Saksitoksiini | |
---|---|
| |
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
(3aS- ( 3a-α,4-α,10aR * ))-2,6-diamino-4-(((aminokarbonyyli)hydroksi ) metyyli) - 3a,4,8,9-tetrahydro- 1H , 10H -pyrrolo(1,2-c)purino-10,10-dioli |
Lyhenteet | STX |
Chem. kaava | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Rotta. kaava | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 299,29 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• hajoaminen | 110 °C |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 35523-89-8 |
PubChem | 37165 |
Reg. EINECS-numero | 632-220-3 |
Hymyilee | O=C(OC[CH]2/N=C(/N)N3[C]1(/N=C(\N[CH]12)N)C(O)(O) CC3)N |
InChI | InChI = 1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19.20)10(5.17) 16-6/ h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0 /s1RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N |
CHEBI | 34970 |
ChemSpider | 34106 |
Turvallisuus | |
LD 50 |
0,002 mg/kg (ihminen, suun kautta), 0,008 mg/kg (hiiret, s.c.) |
Myrkyllisyys | Erittäin myrkyllinen, erityisesti nisäkkäille, vahvin hermomyrkky |
EKP:n kuvakkeet | |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Saksitoksiini on orgaaninen yhdiste , puriinialkaloidi, luonteeltaan proteiiniton neurotoksiini , jota tuottavat jotkin dinoflagellaattilajit ( Gonyaulax catenella , Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.) sekä jotkin syanobakteerit ( Anabaena sp . ., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp. ) [1] [2] .
Saksitoksiini on saanut nimensä Saxidomus -suvun syötävistä nilviäisistä , jotka keräävät saksitoksiinia ja sen johdannaisia syödessään ravintoa dinoflagellaateilla ja syanobakteereilla niiden nopean lisääntymisen aikana ("punaiset vuorovedet"). Äyriäisten syöminen tällä hetkellä johtaa saksitoksiinimyrkytykseen.
Eläinmaailman kylmäveriset edustajat, kuten nilviäiset, kalat, sammakkoeläimet, ovat vähemmän herkkiä sen haitallisille vaikutuksille kuin lämminveriset, kuten hiiret. Ei ole vaikea selittää. Koska lämminverisillä eläimillä on paljon kehittyneempi verisuoniverkosto, ne ovat siksi yleensä herkempiä kaikille myrkyille kuin kylmäveriset eläimet.
Saksitoksiini - värittömiä kiteitä, liukenee metanoliin ja etanoliin , liukenematon ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, stabiili happamissa ympäristöissä. Hajoaa alkaliliuoksissa ja lämpötilassa t > 110 °C.
Saksitoksiinin vaikutusmekanismi on hermosäikeiden jänniteriippuvaisten natriumkanavien salpaus, mikä estää hermoimpulssien johtumisen ja aiheuttaa lihashalvauksen, erityisesti hengityslihasten [3] . LD50 - 0,008 mg/kg (hiiret, ihonalaisesti), 0,002 mg/kg (ihminen, suun kautta). Kalat , nilviäiset ja sammakkoeläimet kestävät sen toimintaa paremmin kuin lämminveriset.
Saksitoksiinia on pidetty mahdollisena kohteena käytettäväksi kemiallisena aseena : erityisesti Yhdysvaltain armeijassa saksitoksiini on merkitty TZ:ksi.
Alkaloidien päätyypit | |
---|---|
pyrrolidiini | Gigrin |
Tropan | |
Piperidiini | |
Kinolitsidiini | |
pyridiini | |
isokinoliini | |
kinoliini | |
Indoli | |
Puriini | |
Fenyylietyyliamiini | |
Terpeenit | |
muu |
![]() | |
---|---|
Bibliografisissa luetteloissa |