Isokinoliini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. elokuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .
isokinoliini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 bentso[c]pyridiini
Chem. kaava C9H7N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 129,16 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 25,5 °C
 •  kiehuva 243,25 °C
kolmoispiste K (°C), Pa
Kriittinen piste K (°C), Pa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 5.40
Luokitus
Reg. CAS-numero 119-65-3
PubChem 8405
Reg. EINECS-numero 204-341-8
Hymyilee   C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI   InChI = 1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16092
ChemSpider 8098
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Isokinoliini  on heterosyklinen orgaaninen yhdiste , jonka koostumus on C9H7N .

Ominaisuudet

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä kiteitä, joissa on lievä mantelin tuoksu ; T pl = 24,5 °C, Tbp = 243 °C. Isokinoliini liukenee huonosti kylmään veteen, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin.

Isokinoliinin löytö luonnosta

Sitä löytyy pieniä määriä kivihiilitervasta, josta se eristetään yhdessä kinoliinin kanssa .

Basicity

Isokinoliini on vahvempi emäs kuin kinoliini .

Kvaternääristen suolojen muodostuminen

Protonoituessaan isokinoliini muodostaa isokinoliinisuoloja ; alkyyli- , asyyli- , aryylihalogenidien ja dimetyylisulfaatin kanssa muodostaa kvaternaarisia suoloja .

Isokinoliinin hydraus

Kun hydrataan platinalla, se muuttuu 1,2,3,4-tetrahydroisokinoliiniksi; täydellisellä hydrauksella cis - dekahydroisokinoliiniksi.

Hapetus otsonin ja hapen seoksella johtaa pyridiini-3,4-dikarboksyylihappoon ( sinkomeronihappo ), hapetus peroksohapoilla johtaa isokinoliini-N-oksidiin .

Reaktiot

Elektrofiilinen substituutioreaktio

Elektrofiiliset substituutioreaktiot tapahtuvat asemassa 5. Bromaus etenee helpommin AlCl 3 :n läsnä ollessa , nitraus etenee rikki- ja typpihapon vaikutuksesta. Sulfonointi 40 % oleumilla 180 °C:ssa johtaa tavallisesti isokinoliini-8-sulfonihappoon. Sulfonointi 60-prosenttisella rikkihapolla 300 ° C:ssa johtaa isokinoliini-5- ja isokinoliini-8-sulfonihappojen seokseen.

Korkeissa lämpötiloissa isokinoliini osallistuu radikaaleihin bromausreaktioihin muodostaen 1-bromisokinoliinia .

Nukleofiilinen substituutioreaktio

Nukleofiilinen substituutio etenee yleensä asemassa 1. Kaliumhydroksidilla 200 ° C: ssa isokinoliini muodostaa 1-hydroksi- isokinoliinin , natriumamidi -1-aminoisokinoliinin kanssa .

Turvatoimet _

Isokinoliini on myrkyllistä . GOST 12.1.007.76:n mukaisesti isokinoliini on myrkyllinen erittäin vaarallinen aine elimistöön kohdistuvan vaikutuksen mukaan , 2. vaaraluokka [1] [2] . Hengittäminen aiheuttaa keskushermoston toimintahäiriöitä. Ärsyttää silmien ja ihon limakalvoja suurina pitoisuuksina .

Isokinoliinin suositeltu MPC työskentelyalueen ilmassa on 0,5 mg/m³ [3] , LD50 rotilla 34-140 mg/kg [4] .

Räjähdys- ja palovaara

Isokinoliini on palava aine. Monet reaktiot orgaanisten aineiden kanssa voivat johtaa räjähdykseen.

Haetaan

Tärkein menetelmä isokinoliinin ja sen johdannaisten saamiseksi on happojen C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR β-fenyylietyyliamidien syklodehydraatio (Bishler-Napiralski-reaktio), jota seuraa saatujen 3,4-dihydroisokinoliinien dehydraus.

Muut isokinoliinin ja sen johdannaisten synteesimenetelmät: Pomeranz-Fritsch-menetelmä ( asetofenonin kondensaatio a-aminoasetaalin kanssa); Pictet-Spengler menetelmä.

Sovellus

Isokinoliini toimii lähtöaineena herkistyvien väriaineiden (kuten isokinoliinipunaisen ) ja lääkkeiden synteesissä.

Isokinoliiniydin sisältyy useiden tärkeiden alkaloidien rakenteeseen ( papaveriini , morfiini , kodeiini , kurariini jne.).

Muistiinpanot

  1. ↑ nimi = https://docs.cntd.ru_Isokinoliini
  2. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset
  3. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset työalueen ilmalle
  4. ↑ name=docs.cntd.ru_LD50

Kirjallisuus

 typpipitoiset heterosyklit
Trinomiaalinen
Nelinkertaistaa
Viisijäseninen
Kuusijäseninen
Seitsenjäseninen
korkeampi
 Alkaloidien päätyypit
pyrrolidiiniGigrin
Tropan
Piperidiini
Kinolitsidiini
pyridiini
isokinoliini
kinoliini
Indoli
Puriini
Fenyylietyyliamiini
Terpeenit
muu