Metanoli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 11. huhtikuuta 2021 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 91 muokkausta .
metanoli
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 metanoli
Perinteiset nimet Metyylialkoholi, puualkoholi, karbinoli, metyylihydraatti, metyylihydroksidi
Chem. kaava CH4O _ _
Rotta. kaava CH30H _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 32,04 g/ mol
Tiheys 0,7918 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 5,9 × 10 -4  Pa s
Ionisaatioenergia 10,84 ± 0,01 eV [3]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -97 °C
 •  kiehuva 64,7 °C
 • hajoaminen 320 - 380 °C
 •  vilkkuu 6°C
 •  sytytys 13°C
 •  itsestään syttyminen 440 °C
Räjähdysrajat 6,98-35,5 %
kolmoispiste 175,45 K (−97,7 °C)
Kriittinen piste 513,15 K (240 °C), 7,85 MPa
Entalpia
 •  koulutus -238 kJ/mol
 •  palaminen −726,4 kJ/mol [1]
 •  sulaminen 3167,29 ± 0,01 J/mol
 •  kiehuva 37 400 J/mol
Höyrystyksen ominaislämpö 37,4 kJ/mol
Höyryn paine 11,8 kPa (20 °C:ssa)
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio ~15.5
Rakenne
Dipoli momentti 1,65  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 67-56-1
PubChem 887
Reg. EINECS-numero 200-659-6
Hymyilee   CO
InChI   InChI = 1S/CH40/cl-2/h2H, 1H3OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
RTECS PC1400000
CHEBI 17790
YK-numero 1230
ChemSpider 864
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 5 mg/m³ (suositus)
Myrkyllisyys Rekisteröidyt metanolivalmisteet kuuluvat 3. vaaraluokkaan ihmisille, aiheuttavat yleisen myrkyllisen vaikutuksen.
Lyhyt hahmo. vaara (H) H225 , H301+H311+H331 , H370
varotoimenpiteitä. (P) P210 , P260 , P280 , P301+P310 , P311
merkkisana vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Flame".CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 neljä 0POI[2]
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Metanoli (metyylialkoholi, puualkoholi, karbinoli, metyylihydraatti, metyylihydroksidi, CH3OH ) on orgaaninen aine , yksiarvoisten alkoholien homologisen sarjan yksinkertaisin edustaja . Väritön neste , jonka ominainen haju ei erotu etyylialkoholista . Ihmisille vaarallinen myrkky , kontaminantti .

Ilman tilavuuspitoisuuksilla 6,98–35,5 % se muodostaa räjähtäviä seoksia ( leimahduspiste 8 °C). Metanoli sekoittuu missä tahansa suhteessa veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin .

Historia

Boyle löysi metanolin ensimmäisen kerran vuonna 1661 puun kuivatislauksesta . Kaksi vuosisataa myöhemmin, vuonna 1834, J. B. Dumas ja E. M. Peligot eristivät sen puhtaassa muodossaan . Samaan aikaan metanolin kemiallinen kaava määritettiin. Vuonna 1857 Berthelot sai metanolia saippuoimalla metyylikloridia.

Fysikaaliset ominaisuudet

Metanoli on väritön neste, jolla on pistävä etyylialkoholin haju [4] . Kiehumispiste +64,7 °C.

Ominaispaino 0°/0° = 0,8142 ( Kopp ); 15°/15° = 0,79726; 25°/25° = 0,78941 (Perkin); 64,8°/4° = 0,7476 (Schiff); 0°/4°:ssa = 0,81015; 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar ja Fawcett). Kapillaarivakio kiehumispisteessä a² = 5,107 (Schiff); Kriittinen lämpötila 241,9° (Schmidt). Höyrynpaine 15°:ssa = 72,4 mm; 29,3°:ssa = 153,4 mm; 43°:ssa = 292,4 mm; 53°:ssa = 470,3 mm; 65,4° = 756,6 mm (D. Konovalov). Palamislämpö on 170,6, muodostumislämpö 61,4 (Shtoman, Kleber ja Langbein).

Kemialliset ominaisuudet

Metanoli sekoittuu kaikilta osin veteen, etyylialkoholiin ja eetteriin; kun sekoitetaan veteen, tapahtuu puristusta ja kuumenemista. Palaa sinertävällä liekillä. Kuten etyylialkoholi, se on vahva liuotin, minkä seurauksena se voi monissa tapauksissa korvata etyylialkoholin . Vedetön metanoli, joka liuottaa pienen määrän kuparisulfaattia, saa sinivihreän värin, joten vedetöntä kuparisulfaattia ei voida käyttää vesijäämien avaamiseen metanolissa; mutta se ei liukene CuSO 4 ∙5H 2 O:ta (Klepl).

Metanoli (toisin kuin etanoli) ei muodosta atseotrooppista seosta veden kanssa, minkä seurauksena vesi-metanoliseokset voidaan erottaa tislaamalla. Metanolin vesiliuosten kiehumispiste:

Metanolin mooliosuus % Kiehumispiste 760 mm Hg. Art., °C
0 100
5 92.8
kymmenen 88.3
viisitoista 84.8
kaksikymmentä 82
25 80.1
kolmekymmentä 78.2
35 76.8
40 75.6
45 74.5
viisikymmentä 73.5
55 72.4
60 71.6
65 70.7
70 69.8
75 68.9
80 68
85 67.1
90 66.3
95 65.4
100 64.6

Metanoli tuottaa samanlaisia ​​yhdisteitä kuin kiteisiä hydraatteja ( solvaatteja ) monien suolojen kanssa, esimerkiksi: CuSO 4 ∙ 2CH 3 OH; LiCl - 3CH3OH ; MgCl2-6CH3OH ; _ _ _ CaCl 2 ∙ 4CH 3 OH on kuusisivuisia kiteitä, jotka hajoavat vedessä, mutta eivät tuhoudu kuumentamalla 100°:een (Kane). Liitos BaO ∙ 2CH 3 OH ∙ 2H 2 O saadaan loistavien prismojen muodossa liuottamalla BaO vesipitoiseen metanoliin ja haihduttamalla tuloksena oleva neste kylmässä huoneenlämpötilassa (Forkrand).

