Corrin

Corrin
Kenraali
Chem. kaava C19H22N4 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 306,40478 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 262-76-0
PubChem
Hymyilee   N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
InChI   InChI = 1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-) 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11-PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N, WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N
CHEBI 33221
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Korrin  on tetrapyrroli -makroheterosyklinen yhdiste , muodollisesti porfyriinijohdannainen , jossa ei ole hiiltä C-20- mesoasemassa . Corrin on korrinoidien ja useiden koentsyymien lähtörakenne [1] .

Corrin-ytimen muodostavat neljä dihydropyrrolirengasta A, B, C ja D, jotka on yhdistetty kolmella metiinisillalla (AB, B-C ja CD) ja jotka on suljettu suoraan hiili-hiilisidoksella (AD). Siten korriini eroaa porfyriinistä siinä, että pyrroliytimien parin välillä ei ole metyleenisiltaa. Korriinirengas on B 12 -vitamiinin rakenteen tärkein komponentti , pyrroliytimien muodostamia oktadehydrokorriineja kutsutaan korroleiksi [2] .

Toisin kuin porfyriinit, jotka ovat aromaattisia rakenteita , korriinit ovat ei-aromaattisia: syklin konjugoituneiden kaksoissidosten järjestelmä ei ole suljettu ja sp 3 -sidosten lukumäärä kasvaa, minkä seurauksena corrin-rengas ei ole tasomainen ja corrins ja korrolit ovat paljon reaktiivisempia kuin aromaattisesti stabiloidut porfyriinit. Cornineilla on epätäydellinen konjugoitu järjestelmä, ja p-orbitaalit menevät päällekkäin vain 3/4 renkaan kehästä.

Toisin kuin korriinit, niiden johdannaiset ovat korroleja (oktodehydrokorriineja), täysin aromaattisia molekyylejä.

Muistiinpanot

  1. Corrine. Bioepäorgaanisen kemian termien sanasto (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB (linkki ei saatavilla) . Haettu 23. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 21. tammikuuta 2017. 
  2. Korrinoidinimikkeistö (Recommendations 1975 // IUBMB) (linkki ei saatavilla) . Haettu 23. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 29. lokakuuta 2012.