Fenyylietyyliamiini

Fenyylietyyliamiini
Kenraali
Systemaattinen nimi	Fenyylietyyliamiini (fenetyyliamiini), β-fenyylietyyliamiini (2-fenyylietyyliamiini), PEA
Chem. kaava	C8H11N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	121,18 g/ mol
Tiheys	0,962 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti	2,4 mPa s [2]
Kinemaattinen viskositeetti	2,4 mm²/s [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-60 °C
•  kiehuva	195 °C
•  vilkkuu	81 °C [1] [2]
•  itsestään syttyminen	425 °C [1] [2]
Räjähdysrajat	1 tilavuusprosentti [1] [2]
Höyryn paine	0,4 hPa [1] [2] ja 5,11 hPa [1]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	9,83 [3]
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,529 [4]
Luokitus
Reg. CAS-numero	64-04-0
PubChem	1001
Reg. EINECS-numero	200-574-4
Hymyilee	c1cccc1CCN
InChI	InChI = 1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H, 6-7,9 H2BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	18397
ChemSpider	13856352
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H301 , H314
varotoimenpiteitä. (P)	P260 , P280 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P310 , P363 , P405 , P501
merkkisana	vaarallinen
GHS-piktogrammit
NFPA 704	2 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fenyylietyyliamiini ( 2-fenyylietyyliamiini , fenetyyliamiini , β-fenyylietyyliamiini , 1-amino-2-fenyylietaani ) on kemiallinen yhdiste , joka on alkuyhdiste joillekin luonnollisille välittäjäaineille , ja sen johdannaiset ovat psykedeelejä ja piristeitä .

Öljymäinen neste, liukenee heikosti veteen (4,2 ml 100 ml:ssa vettä) ja hyvin orgaanisiin liuottimiin ( dietyylieetteri , etanoli jne.).

Esiintyminen luonnossa

Fenyylietyyliamiinia tuotetaan monien elävien olentojen eliöissä kasveista nisäkkäisiin, mukaan lukien ihmiskeho [5] [6] ; sitä tuottavat myös jotkin sienet ja bakteerit (suku: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas ja Enterobacteriaceae ), ja se toimii riittävänä pitoisuutena voimakkaana antimikrobisena aineena joitain patogeenisiä E. coli -kantoja (esim. O157:H7 -kanta ) vastaan.

Lainsäädännölliset kiellot

Fenyylietyyliamiini pitoisuutena 15 prosenttia tai enemmän sisältyy luetteloon I lähtöaineena (huumausaineet, psykotrooppiset aineet ja niiden esiasteet, joiden levittäminen on kielletty Venäjän federaatiossa Venäjän federaation lainsäädännön ja kansainvälisten sopimusten mukaisesti). Venäjän federaatio).

Kemialliset ominaisuudet

Fenyylietyyliamiini on biogeeninen amiini , joka koostuu bentseenirenkaasta ja aminoetyyliryhmästä. Se on väritön neste huoneenlämpötilassa. Fenyylietyyliamiini liukenee veteen, alkoholiin ja eetteriin. Kuten muillakin pienimolekyylisillä amiineilla, sillä on tyypillinen haju. Ulkoilmassa se muodostaa kiinteän karbonaattisuolan reagoidessaan hiilidioksidin kanssa . Aine ärsyttää ihoa.

Biokemialliset ominaisuudet

Aineen puoliintumisaika veressä on vain 5-10 minuuttia, tyypin B monoamiinioksidaasientsyymi inaktivoi sen nopeasti jo mahassa ennen verenkiertoon pääsyä, mikä tekee tästä komponentista käytännössä hyödyttömän.

Biologinen rooli

• henkistä stimulaatiota
• kohottava tunnelma
• henkistä keskittymistä

Fenyylietyyliamiini, jota käytetään ravintolisissä 400 mg, tiedetään olevan tehoton, kun se otetaan suun kautta, koska se hajoaa nopeasti.

