Corrin | |
---|---|
Kenraali | |
Chem. kaava | C19H22N4 _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 306,40478 g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 262-76-0 |
PubChem | 6438343 |
Hymyilee | N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5 |
InChI | InChI = 1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-) 15)9-12(1)20-14/h9-11,18-20H,1-8H2/b12-9-,14-10-,15-11-PXOPDYTVWWQZEK-DPQCFBEESA-N, WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N |
CHEBI | 33221 |
ChemSpider | 16736705 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Korrin on tetrapyrroli -makroheterosyklinen yhdiste , muodollisesti porfyriinijohdannainen , jossa ei ole hiiltä C-20- mesoasemassa . Corrin on korrinoidien ja useiden koentsyymien lähtörakenne [1] .
Corrin-ytimen muodostavat neljä dihydropyrrolirengasta A, B, C ja D, jotka on yhdistetty kolmella metiinisillalla (AB, B-C ja CD) ja jotka on suljettu suoraan hiili-hiilisidoksella (AD). Siten korriini eroaa porfyriinistä siinä, että pyrroliytimien parin välillä ei ole metyleenisiltaa. Korriinirengas on B 12 -vitamiinin rakenteen tärkein komponentti , pyrroliytimien muodostamia oktadehydrokorriineja kutsutaan korroleiksi [2] .
Toisin kuin porfyriinit, jotka ovat aromaattisia rakenteita , korriinit ovat ei-aromaattisia: syklin konjugoituneiden kaksoissidosten järjestelmä ei ole suljettu ja sp 3 -sidosten lukumäärä kasvaa, minkä seurauksena corrin-rengas ei ole tasomainen ja corrins ja korrolit ovat paljon reaktiivisempia kuin aromaattisesti stabiloidut porfyriinit. Cornineilla on epätäydellinen konjugoitu järjestelmä, ja p-orbitaalit menevät päällekkäin vain 3/4 renkaan kehästä.
Toisin kuin korriinit, niiden johdannaiset ovat korroleja (oktodehydrokorriineja), täysin aromaattisia molekyylejä.
Tetrapyrrolien tyypit | |||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Bilany (lineaarinen) |
| ||||||||||||||||||||
makrosyklit |
|
typpipitoiset heterosyklit | |
---|---|
Trinomiaalinen | |
Nelinkertaistaa | |
Viisijäseninen | |
Kuusijäseninen |
|
Seitsenjäseninen | |
korkeampi |