Kaustisten alkalien kanssa metanoli muodostaa yhdisteitä 5NaOH ∙ 6CH 3 OH; 3KOH ∙ 5CH 3 OH (Gottig). Metallisen kaliumin ja natriumin vaikutuksesta se tuottaa helposti alkoholaatteja , jotka kiinnittävät kiteytysmetanolia ja joskus vettä.

Kun metanolihöyryä johdetaan kuuman putken läpi, saadaan C 2 H 2 ja muita tuotteita ( Berthelot ). Kun metanolihöyryä johdetaan kuumennetun sinkin yli, saadaan hiilimonoksidia , vetyä ja pieniä määriä suokaasua (Jahn). Metanolihöyryn hidas hapetus kuumalla platina- tai kuparilangalla on paras tapa saada suuria määriä formaldehydiä: 2CH 3 OH + O 2 \u003d 2HCHO + 2H 2 O. Sinkkikloridin ja korkean lämpötilan vaikutuksesta metanoli antaa vettä ja alkaaneja sekä pieniä määriä heksametyylibentseeniä (Swan and Green). Suljetussa putkessa ammoniakilla lämmitetty metanoli 300°:een tuottaa mono-, di- ja trimetyyliamiineja (Berthelot).

Kun metanolihöyryä johdetaan KOH:n yli korkeassa lämpötilassa, vetyä vapautuu ja muodostuu peräkkäin formiaattia, asetaattia ja lopuksi kaliumkarbonaattia.

Väkevä rikkihappo tuottaa metyylirikkihappoa CH 3 HSO 4 , joka edelleen metanolilla kuumennettaessa tuottaa metyyliesteriä . Tislattaessa metanolia ylimäärällä rikkihappoa tislaukseen siirtyy dimetyylirikkihappoa (CH 3 ) 2 SO 4 . Rikkihapon anhydridin SO 3 :n vaikutuksesta saadaan CH(OH) (SO 3 H) 2 ja CH 2 (SO 3 H) 2 (katso metyleeni ).

Metanoli kloorivetyhapon , fosforipentakloridin ja rikkikloridin vaikutuksesta tuottaa kloorimetaania CH 3 Cl:n. HBr:n ja H2S04 : n vaikutuksesta saadaan metyylibromidia. 5-prosenttisella rikkihapolla happamaksi tehty ja elektrolyysi suoritettu metanoli tuottaa CO 2 :ta , CO:ta, muurahaismetyylieetteriä, metyylirikkihappoa ja metyyli-CH 2 (OSH 3 ) 2 : ta (Renard). Kun metanolia kuumennetaan aromaattisten emästen (aniliini, ksylidiini, piperidiini) suolahapolla, bentseenirenkaassa oleva vety korvataan helposti metyylillä (Hoffmann, Ladenburg); reaktiolla on suuri tekninen merkitys metyylirosaniliinin ja muiden keinotekoisten pigmenttien valmistuksessa.

Myrkyllisyys

Metyylialkoholi on vaarallinen myrkky. Se vaikuttaa pääasiassa hermostoon ja sydän- ja verisuonijärjestelmiin, sillä on selvä kyky kertyä [5] . Eläinten LD50 on muutamasta kymmeneen g/kg [6] . Ihmisillä 5-10 ml tai enemmän metanolia nauttiminen voi johtaa vakavaan myrkytykseen [7] [5] , 30 ml voi aiheuttaa kuoleman [5] , yli 80-150 millilitran metanolia (1-2 millilitraa metanolia) nauttiminen puhdas metanoli painokiloa kohden [8] ) on yleensä tappava [9] . Metanolin myrkyllinen vaikutus kehittyy useiden tuntien kuluessa, ja tehokkaat vastalääkkeet voivat vähentää haittoja [7] . Ei vain puhdas metanoli ole hengenvaarallinen, vaan myös tätä myrkkyä sisältävät nesteet, jopa pieninä pitoisuuksina.

Vaikka vaarallisin on metanolin nieleminen, myrkytys on mahdollista myös hengittämällä sen höyryjä ja joutuessaan kosketuksiin metanolin kanssa ehjän ihon kanssa, erityisesti jos vaatteet ovat voimakkaasti metanolin saastuttamia. Akuutin metanolimyrkytyksen tyypillinen ilmentymä on näön heikkeneminen sokeuteen asti . Krooninen myrkytys vaikuttaa aivojen ja silmien verisuoniin, mikä johtaa rappeutuviin muutoksiin näissä elimissä ja siihen liittyy myös näön, pääasiassa värin, heikkeneminen. Metanolimyrkytys johtaa dystrofisiin muutoksiin maksasoluissa ja sen seurauksena toiminnalliseen maksan vajaatoimintaan, joka jatkuu kliinisen toipumisen jälkeen [5] .

Yhdysvalloissa suurin sallittu päivittäinen metanolin saanti ( viiteannos ), joka tarkoittaa, että siihen ei liity mitään terveysvaikutuksia, on asetettu 2 mg:ksi painokiloa kohti (vuodesta 1988) [10] .

Suurin sallittu metanolin pitoisuus työalueen ilmassa on 5 mg/m³ [11] (suositus). Vertailun vuoksi: isopropyylialkoholille : 10 mg/m³ [12] , etanolille  - 1000 mg/m³), MPC asuttujen alueiden ilmassa on 1,0 mg/m³ 5 mg/m³ [13] Samaan aikaan, Tämän aineen hajuhavaintokynnys yksilöillä voi olla 7800 mg/m³ [14] .

Myrkytyksen lievimmälle muodolle on tyypillistä päänsärky, yleinen heikkous, huonovointisuus, vilunväristykset, pahoinvointi, oksentelu, kohtalaiset näköhäiriöt tilapäiseen sokeuteen asti.

