Kinoliini

kinoliini
Kenraali
Chem. kaava	C9H7N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	129,16 g/ mol
Tiheys	1,093 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-15°C
•  kiehuva	237,1 °C
Entalpia
•  koulutus	174,9 kJ/mol
Luokitus
Reg. CAS-numero	91-22-5
PubChem	7047
Reg. EINECS-numero	202-051-6
Hymyilee	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI = 1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
YK-numero	2656
ChemSpider	6780
Turvallisuus
NFPA 704	yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Kinoliini (bentsopyridiini) on heterosyklisen sarjan orgaaninen yhdiste . Käytetään liuottimena rikille , fosforille jne. orgaanisten väriaineiden synteesissä . Kinoliinijohdannaisia ​​käytetään lääketieteessä ( plazmosidi , kiniini ).

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Väritön tai kellertävä öljyinen hygroskooppinen neste, joka tummuu valossa ja ilmassa [1] [2] . Liukenee alkoholiin, veteen ja muihin liuottimiin. Kiehumispiste 237,1 °C [2] .

Teollisuuden hankinta

Kinoliinia löytyy kivihiilitervan koostumuksesta, josta se uutetaan.

Synteesimenetelmät

• Kinoliinijohdannaisia, joissa on substituentit asemissa 2 ja 4, voidaan saada kondensoimalla aniliini ( 1 ) ja β-diketoneja ( 2 ) happamassa väliaineessa. Tätä menetelmää kutsutaan kinoliinien taistelusynteesiksi.

• Aniliinista ja α,β-tyydyttymättömistä aldehydeistä ( Döbner -Millerin menetelmä). Tämän reaktion mekanismi on hyvin lähellä Skraup-reaktion mekanismia.

• 2-aminobentsaldehydi- ja karbonyyliyhdisteistä, jotka sisältävät α-metyleeniryhmän (Friedländerin synteesi). Menetelmää ei käytännössä käytetä aniliini-o-karbonyylijohdannaisten alhaisen saatavuuden vuoksi.

• Aniliinin ja glyserolin kondensaatio rikkihapon läsnä ollessa ( Skraup - menetelmä )

Tämän reaktion mekanismia ei ole tarkasti selvitetty, mutta oletetaan, että prosessi etenee aniliinin 1,4-lisäyksenä akroleiiniin . Akroleiini muodostuu glyserolin dehydraation seurauksena rikkihapon läsnä ollessa (akroleiinin muodostuminen varmistuu: kinoliinia muodostuu myös valmiista akroleiinista ja aniliinista).

Reaktio on erittäin eksoterminen, joten prosessi suoritetaan yleensä rauta(II)sulfaatin läsnä ollessa. Hapettavana aineena käytetään myös arseeni(V)oksidia, jolloin prosessi ei etene yhtä nopeasti kuin nitrobentseenillä ja kinoliinin saanto on suurempi.

• Povarovin reaktion mukaan bentsaldehydistä , aniliinista ja alkeenista.
• Orto - asyyliasetofenonista ja hydroksidista ( en:Campsin kinoliinisynteesi ).
• β-ketoanilidistä ( en: Knorr kinoliinisynteesi ).
• Aniliinista ja β-ketoestereistä [3] ( en: Conrad-Limpach synteesi ) .
• fi:Gould-Jacobsin reaktio

Toksikologia ja turvallisuus

Haitallista joutuessaan silmiin ja nieltynä, ärsyttävä , syöpää aiheuttava . LD50 rotille - 331-460 mg/kg (suun kautta), kaneille - 540 mg/kg (transdermaalisesti) [4] .

Muistiinpanot

1. ↑ Elderfield, 1955 , s. 6.
2. ↑ 1 2 Goncharov, 1978 , s. 276.
3. ↑ Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Voi. 3, s. 593 (1955); Voi. 29, s. 70 (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (linkki ei saatavilla)

Kirjallisuus

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Kemian käsikirja. - 2. - K . : Vishcha-koulu, 1978.
• Heterosykliset yhdisteet / Toim. Elderfield R .. - M . : Ulkomaisen kirjallisuuden kustantamo, 1955. - T. 4.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani iso kiinalainen Iso venäläinen Brockhaus ja Efron Pieni Brockhaus ja Efron Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa BNF : 122595905 GND : 4147699-2 J9U : 987007553297005171 LCCN : sh85109889 NDL : 00575277 NKC : ph670416