Aivoissa fenyylietyyliamiini vaikuttaa mielialaan ja tunteisiin ja lisää henkistä keskittymistä. Tämä johtuu dopamiinin ja norepinefriinin pitoisuuden lisääntymisestä intersynaptisissa tiloissa. Se muistuttaa vaikutukseltaan amfetamiinia , ilman sen luontaisia ​​sivuvaikutuksia, mutta psyykkinen riippuvuus voi kehittyä pitkäaikaisessa käytössä ( fyysinen riippuvuus on mahdollista vain parenteraalisella annoksella aivo-selkäydinnesteeseen esim. istutetulla pumpulla).

Lääkkeiden yhteisvaikutukset

Jotkut masennuslääkeluokan lääkkeet voivat merkittävästi lisätä β-fenyylietyyliamiinin pitoisuutta ihmisen keskushermostossa. Näitä ovat joukko lääkkeitä, jotka estävät hermosolujen monoamiinien takaisinoton, ja lääkkeet, jotka estävät monoamiinioksidaasia . On huomattava, että tyypin B monoamiinioksidaasientsyymillä on korkeampi selektiivisyys fenyylietyyliamiinien suhteen kuin MAO - tyypin A.

Jotkut fenyylietyyliamiiniryhmän psykotrooppiset aineet, esimerkiksi amfetamiini ja metamfetamiini , pystyvät myös estämään MAO :ta ja vastaavasti lisäämään fenyylietyyliamiinin pitoisuutta kehossa. Tämä ominaisuus johtuu rakenteellisesta samankaltaisuudesta tyypin B MAOI:iden kanssa.

Sisältö elintarvikkeissa ja lääkkeissä

Fenyylietyyliamiinia löytyy monista elintarvikkeista, mukaan lukien suklaa , aspartaamia sisältävät makeiset ja dieettijuomat. Vaikka näissä tuotteissa on korkea fenyylietyyliamiinipitoisuus, ne eivät voi aiheuttaa euforiaa, koska fenyylietyyliamiini ei ehdi edes päästä aivoihin.

Joissakin tapauksissa valmistajat lisäävät fenyylietyyliamiinia sisältäviin tuotteisiin erityisesti yhdisteitä, jotka mahdollistavat fenyylietyyliamiinin pääsyn vereen suoraan, kuten piperiiniä . Näitä ovat monet rasvaa polttavat ja harjoittelua edeltävät lisäravinteet (kuten Craze) sekä euforiset juomat (kuten Tushem). On huomattava, että tällä hetkellä ei ole tutkimustuloksia, jotka osoittaisivat β-fenyylietyyliamiinin käytön järkevyyttä näissä tuotteissa, koska fenyylietyyliamiinin puoliintumisaika ihmiskehossa on 5-10 minuuttia. [7]

Vastoin yleistä väärinkäsitystä, lääkkeet Phenibut ja Baclofen , vaikka niitä pidetään γ-hydroksivoihapon ja β-fenyylietyyliamiinin johdannaisina, eivät sisällä kumpaakaan.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Fenetyyliamiini  (puolalainen) - Sigma-Aldrich , 2015.
2. ↑ 1 2 3 4 5 2-fenyylietyyliamiini  (englanniksi) - Alfa Aesar , 2017.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (englanniksi) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Berry, MD (heinäkuu 2004). Nisäkkäiden keskushermoston amiinijäämät. Farmakologiset amfetamiinit, fysiologiset neuromodulaattorit. Arkistoitu 13. lokakuuta 2017 Wayback Machineen (PDF). Journal of Neurochemistry . 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Arkistoitu 1. marraskuuta 2017 Wayback Machinessa . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x .
6. ↑ Smith, Terence A. (1977). "Fenetyyliamiini ja vastaavat yhdisteet kasveissa". Fytokemia . 16 (1):9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5 .
7. ↑ Sabelli, Hector C.; JI Javaid. Fenyylietyyliamiinin vaikutuksen modulointi: terapeuttiset ja diagnostiset vaikutukset (1. helmikuuta 1995). Haettu 24. toukokuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 24. toukokuuta 2019. (määrätön)

Kirjallisuus

• "Kemistin käsikirja" v.2, L.-M.: Chemistry, 1964, s. 480-481