Metanolin myrkyllisyys piilee siinä, että kun se joutuu kehoon, se hapettuu ajan myötä myrkylliseksi formaldehydiksi , mikä aiheuttaa sokeutta, vaikuttaa haitallisesti hermostoon ja reagoi proteiinien kanssa. Tapahtuu niin kutsuttu tappava fuusio .

Metanolin erityinen vaara johtuu siitä, että se ei erotu etyylialkoholista hajultaan ja maultaan, minkä vuoksi on tapauksia, joissa sitä on nielty.

Metanolimyrkytyksen tapauksessa vastalääke on etanoli , joka annetaan suonensisäisesti 10-prosenttisena liuoksena tiputettuna tai 30-40 - prosenttisena liuoksena suun kautta 1-2 grammaa liuosta painokiloa kohden päivässä. 15] . Edullisen vaikutuksen tässä tapauksessa tarjoaa ADH I -entsyymin ohjautuminen eksogeenisen etanolin hapettumiseen ja sen seurauksena metanolin formaldehydiksi hapettumisen nopeuden lasku [16] . Riittävän tarkalla diagnoosilla alkoholimyrkytys, myrkytys 1,2-dikloorietaanilla tai hiilitetrakloridilla voidaan kuitenkin sekoittaa metanolimyrkytykseen  - tässä tapauksessa etyylialkoholin käyttö on vaarallista [15] .

Myös suonensisäisesti annettu 4-metyylipyratsoli voi toimia vastalääkkeenä metanolille .

Metanolimyrkytys on melko yleistä. Näin ollen Yhdysvalloissa vuonna 2013 kirjattiin 1747 tapausta [17] .

Massamyrkytys metanolilla

Useita massametanolimyrkytyksiä tunnetaan. Metanolin lähde voi olla väärennetyt autojen pakkasnesteet ; väärennetty alkoholi; metanoli, naamioituen etyylialkoholiksi.

Metanolimyrkytyksen ehkäisy

Denaturoimalla voidaan tehdä metanolista juomakelvottomaksi. Bitrex-karvasaineen käyttöä metanolissa käytetään joissakin Yhdysvaltain osavaltioissa. Ehdotuksia metanolin denaturoimiseksi Venäjän federaatiossa vuosina 2006, 2017 ja elokuussa 2021 ei hyväksytty lailla [32] .

Luonnossa oleminen

Vapaana [33] metyylialkoholia esiintyy luonnossa vain satunnaisesti ja hyvin pieninä määrinä (esimerkiksi eteerisissä öljyissä), mutta sen johdannaiset ovat melko yleisiä. Joten esimerkiksi monet kasviöljyt sisältävät metyylialkoholin estereitä: gaulteriaöljyt  - salisyylihapon metyyliesteri C 6 H 4 (OH) COOCH 3 , jasmiiniöljy  - antraniilihapon metyyliesteri C 6 H 4 (NH 2 ) COOCH 3 . Metyylialkoholieetterit ovat erittäin yleisiä luonnollisissa aineissa, kuten luonnollisissa väriaineissa, alkaloideissa jne.

Sitä syntyy pieninä määrinä ihmiskehossa. 2 lähdettä löytyi:

  1. suoliston mikrofloora;
  2. Pektiinin aineenvaihdunta [34] .

Teollisuudessa metyylialkoholia saatiin aikaisemmin yksinomaan puun kuivatislauksella. Nestemäiset olkahihnat, niin sanottu "puuetikka", sekä etikkahappo (10%), asetoni (jopa 0,5%), asetaldehydi , allyylialkoholi , metyyliasetaatti , ammoniakki ja amiinit sisältävät myös 1,5-3% metyylialkoholia. Etikkahapon erottamiseksi kuivatislauksen tuotteet johdetaan kuuman kalkkimaitoliuoksen läpi , joka säilyttää sen kalsiumasetaatin muodossa . Metyylialkoholin erottaminen asetonista on paljon vaikeampaa, koska niiden kiehumispisteet ovat hyvin lähellä (asetoni, kp. 56,5°; metyylialkoholi, kp. 64,7°). Siitä huolimatta, huolellisella rektifioinnilla sopivilla kolonneilla, tekniikka onnistuu erottamaan metyylialkoholin lähes täydellisesti mukana tulevasta asetonista. Raakaa metyylialkoholia kutsutaan myös "puualkoholiksi".

Haetaan

Metanolin tuottamiseen on useita menetelmiä: puun ja ligniinin kuivatislaus , muurahaishapposuolojen lämpöhajoaminen , synteesi metaanista metyylikloridin kautta , jota seuraa saippuointi , metaanin epätäydellinen hapetus ja synteesikaasun tuotanto [35] . Aluksi teollisuus hallitsi menetelmän metanolin saamiseksi puun kuivatislauksella, mutta myöhemmin se menetti teollisen merkityksensä. Nykyaikaisen metanolin valmistuksen hiilimonoksidista ja vedystä aloitti ensimmäisen kerran Saksassa BASF vuonna 1923. Prosessi suoritettiin 10–35 MPa:n paineessa sinkkikromikatalyytillä (ZnO/Cr 2 O 3 ) lämpötilassa 320–450 °C [36] . Sittemmin Englannissa kehitetty metanolin synteesi kuparia sisältävillä katalyyteillä , jota edisti sinkki, kromi jne. 200–300 °C:ssa ja 5–10 MPa:n paineessa, yleistyi.

Nykyaikainen teollinen tuotantomenetelmä on synteesi hiilimonoksidista (II) ja vedystä kupari-sinkkioksidikatalyytillä seuraavissa olosuhteissa:

  • lämpötila - 250 ° C;
  • paine - 7 MPa (= 69,08 atm = 70 bar = 71,38 kgf / cm²).

Metanolin katalyyttisen tuotannon mekanismi on monimutkainen [37] , ja se voidaan tiivistää seuraavasti:

Hiilimonoksidiin ja vetyyn perustuvat synteesit [38] :

Prosessi Katalyytti Katalyytin kantaja Lämpötila, °С Paine, MPa Tuote
Metaanin synteesi Ni ThO2 tai MgO 250-500 0.1 Metaani
Metanolin synteesi ZnO , Cr203 , CuO — 200-400 5-30 metanoli
Korkeampien alkoholien synteesi Fe, Fe-Cr, Zn-Cr Al 2O 3 , NaOH 180-220,

380-490

1-3, 15-25 Metanoli ja korkeammat alkoholit

Ennen teollista kehitystä katalyyttinen menetelmä metanolin saamiseksi saatiin puun kuivatislauksella (siis sen nimi "puualkoholi"). Tämä menetelmä on tällä hetkellä vanhentunut.

Molekyylikaava - CH 4 O tai CH 3 -OH, rakenne:

BASF on kehittänyt prosessin isobutyylialkoholin valmistamiseksi, joka perustuu hiilimonoksidin katalyyttiseen hydraukseen ja jonka tuloksena saadaan seos, joka sisältää 50 % metanolia ja 11-14 % 2-metyylipropanoli-1, sekä muita tuotteita. BASF lopetti isobutyylialkoholin tuotannon tällä menetelmällä kehitettyään oksosynteesin ja petrokemiallisen reitin isobutanolin synteesiin [39] .

Metanolin tuotanto:

vuosi USA Saksa Maailma , tuhat tonnia Myyntihinta, $ /t
1928 24 kahdeksantoista 140 84.7
1936 97 93 305 88.9
1950 360 120 349 83.1
1960 892 297 3930 99.7
1970 2238 ei dataa 5000 89.7
1980 3176 870 15 000 236.1
2004 3700 2000 32 000 270

Sovellus

Orgaanisessa kemiassa metanolia käytetään liuottimena.

Metanolia käytetään kaasuteollisuudessa hydraatin muodostumisen estämiseen (alhaisen jähmettymispisteen ja hyvän liukoisuuden vuoksi). Orgaanisessa synteesissä metanolia käytetään formaldehydin , formaliinin , etikkahapon ja useiden estereiden (esimerkiksi MTBE ja DME ), isopreenin jne. valmistukseen.

Sen suurin määrä menee formaldehydin tuotantoon , jota käytetään polymeerimateriaalien valmistukseen - pääasiassa urea -formaldehydin ja fenoli -formaldehydin , urean , melamiinin ja muiden synteettisten hartsien valmistukseen, ja viime aikoina - uusi muovimateriaali - polyformaldehydi , jolle on ominaista korkea mekaaninen lujuus, kemiallinen kestävyys ja helppo käsittely.

Formaldehydiä valmistetaan kaupallisesti metanolin katalyyttisellä hapetuksella. Yleisimmät katalyytit ovat metallihopea (hopeakiteiden läsnä ollessa) tai raudan ja molybdeenin tai vanadiinin oksidien seos. Yleisesti käytetyssä "formox-prosessissa" metanoli ja happi reagoivat noin 250-400 °C:ssa rautaoksidin läsnä ollessa yhdessä molybdeenin ja/tai vanadiinin kanssa, jolloin muodostuu formaldehydiä kemiallisen yhtälön mukaisesti:

Hopeapohjainen katalyytti toimii yleensä korkeammassa lämpötilassa, noin 650 C. Siinä kaksi kemiallista reaktiota tuottaa samanaikaisesti formaldehydiä: tämä reaktio on esitetty. edellä ja dehydrausreaktio :

Periaatteessa formaldehydiä voidaan tuottaa hapettamalla metaania, mutta tämä reitti ei ole kaupallisesti kannattava, koska metanoli hapettuu helpommin kuin metaani.

Merkittäviä määriä CH 3 OH:ta käytetään maali- ja lakkateollisuudessa liuottimien valmistukseen lakkojen valmistuksessa. Lisäksi sitä käytetään (rajoittain hygroskooppisuuden ja hilseilyn vuoksi) polttomoottoreiden nestemäisten polttoaineiden lisäaineena.

Korkean oktaaniluvun ansiosta, joka mahdollistaa puristussuhteen nostamisen jopa 16:een , mikä lisää moottorin ominaistehoa; metanolia käytetään kilpamoottoripyörien ja -autojen polttoaineena. Metanoli palaa ilmassa, ja sen hapettuessa muodostuu hiilidioksidia ja vettä :

Monissa maissa metanolia käytetään etanolin denaturoivana lisäaineena hajuvesien valmistuksessa .

Venäjällä metanolin käyttö kulutustuotteissa on rajoitettua sen myrkyllisyyden vuoksi .

Venäjällä metyylialkoholin käyttöä ajoneuvojen hoitotuotteissa on rajoitettu, samoin kuin näiden metanolia sisältävien tuotteiden myyntiä yleisölle [40] .

Käytetään polttokennoissa . Polttokennojen toiminta perustuu katalyytillä olevan metanolin hapetusreaktioon hiilidioksidiksi . Katodilla vapautuu vettä. Protonit (H + ) kulkevat protoninvaihtokalvon läpi katodille, jossa ne reagoivat hapen kanssa ja muodostavat vettä. Elektronit kulkevat ulkoisen piirin läpi anodista katodille ja toimittavat energiaa ulkoiseen kuormaan.

Reaktiot:

anodin kohdalla

Katodilla

Yleistä polttokennolle:

Tärkeä metanolin kuluttaja on etikkahapon teollinen synteesi katalyyttisellä karbonyloinnilla hiilimonoksidilla ( Monsanto - prosessi ) [41] , joka tapahtuu muodollisen yhtälön mukaisesti:

Prosessin katalyyttinä käytetään rodiumsuoloja yhdessä jodidin kanssa muodostaen in situ katalyyttisen kompleksin [Rh(CO) 2 I 2 ]-. Menetelmän tärkeä piirre on sen suuri nopeus sekä korkea selektiivisyys (99 % metanolille ja 90 % CO:lle).

