N,N-dimetyyliformamidi
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 27.6.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 11 muokkausta .| N,N-dimetyyliformamidi | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
N,N-dimetyyliformamidi | ||
| Lyhenteet | DMF, DMF | ||
| Perinteiset nimet | Dimetyyliformamidi | ||
| Chem. kaava | C3H7NO _ _ _ _ | ||
| Rotta. kaava | (CH3 ) 2NC (O ) H | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | kirkas neste | ||
| Moolimassa | 73,09 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,9445 g/cm³ | ||
| Dynaaminen viskositeetti | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
| Ionisaatioenergia | 9,12 ± 0,01 eV | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -61 °C | ||
| • kiehuva | 153 °C | ||
| • vilkkuu | 59 °C | ||
| Räjähdysrajat | 2,2 ± 0,1 tilavuus-% | ||
| Mol. lämpökapasiteetti | 148,37 J/(mol K) | ||
| Entalpia | |||
| • koulutus | 192 kJ/mol | ||
| Höyrystyksen ominaislämpö | 42,3 J/kg | ||
| Höyryn paine | 3 ± 1 mmHg | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | ∞ | ||
| • alkoholissa | ∞ | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1.43 | ||
| Rakenne | |||
| Dipoli momentti | 3,82 D | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 68-12-2 | ||
| PubChem | 6228 | ||
| Reg. EINECS-numero | 200-679-5 | ||
| Hymyilee | CN(C)C=O | ||
| InChI | InChI = 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H, 1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LQ2100000 | ||
| CHEBI | 17741 | ||
| YK-numero | 2265 | ||
| ChemSpider | 5993 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 4,2 mg/kg (hiiret, suun kautta) | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
N,N-dimetyyliformamidi (dimetyyliformamidi, DMF, DMF) on orgaaninen yhdiste , jolla on kaava (CH3 ) 2NC ( O)H. Väritön melko viskoosi neste, jolla on lievä spesifinen "kalamainen" haju hajoamistuotteen - dimetyyliamiinin - läsnäolon vuoksi . Puhtaassa muodossaan sillä ei ole käytännössä hajua.
Rakenne ja ominaisuudet
Koska dimetyyliformamidissa on kaksi resonanssimuotoa , C=O- sidosjärjestys vähenee ja C-N kasvaa. Siten infrapunaspektrissä havaitaan karbonyyliryhmän (1675 cm - 1 ) frekvenssin lasku vapaaseen ryhmään verrattuna. Myös typpi-hiilisidoksen osittain kaksoisluonteesta johtuen huoneenlämpötilassa pyöriminen sen ympäri on estetty PMR - aikaskaalalla . Tässä tapauksessa havaitaan kaksi metyyliryhmän signaalia (singlettiä), joiden intensiteetti on 3 protonia δ 2,97 ja 2,88 yhden 6 protonin singletin sijasta.
DMF sekoittuu useimpien orgaanisten liuottimien kanssa hiilivetyjä lukuun ottamatta . Usein käytetty liuotin kemiallisten reaktioiden suorittamiseen ja aineiden puhdistamiseen uudelleenkiteyttämällä , koska se liukenee hyvin sekä orgaanisiin yhdisteisiin että joihinkin epäorgaanisiin suoloihin . DMF on polaarinen aproottinen liuotin , jolla on korkea kiehumispiste. Se edistää polaarisia reaktioita, kuten S N 2 -reaktioita. Ei kestä vahvoja happoja ja emäksiä , mikä johtaa hydrolyysiin , erityisesti korkeissa lämpötiloissa. Dielektrisyysvakio on 36,71.
