Proottiset ja aproottiset liuottimet eroavat toisistaan kyvyssään muodostaa vetyioneja H + ( protoneja ) dissosioitumisen aikana .
Proottinen liuotin sisältää vetyä, joka pystyy abstrahoitumaan protonina H + (atomeissa, kuten happi tai typpi , ja myös fluorivedyn tapauksessa fluori ).
Proottisten liuottimien yleiset ominaisuudet:
Esimerkkejä: vesi , metanoli , etanoli , muurahaishappo , fluorivety ja ammoniakki .
Aproottinen liuotin on liuotin, jonka molekyylit eivät päinvastoin pysty muodostamaan H + :aa dissosioitumisen aikana .
Polaarinen aproottinen liuotin säilyttää kykynsä liuottaa ioneja, mutta se ei sisällä hapanta vetyä. Niillä on yleensä suuri permittiivisyys ja korkea polariteetti . Esimerkkejä: dimetyylisulfoksidi , dimetyyliformamidi , dioksaani , HMPTA , tetrahydrofuraani .
Polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia reaktioissa S N 1 -mekanismin kanssa, kun taas polaariset aproottiset liuottimet ovat edullisia S N 2:lle. Liuotinvaikutuksen lisäksi ei-polaariset aproottiset liuottimet sopivat reaktioihin vahvojen emästen, kuten Grignardin reagenssin tai butyylilitiumin , kanssa . Proottista liuotinta käytettäessä nämä reagenssit kuluvat sivureaktioissa.