Muurahaishapon saaminen hapettamalla metanolia:

Dimetyylieetterin saaminen dehydratoimalla metanolia 300–400 °C:ssa ja 2–3 MPa:ssa heterogeenisten katalyyttien  - alumiinisilikaattien  - läsnä ollessa - metanolin konversioaste dimetyylieetteriksi - 60 % tai zeoliitit  - prosessin selektiivisyys on lähellä 100 %. Dimetyylieetteri (C 2 H 6 O) on ympäristöystävällinen polttoaine , joka ei sisällä rikkiä , typen oksidien pitoisuus pakokaasuissa on 90 % pienempi kuin bensiinissä . Dimetyylidieselin setaaniluku on yli 55, kun taas klassisen öljyn se on 38-53 .

Metyyli-tert-butyylieetteri saadaan saattamalla metanoli reagoimaan isobutyleenin kanssa happamien katalyyttien (esimerkiksi ioninvaihtohartsien ) läsnä ollessa:

Metyyli-tert-butyylieetteriä (C 5 H 12 O) käytetään moottoripolttoaineiden lisäaineena , joka lisää bensiinin oktaanilukua ( anti-knock ) . MTBE : n suurin sallittu pitoisuus Euroopan unionin bensiinissä on 15 %, Puolassa 5 %. Venäjällä bensiinin keskimääräisessä koostumuksessa MTBE:n pitoisuus on jopa 12 % AI92:ssa ja 15 % AI95:ssä, AI98:ssa.

Erillinen alue on metanolin käyttö rasvojen transesteröintiin biodieselin tuotannossa [42] . Biodieselin saamiseksi kasviöljy vaihtoesteröidään metanolilla 60 °C:n lämpötilassa ja normaalipaineessa noin seuraavasti: 1 tonni öljyä + 200 kg metanolia + kalium- tai natriumhydroksidi .

Metanoli bensiiniksi

Metanolista bensiiniksi tai metanolista bensiiniksi lyhyesti MTG on kemiallinen prosessi bensiinin valmistamiseksi metanolista.

Prosessi on hyödyllinen valmistettaessa bensiiniä maakaasusta tai hiilestä öljyn sijaan. Prosessin kehitti 1970-luvulla Mobil (nykyisin ExxonMobil ) [43] . Kivihiili tai maakaasu muunnetaan ensin synteesikaasuksi ja sitten metanoliksi. Metanoli dehydratoidaan sitten dimetyylieetteriksi (DME). Dimetyylieetteri dehydratoidaan sitten edelleen katalyytillä. Kemiallinen reaktio etenee seuraavasti:

Metanolin konversioaste hiilivedyiksi, joissa on vähintään viisi hiiliatomia, on 80 % [44] . Katalyytti on yleensä zeoliitti , kuten ZSM-5 . ZSM-5 menettää aktiivisuutensa hiilen kertymisen vuoksi. Katalyytti on sitten regeneroitava polttamalla hiili pois lämpötilassa 500 C. Mahdollisten regeneraatioiden määrä on rajoitettu ja lopulta katalyytti on vaihdettava.

Prosessi tuottaa 1 000 tonnista metanolia 387 tonnia bensiiniä, 46 tonnia nestekaasua, 7 tonnia polttokaasua ja 560 tonnia vettä, joka kierrätetään prosessivedenä.

Metanolin homologointi

Homologisointi , eli orgaanisen yhdisteen muuttaminen homologiksi lisäämällä yksi tai useampi metyleeniryhmä, suoritettiin alkoholeille ensimmäisen kerran vuonna 1940 - etanoli  syntetisoitiin katalyyttisesti korkean paineen vaikutuksesta metanolin perusteella [36] :

Homologointireaktio on mekanismiltaan samanlainen kuin alkeenien hydroformylaatio, ja tällä hetkellä modifioitujen koboltti- ja ruteniumkatalyyttien avulla ja jodidi-ionien lisäämisellä promoottorina on mahdollista saavuttaa 90 %:n saanto etanolin suhteen [36 ] .

Alkuperäinen metanoli saadaan myös hiilimonoksidista (kupari- ja sinkkioksidipohjaiset katalyytit, paine 5–10 MPa, lämpötila 250 °C) [36] , joten yleinen kaavio on seuraava:

Reaktion sivutuotteet etanolisynteesin tapauksessa olisi asetaldehydi , eteeni ja dietyylieetteri .

Vuonna 1940 suoritettiin ensimmäistä kertaa metanolin reaktio synteesikaasun kanssa, jota katalysoi kobolttioksidi 600 atm:n paineessa siten, että päätuotteena muodostui etanolia... Myöhemmin tämä reaktio, jota kutsutaan homologaatioksi, herätti paljon kiinnostusta kemistien keskuudessa. Sen houkuttelevuus liittyy mahdollisuuteen saada eteeniä kivihiilen raaka-aineista Kobolttikarbonyyli Co2(CO)8:n käyttö katalyytteinä mahdollisti paineen alentamisen 250 atm:iin, kun metanolin konversioaste oli 70 %. päätuote, etanoli , muodostui 40 %:n selektiivisyydellä. Myöhemmin ehdotettiin selektiivisempiä katalyyttejä, jotka perustuivat koboltti- ja ruteniumyhdisteisiin ja joihin on lisätty fosfiiniligandeja, ja havaittiin, että reaktiota voidaan nopeuttaa lisäämällä promoottorit - jodidi-ionit. Tällä hetkellä on saavutettu 90 %:n selektiivisyys etanolille. Vaikka homologaation mekanismia ei ole täysin selvitetty, sen voidaan katsoa olevan lähellä metanolin karbonylaatiomekanismia [36] .

Biometanoli

Meren kasviplanktonin teollista jalostusta pidetään yhtenä lupaavimpana biopolttoainetuotannon alana [45] .

80 -luvun alussa useat Euroopan maat kehittivät yhdessä hankkeen, joka keskittyi teollisten järjestelmien luomiseen käyttämällä rannikkoalueiden aavikkoalueita. Tämän hankkeen toteuttamisen esti öljyn hinnan maailmanlaajuinen lasku .

Biomassan primäärituotanto tapahtuu viljelemällä kasviplanktonia rannikolle luoduissa keinotekoisissa altaissa.

