsnäolo konjugaatiorenkaassa johtaa vakavaan elektronitiheyden uudelleenjakaumaan. Tällaisissa reaktioissa pääasiallisesti renkaan meta-asemat reagoivat.

Pyridiinille on tunnusomaista aromaattiset nukleofiiliset substituutioreaktiot, jotka tapahtuvat pääasiassa renkaan meta-asemissa. Tämä reaktiivisuus on osoitus pyridiinirenkaan elektronivajaisuudesta, joka voidaan tiivistää seuraavaan nyrkkisääntöön: pyridiinin reaktiivisuus aromaattisena yhdisteenä vastaa karkeasti nitrobentseenin reaktiivisuutta.

Sovellus

Sitä käytetään väriaineiden , lääkkeiden , hyönteismyrkkyjen synteesissä , analyyttisessä kemiassa , liuottimena monille orgaanisille ja eräille epäorgaanisille aineille, alkoholin denaturointiin .

Työturvallisuus

Pyridiini on myrkyllinen [5] , sillä on yleinen myrkyllinen vaikutus. Hänen SHEE [6] työalueen ilmassa on 0,6 mg/m³ [7] . Tämän aineen hajun havaitsemiskynnys voi olla 39 mg/m 3 (ryhmän keskiarvo) [8]

Pyridiiniltä suojaamiseksi tulee käyttää suodattimen vaihtoa ja teknologian muutoksia ja kollektiivista suojausta .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
  2. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.007-76. Työturvallisuusstandardijärjestelmä. Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Ohjeet pyridiinipitoisuuksien muuttamiseen ilmakehän ilmassa
  4. ↑ R. T. Fowler. Aseotropismi binääriliuoksissa alennetuissa paineissa. III. Pyridiini-vesiliuos  (englanti)  // Journal of Applied Chemistry. - 04-05-2007 — Voi. 2 , iss. 5 . — s. 246–249 . - doi : 10.1002/jctb.5010020505 .
  5. ↑ Lopina O.D. Pyridiini  // Big Medical Encyclopedia  : 30 osana  / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton Encyclopedia , 1982. - T. 19. Perelman - Pneumopatia . — 536 s. — 150 800 kappaletta.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1725. Pyridiini // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 118. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.005-76. Työalueen ilma. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset
  8. ↑ F. Nowell Jones. Hajun absoluuttiset kynnykset ja niiden vaikutukset reseptoriprosessin luonteeseen  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Voi. 40. Iss. 2 . - s. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Linkit

 typpipitoiset heterosyklit
Trinomiaalinen
Nelinkertaistaa
Viisijäseninen
Kuusijäseninen
Seitsenjäseninen
korkeampi
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa