Kinoliini

kinoliini
Kenraali
Chem. kaava C9H7N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 129,16 g/ mol
Tiheys 1,093 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -15°C
 •  kiehuva 237,1 °C
Entalpia
 •  koulutus 174,9 kJ/mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 91-22-5
PubChem
Reg. EINECS-numero 202-051-6
Hymyilee   c1cccc2cccnc12
InChI   InChI = 1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS VA9275000
CHEBI 17362
YK-numero 2656
ChemSpider
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Kinoliini (bentsopyridiini) on heterosyklisen sarjan orgaaninen yhdiste . Käytetään liuottimena rikille , fosforille jne. orgaanisten väriaineiden synteesissä . Kinoliinijohdannaisia ​​käytetään lääketieteessä ( plazmosidi , kiniini ).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Väritön tai kellertävä öljyinen hygroskooppinen neste, joka tummuu valossa ja ilmassa [1] [2] . Liukenee alkoholiin, veteen ja muihin liuottimiin. Kiehumispiste 237,1 °C [2] .

Teollisuuden hankinta

Kinoliinia löytyy kivihiilitervan koostumuksesta, josta se uutetaan.

Synteesimenetelmät

Tämän reaktion mekanismia ei ole tarkasti selvitetty, mutta oletetaan, että prosessi etenee aniliinin 1,4-lisäyksenä akroleiiniin . Akroleiini muodostuu glyserolin dehydraation seurauksena rikkihapon läsnä ollessa (akroleiinin muodostuminen varmistuu: kinoliinia muodostuu myös valmiista akroleiinista ja aniliinista).

Reaktio on erittäin eksoterminen, joten prosessi suoritetaan yleensä rauta(II)sulfaatin läsnä ollessa. Hapettavana aineena käytetään myös arseeni(V)oksidia, jolloin prosessi ei etene yhtä nopeasti kuin nitrobentseenillä ja kinoliinin saanto on suurempi.

Toksikologia ja turvallisuus

Haitallista joutuessaan silmiin ja nieltynä, ärsyttävä , syöpää aiheuttava . LD50 rotille - 331-460 mg/kg (suun kautta), kaneille - 540 mg/kg (transdermaalisesti) [4] .

Muistiinpanot

  1. Elderfield, 1955 , s. 6.
  2. 1 2 Goncharov, 1978 , s. 276.
  3. Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Voi. 3, s. 593 (1955); Voi. 29, s. 70 (1949).
  4. https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (linkki ei saatavilla)

Kirjallisuus