Toissijaisia ​​prosesseja ovat biomassan metaanifermentointi ja sitä seuraava metaanin hydroksylaatio metanoliksi.

Tärkeimmät syyt mikroskooppisten levien käyttöön ovat seuraavat:

  • kasviplanktonin korkea tuottavuus (jopa 100 t/ha vuodessa);
  • tuotannossa ei käytetä hedelmällistä maaperää eikä makeaa vettä;
  • prosessi ei kilpaile maataloustuotannon kanssa;
  • prosessin energiatehokkuus saavuttaa 14 joulea metaanin tuotantovaiheessa ja 7 joulea metanolin tuotantovaiheessa;

Energian saannin kannalta tällä biosysteemillä on merkittäviä taloudellisia etuja verrattuna muihin aurinkoenergian muuntamismenetelmiin .

Metanoli polttoaineena

Metanolin ( ominaispalolämpö = 22,7 MJ / kg) tilavuus- ja massaenergiankulutus ( palolämpö) on 40-50 % pienempi kuin bensiinin , mutta alkoholi-ilma- ja bensiini-ilma-polttoaineseosten lämpöteho niiden aikana. palaminen moottorissa eroaa hieman tästä syystä, että metanolin korkea haihtumislämmön arvo auttaa parantamaan moottorin sylinterien täyttöä ja vähentämään sen lämpörasitusta, mikä johtaa alkoholi-ilman palamisen täydellisyyteen. seos. Tämän seurauksena moottorin teho kasvaa 7-9 % ja vääntömomentti 10-15 %. Kilpa-autojen metanolilla, jonka oktaaniluku on korkeampi kuin bensiinillä, on puristussuhde yli 15:1 [46] [47], kun taas perinteisissä kipinäsytytteisissä ICE - moottoreissa ei tyypillisesti ole bensiinillepuristussuhdetta lyijyttömälle Metanolia voidaan käyttää sekä perinteisissä polttomoottoreissa että erityisissä polttokennoissa sähkön tuottamiseen.

Kun klassinen polttomoottori käy metanolilla, indikaattorin tehokkuus paranee verrattuna sen toimintaan bensiinillä. Tällainen kasvu johtuu lämpöhäviöiden vähenemisestä ja voi nousta muutamaan prosenttiin.

Polttoaine Energiatiheys Ilma-polttoaine-seos Ilma -polttoaineseoksen ominaisenergia Höyrystyksen ominaislämpö Oktaaniluku (RON) Oktaaniluku (MON)
Bensiini 32 MJ/l 14.6 2,9 MJ/kg ilmaa 0,36 MJ/kg 91-99 81-89
Butanoli-1 29,2 MJ/l 11.1 3,2 MJ/kg ilmaa 0,43 MJ/kg 96 78
etanoli 19,6 MJ/l 9.0 3,0 MJ/kg ilmaa 0,92 MJ/kg 132 89
metanoli 16 MJ/l 6.4 3,1 MJ/kg ilmaa 1,2 MJ/kg 156 92
Vikoja
  • Metanoli myrkyttää alumiinin . Ongelmallista on alumiinikaasuttimien ja ruiskutusjärjestelmien käyttö polttoaineen syöttämisessä polttomoottoreihin . Tämä koskee pääasiassa raakaa metanolia, joka sisältää merkittäviä määriä muurahaishappoa ja formaldehydiepäpuhtauksia. Teknisesti puhdas metanoli, joka sisältää vettä, alkaa reagoida alumiinin kanssa yli 50 °C:n lämpötiloissa, eikä reagoi lainkaan tavallisen hiiliteräksen kanssa.
  • Hydrofiilisyys . Metanoli imee vettä , mikä aiheuttaa bensiini-metanoli-polttoaineseosten erottelua.
  • Metanoli, kuten etanoli, parantaa joidenkin muovien muovihöyryjen läpäisykykyä (esim. tiheä polyeteeni ). Tämä metanolin ominaisuus lisää riskiä lisätä haihtuvien orgaanisten aineiden päästöjä , mikä voi johtaa otsonipitoisuuden laskuun ja auringon säteilyn lisääntymiseen .
  • Vähentynyt haihtuvuus kylmällä säällä: puhtaalla metanolilla toimivilla moottoreilla voi olla käynnistysvaikeuksia alle +10°C lämpötiloissa ja niiden polttoaineenkulutus on kasvanut, kunnes käyttölämpötila on saavutettu. Tämä ongelma on kuitenkin helppo ratkaista lisäämällä metanoliin 10–25 % bensiiniä.

Vähäisiä metanoli-epäpuhtauksia voidaan käyttää olemassa olevissa ajoneuvojen polttoaineissa käyttämällä asianmukaisia ​​korroosionestoaineita. T. n. Euroopan polttoaineen laatudirektiivi sallii enintään 3 % metanolin käytön samaan määrään lisäaineita Euroopassa myytävässä bensiinissä. Nykyään Kiina käyttää yli 1 000 miljoonaa gallonaa metanolia vuodessa ajoneuvojen polttoaineena olemassa olevissa ajoneuvoissa käytetyissä matalapitoisissa sekoituksissa sekä korkean tason seoksissa ajoneuvoissa, jotka on suunniteltu käyttämään metanolia polttoaineena.

Sen lisäksi, että metanolia käytetään bensiinin vaihtoehtona , on olemassa tekniikka metanolin käyttämiseksi hiililietteen luomiseksi sen pohjalta , jolla on Yhdysvalloissa kaupallinen nimi " metacol " (methacoal [49] ). Tällaista polttoainetta tarjotaan vaihtoehtona polttoöljylle , jota käytetään laajalti rakennusten lämmittämiseen ( uunipolttoöljy ). Tällainen suspensio , toisin kuin vesi- hiilipolttoaine, ei vaadi erityisiä kattiloita ja sillä on korkeampi energiaintensiteetti. Ympäristön kannalta tällaisten polttoaineiden " hiilijalanjälki " on pienempi kuin perinteisillä synteettisillä polttoaineilla , jotka on johdettu hiilestä käyttämällä prosesseja, joissa osa hiilestä poltetaan nestemäisten polttoaineiden tuotannon aikana [50] .