Haetaan
- dimetyyliamiinin ja hiilimonoksidin välisen reaktion mukaan metanolissa (100-150 °C, 2,5-20 MPa) natriummetoksidin tai metallikarbonyylien läsnä ollessa :
- metyyliformiaatin reaktio dimetyyliamiinin kanssa (80-120 °C ja 0,1-0,4 MPa):
- muurahaishapon reaktio dimetyyliamiinin kanssa:
Puhdistus
Raaka dimetyyliformamidi, joka sisältää pieniä määriä kosteutta, dimetyyliamiinia , dimetyyliammoniumformiaattia ja monometyyliformamidia , puhdistetaan tyhjötislauksella . Vesi ja muurahaishappoepäpuhtaudet poistetaan myös sekoittamalla tai ravistamalla kaliumhydroksidin kanssa ja tislaamalla sen jälkeen BaO :lla tai CaO :lla .
Sovellus
- liuottimena polyakryylinitriilikuidun ( nitroni ) ja muiden polymeerien tuotannossa
- väriaineiden liuottamiseen värjättäessä nahkaa, paperia, puuta, viskoosia jne.
- HCl :n , SO 2 :n ja muiden happamien kaasujen absorptioon
- yhdessä asetonitriilin kanssa , on yleisesti käytetty liuotin EPR -spektroskopiassa
- liuottimena tempera- ja öljymaalaustekniikalla valmistettujen taideteosten restauroinnissa.
- aldehydien saamiseksi Vilsmeierin mukaan:
ja Bouveau:
- spektroskooppisiin tutkimuksiin lähi-infrapuna-alueella
- heikkojen happojen happo-emästitrauksessa ei-vesipitoisessa väliaineessa (väliaineena)
- osana IPP-8 :aa ensiapua varten nestemäisten myrkyllisten aineiden aiheuttamien vaurioiden yhteydessä
Turvallisuus
Reaktio, jossa käytetään natriumhydridiä DMF:ssä, on jonkin verran vaarallinen. Eksotermistä hajoamista yli 26 °C:ssa on raportoitu. Laboratorio-olosuhteissa tämä ongelma ratkaistaan käyttämällä jääkylpyjä. Näitä reagensseja käyttävissä koelaitoksissa on raportoitu useita tapauksia.
Myrkyllisyys
Sillä on melko voimakas ärsyttävä vaikutus limakalvoille ja iholle. Tunkeutuessaan kehoon sillä on resorptiivinen vaikutus: se vahingoittaa maksaa ja munuaisia. Keskushermosto on heikosti masentava. Myrkytys on mahdollista johtuen aineen nielemisestä ja sen imeytymisestä ihon pinnalta. Likimääräinen tappava annos on 10 g. DMF ärsyttää ihoa ja limakalvoja, tunkeutuu ehjän ihon läpi ja sillä on yleisiä toksisia ja alkiotoksisia vaikutuksia kehossa.
Akuutissa ja kroonisessa myrkytyksessä keskushermosto, sydän- ja verisuonijärjestelmä, maksa, munuaiset vaurioituvat, veressä tapahtuu muutoksia [1]
DMF:n oletetaan olevan syöpää aiheuttava aine , ja myös synnynnäisten sairauksien esiintyminen johtuu siitä . Monissa reaktioissa se voidaan korvata dimetyylisulfoksidilla . Ärsyttää silmien limakalvoja . MPC N,N-dimetyyliformamidin työalueen ilmassa on 10 mg/m³.
Muistiinpanot
- ↑ Odoshashvili, D. G. Dimetyyliformamidin aiheuttaman ilmansaasteen hygieenisen arvioinnin kysymyksestä // Ilmakehän saastumisen suurimmat sallitut pitoisuudet: vuosikirja / Toim.: Ryazanov V. A. - M . : Lääketieteellisen kirjallisuuden valtion kustantamo, 1963. - Issue. 7. - S. 52-65. — 127 s. - 2000 kappaletta.
Kirjallisuus
- Yakushkin, M. I. Petrokemistin hakuteos / M. I. Yakushkin, V. I. Kotov. - L. , 1978. - T. 2. - S. 295-297.
- Gordon, A. Kemistin seuralainen / A. Gordon, R. Ford. - M .: Mir, 1976. - 544 s.
- Uusi kemistin ja teknologian käsikirja: Radioaktiiviset aineet. Haitallisia aineita. Hygieniastandardit / Ch. toim. A. V. Moskvin. - Pietari. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.