| Piperine | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-bentsodioksol-5-yyli)-1-(piperidin-1-yyli)penta 2,4 -dien-1-one |
| Chem. kaava | C17H19NO3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | väritön monokliiniset kiteet |
| Moolimassa | 285,35 g/ mol |
| Tiheys | 1,193 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 129 °C |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | vesi: niukkaliukoinen, kloroformi: liukeneva, alkoholi: liukeneva, eetteri: liukeneva |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 94-62-2 |
| PubChem | 638024 |
| Reg. EINECS-numero | 202-348-0 |
| Hymyilee | C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3 |
| InChI | InChI = 1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H, 1,4-5,10-11,13H2/b6-2+, 7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
| CHEBI | 28821 |
| ChemSpider | 553590 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Piperine - C 17 H 19 NO 3 - alkaloidi , jota löytyy erilaisista pippurilajikkeista . Tärkein alkaloidi, joka aiheuttaa mustapippurin polttavan maun [1] . Piperiinipitoisuus vaihtelee pitkien paprikoiden 1-2 %:sta musta- ja valkopippurien 5-9 %:iin. Tanskalainen fyysikko Hans Oersted löysi sen vuonna 1819 , mutta Auguste Laurent loi sen empiirisen kaavan paljon myöhemmin .
Piperiinin saamiseksi Kazenevin ja Kallion mukaan hienonnettua pippuria keitetään 15 minuuttia kalkkimaidon kanssa , sitten seos haihdutetaan kuiviin vesihauteessa ja kuiva jäännös uutetaan eetterillä; suurimman osan eetteristä haihduttamisen ja sen vapaan haihtumisen jälkeen piperiini kiteytyy kellertävien prismien muodossa, jotka voidaan helposti puhdistaa uudelleenkiteyttämällä alkoholista. Näin saatu piperiini on valkoisia kiteitä, jotka sulavat 120 °C:ssa, liukenevat vahvaan rikkihappoon, jonka väri on punainen ja jolla on erittäin heikon monoatomisen emäksen ominaisuuksia. Piperiini on rakenteeltaan yksi harvoista alkaloideista, joiden järkevät kaavat on löydetty suhteellisen ilman suuria vaikeuksia. Tämä johtuu siitä, että se hajoaa helposti piperidiiniksi C 5 H 11 N ja piperiinihapoksi C 12 H 10 O 4 alkoholialkalin vaikutuksesta yhtälön mukaisesti.
C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,jonka ansiosta, koska piperidiinille ja piperiinihapolle löydettiin rationaaliset kaavat, oli jo helppo johtaa piperiinin kaava piperinoilpiperidiininä, eli C 5 H 10 N-CO-C 11 H 9 O 2 . Tämä johtopäätös vahvistettiin myös kokeellisesti: vuonna 1882 Rüggheimer , toimiessaan bentseeniliuoksessa piperihappokloridin kanssa piperidiinin päällä, sai tuotteen, joka oli identtinen pippurista eristetyn piperiinin kanssa.
| Alkaloidien päätyypit | |
|---|---|
| pyrrolidiini | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidiini | |
| Kinolitsidiini | |
| pyridiini | |
| isokinoliini | |
| kinoliini | |
| Indoli | |
| Puriini | |
| Fenyylietyyliamiini | |
| Terpeenit | |
| Muut | |
| typpipitoiset heterosyklit | |
|---|---|
| Trinomiaalinen | |
| Nelinkertaistaa | |
| Viisijäseninen | |
| Kuusijäseninen |
|
| Seitsenjäseninen | |
| korkeampi | |