Käytä lento- ja rakettipolttoaineena

Toisen maailmansodan aikana Saksa käytti metanolia polttoaineina ja polttoaineiden lisäaineina Luftwaffen tarpeisiin . MW 50 -lentokoneen mäntämoottorin tehostusjärjestelmä oli 50 % veden ja 50 % metanolin seos, joka ruiskutettiin lentokoneiden moottoreiden ahtimeen, pääasiassa sen nakutusta estävän vaikutuksensa ansiosta, jolloin sylintereihin pystyi syntymään enemmän painetta. Sen sivuvaikutuksena oli moottorin sisäinen jäähdytys.

MW 50:n käytön vaikutus oli merkittävä. Pelkästään järjestelmän käynnistäminen antoi moottorille mahdollisuuden ottaa enemmän ilmaa jäähdytysvaikutuksen ansiosta, mikä nosti suorituskykyä noin 100 hv. Kanssa. BMW 801- ja DB 605 -moottoreille . Tämän lisäksi MW-50 antoi ahtimen toimia suuremmilla nopeuksilla ja paineilla, mikä nosti moottorin tehoa yhteensä jopa 500 hv. Kanssa. ( Junkers Yumo 211 -moottoreille ).

Toisen maailmansodan saksalaisessa Me-163 -hävittäjässä oli nestemäistä polttoainetta käyttävä rakettimoottori, johon syötettiin 80-prosenttista vetyperoksidia ja nestemäistä katalyyttiä (kaliumpermanganaattiliuos tai metanolin, hydratsiinihydraatin ja veden seos). Polttokammiossa vetyperoksidi hajosi muodostaen suuren määrän tulistettua kaasu-höyryseosta, mikä loi voimakkaan suihkun työntövoiman.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpia-muutos-määritelmät
  2. ↑ Tietoja CDC:n englanninkieliseltä verkkosivulta . Haettu 11. maaliskuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 23. huhtikuuta 2009.
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0397.html
  4. ↑ METANOLI (CAS Reg. No. 67-56-1), VÄLIAKUUTIN ALTISTUMISEN SUUNTAISTAOT (AEGL) // EPA, 2005: "Haju: Alkoholin haju; pistävä haju raakana; pistävä"
  5. ↑ 1 2 3 4 Rosengart, Egorov, Berezhnoy, 1981 .
  6. ↑ http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt Arkistoitu 13. huhtikuuta 2015 Wayback Machinessa B. Akuutti myrkyllisyys 2. Eläimet - Suun kautta LD50
  7. ↑ 1 2 Vale A. Metanoli  (määrätön)  // Lääketiede. - 2007. - T. 35 , nro 12 . - S. 633-634 . - doi : 10.1016/j.mpmed.2007.09.014 .
  8. ↑ Metanolimyrkytyksen yleiskatsaus . Antizol. Arkistoitu alkuperäisestä 5. lokakuuta 2011.
  9. ↑ http://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt Arkistoitu 13. huhtikuuta 2015 Wayback Machinessa "Ihmiset – 80–150 ml:n metanolin nieleminen on yleensä tappavaa ihmisille (HSDB 1994)."
  10. ↑ Metanoli (CASRN 67-56-1) . Haettu 29. heinäkuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 5. joulukuuta 2012.
  11. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1269. Metanoli (metyylialkoholi) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 90. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
  12. ↑ GOST 9805-84 “Isopropyylialkoholi. Tekniset tiedot".
  13. ↑ Nordoc.ru - GN 2.1.6.695-98. Epäpuhtauksien suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) asuttujen alueiden ilmakehän ilmassa (pääsemätön linkki) . Käyttöpäivä: 24. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 17. toukokuuta 2012. 
  14. ↑ Toukokuu J. Liuottimien hajukynnykset ilmassa olevien liuottimien  hajujen arvioimiseksi (saksa)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Bd. 26 . — S. 385–389 . — ISSN 0039-0771 . Lainaus: Office of Air Quality Planning and Standards. Viiteopas vuonna 1990 annetun puhtaan ilman lain muutoksissa lueteltujen vaarallisten ilmansaasteiden hajukynnyksiin  . - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - P. 2.22 (54). - 89 s. - (EPA600/R-92/047). Arkistoitu 21. lokakuuta 2021 Wayback Machinessa
  15. ↑ 1 2 Akuutit myrkytykset Arkistoitu 28. maaliskuuta 2007 Wayback Machinessa // Sähköinen viiteopas päivystyslääkärille
  16. ↑ Nisäkkään alkoholidehydrogenaasi - molekyylilääketieteen kohde Arkistoitu 18. lokakuuta 2011. // Biologisen kemian edistys. 2003. V. 43. S. 3-18
  17. ↑ Ferri Fred F. Ferrin kliininen neuvonantaja 2017: 5 kirjaa  yhdessä . - Elsevier Health Sciences , 2016. - S. 794. - ISBN 9780323448383 .
  18. ↑ Os esquecidos do metílico  (galic.)  (pääsemätön linkki) . Galicia Hoxe. Haettu 23. kesäkuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 3. maaliskuuta 2016.
  19. ↑ Vuelve el caso del alkohol adulterado  (espanja) . La Voz de Vigo. Haettu 20. joulukuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 27. heinäkuuta 2020.
  20. ↑ Laittomien alkoholijuomien kuolleiden määrä nousi 308:aan Etelä-Intiassa  //  The New York Times. - 1981 - 10. heinäkuuta. - s. 3 . Arkistoitu alkuperäisestä 21. heinäkuuta 2022.
  21. ↑ Hanumantharaya CH . The Big Hooch Tragedy , Talk Magazine (14. joulukuuta 2012). Arkistoitu alkuperäisestä 4. tammikuuta 2015. Haettu 20. joulukuuta 2016.
  22. ↑ Roberto Suro . Italia lopettaa metanolin pilaaman viinin myynnin  (9. huhtikuuta 1986). Arkistoitu alkuperäisestä 3. heinäkuuta 2017. Haettu 20. joulukuuta 2016.
