Propanoli-1

Propanoli-1
Kenraali
Systemaattinen nimi	propaani-1-oli
Perinteiset nimet	propyylialkoholi, 1-propanoli, etyylikarbinoli
Chem. kaava	C3H7OH _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	60,0952 g/ mol
Tiheys	0,80 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti	2,256 * 10 -3  Pa s
Ionisaatioenergia	1.6E−18 J [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-127 °C
•  kiehuva	97,4 °C
•  vilkkuu	72℉ [1]
Räjähdysrajat	2,2 tilavuusprosenttia [1]
Mol. lämpökapasiteetti	147,2 (25 °C) J/(mol K)
Lämmönjohtokyky	0,16 W/(m K)
Entalpia
•  koulutus	-302 kJ/mol
•  sulaminen	89,43 kJ/mol
•  kiehuva	749,01 kJ/mol
Coeff. temp. laajennuksia	0,956 * 10-3 K - 1
Höyryn paine	1,928 (20 °C), 6,986 (40 °C), 20,292 (60 °C), 50,750 (80 °C) kPa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio	16
Liukoisuus
• vedessä	sekaisin
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,3850
Rakenne
Dipoli momentti	1,68D
Luokitus
Reg. CAS-numero	71-23-8
PubChem	1031
Reg. EINECS-numero	200-746-9
Hymyilee	CCCO
InChI	InChI = 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H, 2-3H2, 1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
CHEBI	28831
YK-numero	1274
ChemSpider	1004
Turvallisuus
LD 50	1870 mg/kg
NFPA 704	3 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Propyylialkoholi ( propan-1-oli , 1 -propanoli , kemiallinen kaava - C3H7OH ) on orgaaninen yksiarvoinen alkoholi . Sitä esiintyy luonnossa pieniä määriä käymistuotteena , ja se on myös osa fuselöljyä . On 1-propanolin isopropyylialkoholin isomeeri (propan-2-oli, 2-propanoli).

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on alkoholihaju, sekoittuu veteen ja muodostaa sen kanssa atseotrooppisen seoksen (kp. 87,5-88,0 °C, 71,8 paino-% 1-propanolia). Liukenee etanoliin , dietyylieetteriin , asetoniin , bentseeniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin .

Kemialliset ominaisuudet

Propyylialkoholilla on kaikki primääristen yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet. Joten se voidaan muuttaa halogeenialkaaneiksi : vuorovaikutus jodin ja punaisen fosforin kanssa antaa 1-jodipropaania 80 %:n saannolla [2] , kun taas sinkkikloridin tai tionyylikloridin katalysoima fosfori(III) kloridin vuorovaikutus DMF :n katalysoimana tuottaa 1 - klooripropaania 3] .

1-propanolin vuorovaikutus etikkahapon kanssa rikkihapon läsnä ollessa johtaa propyyliasetaatin muodostumiseen [4] . Keittämällä vain muurahaishapolla päivän ajan saadaan propyyliformiaattia 65 %:n saannolla.

.

Kaliumdikromaatin hapetus rikkihapolla muodostuvan propanaalin tislausolosuhteissa mahdollistaa sen saamisen 50 %:n saannolla [5] . Syvempi hapetus kromianhydridillä tuottaa propionihappoa .

Vuorovaikutus alkalimetallien kanssa tuottaa vastaavat metallipropiolaatit. Lisäksi reaktio etenee vähemmän intensiivisesti kuin etyylialkoholin kanssa ja paljon vähemmän intensiivisesti kuin veden kanssa.

Haetaan

Teollisuuden valmistusmenetelmä on eteenin hydroformylointi , jota seuraa syntyvän propanaalin hydraus :

1-propanolia saadaan sivutuotteena viljan käymisen aikana etanoliksi, mutta tällä valmistusmenetelmällä ei ole erityistä teollista merkitystä.

Sovellus

1-propanolia käytetään liuottimena vahoille , polyamidimusteille, luonnon- ja synteettisille hartseille, polyakryylinitriilille; matalatiheyksisen polyeteenin tuotannossa ; karbometoksiselluloosan saamiseksi; metallin rasvanpoistoaineena; apuliuotin polyvinyylikloridiliimoille; hyytelöimis- ja pehmitinaineet selluloosa-asetaattikalvoille; alkyloiva aine. Sitä käytetään myös propionihapon , propionaldehydin, propyyliasetaatin , propyyliamiinin , pinta -aktiivisten aineiden , torjunta -aineiden ja joidenkin lääkkeiden synteesiin.

Polttoaine

1-propanolilla on korkea oktaaniluku (118) [6] . Sen valmistaminen on kuitenkin liian kallista, jotta siitä tulisi laajalti käytetty polttoaine.

Toksikologia

Propyylialkoholin, samoin kuin etyylialkoholin, käyttö aiheuttaa alkoholimyrkytystä . Ihmiskehossa propyylialkoholi hapettuu propionihapoksi , joka on syövyttävämpää kuin etikkahappo , ja siksi propyylialkoholin myrkyllisyys on paljon korkeampi kuin etyylialkoholin (LD 50 propyylialkoholilla 1870 mg/kg, etyylialkoholilla 7060 mg/kg). Metanolin LD50 on 1500 mg/kg.

Propyylialkoholin MPC työskentelyalueen ilmassa on 10 mg/m 3 (keskimääräinen vuoro 8 tuntia) ja 30 mg/m 3 (enintään kertaluonteinen) [7] , asutusalueiden ilmassa - enintään 0,3 mg/ m3 .

[8] mukaan hajun havaitsemisen kynnys voisi olla (ryhmän keskiarvo) 540 [9] ja jopa 25 000 mg/m 3 ; vuonna [10]  - 660 mg/m3 (eli 66 (22) kertaa suurempi kuin MPC).

Vuonna 2011 kirjattiin yksi kuolemaan johtanut propyylialkoholimyrkytys [11] .

Kirjallisuus

1. Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
2. ↑ Organicum. Osa 1. Moskova, Mir, 1992, s. 274
3. ↑ Menetelmät kemiallisten reagenssien ja valmisteiden saamiseksi. Moscow, IREA, Issue 2, 1961, s. 45 (katso s. 46)
4. ↑ Organicum. Osa 2. Moscow, Mir, 1992, s. 84 (katso taulukko s. 85)
5. ↑ Orgaanisten valmisteiden synteesit. Kokoelma 2. Moskova, Ulkomainen kirjallisuus, 1949, s. 424
6. ↑ Bioalkoholit . Biofuel.org.uk . Haettu 16. huhtikuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 16. huhtikuuta 2014. (määrätön)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 1794. Propan-1-ol (propyylialkoholi) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 123. - 170 s. - (hygieniasäännöt).  (Venäjän kieli) Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
8. ↑ Pliska V. ja G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (saksa)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - Voi. 156.—s. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
9. ↑ Janicek G., V. Pliska ja J. Kubátová. Hajuisten aineiden havaitsemiskynnyksen hajuaistiometrinen arvio virtausolfaktometrillä  (Tšekki)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Voi. 5. - s. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
10. ↑ William S. Cain. Hajuintensiteetti: Psykofyysisen funktion eksponentin erot  //  Havainto ja psykofysiikka. - Springer-Verlag, 1969. - Marraskuu (nide 6 ( iss. 6 ). - P. 349-354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Arkistoitu alkuperäisestä 30. lokakuuta 20.
11. ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (linkki ei saatavilla) . Käyttöpäivä: 31. heinäkuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 7. elokuuta 2012. (määrätön)