Butanoli-1

n-butanoli
Kenraali
Systemaattinen nimi	1-butanoli
Lyhenteet	BuOH
Perinteiset nimet	butanoli
Chem. kaava	C4H9OH _ _ _ _
Rotta. kaava	CH3 ( CH2 ) 3OH _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	74,12 g/ mol
Tiheys	0,81 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti	33,79 mPa*s
Ionisaatioenergia	10,04 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-90,2 °C
•  kiehuva	117,4 °C
•  vilkkuu	34 °C
•  itsestään syttyminen	345 °C
Räjähdysrajat	1,4 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Mol. lämpökapasiteetti	2,359 J/(mol K)
Höyrystyksen ominaislämpö	591,2 kJ/kg
Höyryn paine	6 ± 1 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	16
Liukoisuus
• vedessä	7,9 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,399
Luokitus
Reg. CAS-numero	71-36-3
PubChem	263
Reg. EINECS-numero	200-751-6
Hymyilee	CCCCO
InChI	InChI = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H, 2-4H2, 1H3LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1400000
CHEBI	28885
YK-numero	1120
ChemSpider	258
Turvallisuus
LD 50	2290–4360 mg/kg
NFPA 704	3 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Butanoli-1 ( n - butanoli, n - butyylialkoholi) C 4 H 9 OH on yksiarvoisten alkoholien edustaja .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön viskoosi neste, jolla on fuselöljylle ominainen tuoksu . Sekoittuu orgaanisten liuottimien kanssa. Toisin kuin metanoli , etanoli ja propanoli liukenevat vain kohtalaisesti veteen - 7,6 g / 100 g vettä. Se muodostaa atseotroopin , joka sisältää 55,5 [2]  massaprosenttia butanolia ja kiehuu 92,4 °C:ssa.

Tuotanto

Teollisuudessa butanolia saadaan:

• oksosynteesi propeenista käyttämällä nikkeli - kobolttikatalyyttejä paineessa 1,0-1,5 MPa ( Reppen mukaan ).
• Asetaldehydistä asetaldolin ja krotonaldehydin kautta , joka hydrataan kupari- , kupari-kromi- tai nikkelikatalyyteillä .
• Elintarvikkeiden raaka -aineiden asetoni-butyylikäyminen .

Historiallinen tausta

Normaalin primaarisen butyylialkoholin sai ensimmäisen kerran vuonna 1870 venäläinen orgaaninen kemisti Aleksandr Mihailovitš Zaitsev (1841-1910).

Butanolia alettiin valmistaa 1900 -luvun 10- luvulla käyttämällä Clostridium acetobutylicum -bakteeria . Tuotannon raaka-aineina voivat olla sokeriruoko , punajuuret , maissi , vehnä , maniokki ja tulevaisuudessa selluloosa .

1950 -luvulla öljyn hinnan laskun vuoksi sitä alettiin valmistaa öljytuotteista.

Yhdysvalloissa tuotetaan vuosittain noin 1,39 miljardia litraa butanolia .

Puhdistus ja kuivaus

On olemassa useita tapoja puhdistaa butanolia laboratoriossa:

• tavanomainen jakotislaus atseotroopin erotuksella
• ensin keitetään 4 tuntia juuri kalsinoidun poltetun kalkin päällä ilman kosteuden pääsyä (30 g/l), sitten keitetään magnesiumlastujen päällä . Sen jälkeen alkoholi tislataan ja 117,70 ± 0,01 °C:n fraktio kerätään talteen.
• pesu natriumbisulfiittiliuoksella , sitten keittäminen 10-prosenttisella natriumalkalin vesiliuoksella ja lopuksi keittäminen kolme tuntia poltetun kalkin päällä , mitä seuraa jakotislaus

Sovellus

Butanolia käytetään:

• liuottimena maali- ja lakkateollisuudessa, hartsien ja pehmittimien valmistuksessa
• modifiointiaineet urea- ja melamiini-formaldehydihartseille
• pehmittimien saamiseksi : dibutyyliftalaatti , tributyylifosfaatti
• butyyliasetaatin ja butyyliakrylaatin ja eetterien tuotantoon glykolien kanssa
• monien orgaanisten yhdisteiden synteesissä.

Käytä autojen polttoaineena

Saattaa, mutta ei tarvitse sekoittua perinteisiin polttoaineisiin . Butanolin energia on lähellä bensiinin energiaa . Butanolia voidaan käyttää polttokennoissa vedyn tuotannon raaka-aineena .

Vuonna 2007 aloitettiin biobutanolin myynti bensiinin lisäaineena Isossa- Britanniassa .

Työterveys ja -turvallisuus

N- butyylialkoholin höyryt ärsyttävät silmän sidekalvoa ja sarveiskalvoa [3] . Rospotrebnadzorin [4] mukaan tämän aineen höyryjen suurin sallittu pitoisuus on 10 mg/m 3 (keskimääräinen siirtymä 8 tunnin ajan) ja 30 mg/m 3 (enintään kertaluonteinen). Samanaikaisesti kynnys tämän aineen hajun havaitsemiseen eri ihmisillä voi olla hyvin erilainen. Esimerkiksi [5] : n mukaan hajuhavaintokynnyksen keskiarvot 26 hengen ryhmässä olivat 14–18 ppm (42–54 mg/m 3 ) ja yli 100 ppm (~300 mg/m). 3 ) joillakin tämän tutkimuksen osallistujilla. Ja muissa tutkimuksissa hajun havaitsemisen keskimääräinen kynnys voi olla 90 ja jopa 900 [6] ppm.

Butanolin myrkyllisyys on suhteellisen alhainen (LD50 on 2290-4360 mg/kg), mutta korkein alemmilla alkoholeilla. Nieltynä ilmenee samanlainen vaikutus kuin etanolin nauttimisella . Butanolia löytyy pieniä määriä erilaisissa alkoholijuomissa. Joskus korvaavana alkoholijuomana käytetään teknisistä nesteistä saatua butanolia.

0,01 %:n pitoisuus ilmassa ei vaikuta kehoon millään tavalla, kun taas 0,02 % aiheuttaa silmän sarveiskalvon tulehduksen.

CPV 1,7–12 %.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
2. ↑ Kaksoisvesipitoiset atseotrooppiset seokset Organic Chemistry -verkkosivuston hakuteoksessa . Haettu 14. maaliskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 30. maaliskuuta 2019. (määrätön)
3. ↑ A. Ya. Khorlin. Butyylialkoholit // Big Medical Encyclopedia  : 30 tilavuudessa  / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1976. - T. 3. Beklemishev - Validol. - S. 538-539. — 584 s. - 150 000 kappaletta.
4. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 418. Butan-1-ol (butyylialkoholi) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 29. - 170 s. - (hygieniasäännöt).  (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
5. ↑ Monique Smeets & Pamela Dalton. Isopropanolin havaittu haju ja ärsytys: vertailu naiivien kontrollien ja ammatillisesti altistuneiden työntekijöiden välillä  //  International Archives of Occupational and Environmental Health. - Springler , 2002. - marraskuu ( nide 75 ( iss . 8 )
6. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz ja William S. Cain. Haihtuvien orgaanisten yhdisteiden tehokkuus nenän pistävän ja hajun aiheuttamisessa  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - toukokuu (nide 48 ( ns. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Kirjallisuus

• Chemical Encyclopedia 1988, "Soviet Encyclopedia", T1, s. 336-337
• Weisberger "Orgaaniset liuottimet: Fysikaaliset ominaisuudet ja puhdistusmenetelmät", M., 1958, s. 317-319