  23. ↑ Rupert Millar. Italialainen metanoliskandaali . thedrinksbusiness.com (17. elokuuta 2011). Käyttöpäivä: 20. joulukuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 8. heinäkuuta 2017.
  24. ↑ 122 salvadoreños mueren tras ingerir aguardiente adulterado con metanol  (espanja) . El País (13. lokakuuta 2000). Haettu 20. joulukuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 16. elokuuta 2016.
  25. ↑ 10 días sin alkoholia -- Ley seca en El Salvador  (espanja) . La Nacion (13. lokakuuta 2000). Haettu 20. joulukuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 20. joulukuuta 2016.
  26. ↑ Licor "Trueno" ei sisällä metanolia, revela Fiscalía  (espanja) . El Diario de Hoy (21. elokuuta 2001). Käyttöpäivä: 20. joulukuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 7. elokuuta 2016.
  27. ↑ Tšekin tasavallassa tutkitaan tarinaa väärennetyn alkoholin aiheuttamasta joukkomyrkytyksestä . Haettu 27. syyskuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 15. marraskuuta 2012.
  28. ↑ Viimeinen "Hawthornin" myrkyttämien potilas parani . RIA Novosti (13. tammikuuta 2017). Käyttöpäivä: 29. tammikuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 2. helmikuuta 2017.
  29. ↑ Arkistoitu kopio . Haettu 28. maaliskuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 28. maaliskuuta 2020.
  30. ↑ Metanolimyrkytyksen uhrien määrä Orenburgin alueella on noussut 35:een . Interfax.ru . Haettu 16. lokakuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 16. lokakuuta 2021.
  31. ↑ Uralin kolmen kaupungin asukkaat kuolivat metanolimyrkytykseen. Arkistokopio päivätty 17. lokakuuta 2021 Wayback Machinessa // Regnum , 17. lokakuuta 2021
  32. ↑ 1 2 Massiivinen metanolimyrkytys voidaan ehkäistä lisäaineilla. Miksi tätä ei tehdä? . - "Viikkoa myöhemmin ilmestyi uutinen myrkytyksestä Sverdlovskin alueella: juotuaan vodkaa metanolin kanssa 24 ihmistä kuoli." Haettu 29. lokakuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 29. lokakuuta 2021.
  33. ↑ P. Carrer. Orgaanisen kemian kurssi, 1960. S. 117.
  34. ↑ Juri L. Dorokhov, Gleb I. Kiryanov, Vjatšeslav S. Kosorukov, Jekaterina V. Sheshukova, Tatiana V. Komarova. Ruokavalion metanoli säätelee ihmisen geeniaktiivisuutta  // PLOS One  . - Julkinen tiedekirjasto , 17.7.2014. — Voi. 9 , iss. 7 . — P. e102837 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0102837 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. helmikuuta 2022.
  35. ↑ M.M. Karavaev, V.E. Leonov, I.G. Popov, E.T. Shepelev. Synteettinen metanolitekniikka. - Moskova: Kemia, 1984. - 239 s.
  36. ↑ 1 2 3 4 5 E.A. Karakhanov. SYNTEESI-KAASU VAIHTOEHTONA ÖLJYLLE. Osa II. Metanoli ja siihen perustuvat synteesit // Soros Educational Journal. - 1997. - nro 12. - S. 65-69.
  37. ↑ Yurieva T.M. et ai. Mekanismit asetonin hydraamiseksi isopropanoliksi ja hiilioksidien hydraamiseksi metanoliksi kuparia sisältävien oksidikatalyyttien päällä // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1996. - Voi. 113, nro. 3. - S. 455-468.
  38. ↑ A.K. Manovyan. Luonnonenergian kantajien käsittelytekniikka. - Moskova: Chemistry, Kolos, 2004. - 456 s. - ISBN 5-98109-004-9 , 5-9532-0219-97.
  39. ↑ Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
  40. ↑ Venäjän federaation ylilääkärin päätös 7.11.2007 N 47
  41. ↑ Organometallikemian kehitys . Haettu 17. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 17. syyskuuta 2014.
  42. ↑ Biodiesel (pääsemätön linkki) . Venäjän kansallinen biopolttoaineyhdistys. Haettu 12. syyskuuta 2010. Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2010. 
  43. ↑ DKRW valitsee ExxonMobilin metanolista bensiiniksi (MTG) -teknologian kivihiilestä nesteeksi -projektiin . Green Gas Congress (17. joulukuuta 2007). Haettu 14. kesäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 21. toukokuuta 2018.
  44. ↑ METANOLIN JA BENSIININ TUOTANTO . Uuden-Seelannin kemian instituutti. Haettu 14. kesäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 27. tammikuuta 2018.
  45. ↑ Waganer K. Marikulttuuri maalla . - Biomassa, 1981
  46. ↑ Etanoli ja energiariippumattomuus Arkistoitu 9. tammikuuta 2015 Wayback Machinessa  - Matka energiariippumattomuuteen
  47. ↑ Pierre Duret. Uuden sukupolven moottorin polttoprosesseja tulevaisuutta varten? / 2002
  48. ↑ Polttomoottorit, Edward F. Obert, 1973
  49. ↑ Energy Citations Database (ECD) - asiakirja #6329346 . Haettu 10. joulukuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 12. tammikuuta 2012.
  50. ↑ Metanoli pelastaa ihmiskunnan ylikuumenemiselta Arkistokopio 24. lokakuuta 2021 Wayback Machinessa // NG, 11.10.2021

Kirjallisuus

Linkit

 Alkoholit
(0°)metanoli
Primaariset alkoholit (1°) etanoli Propanol n- butanoli Isobutanol Amyylialkoholi Hexanol Heptanol Rasvaiset alkoholit Oktanoli (C8) Nonanoli (C9) Dekanoli (C10) Undekanoli (C11) Dodekanoli (C12) Tetradekanoli (C14) Setyylialkoholi (C16)
Sekundaariset alkoholit (2°)
Tertiääriset alkoholit (3°)
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat