Dimetyylisulfoksidi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 30. kesäkuuta 2018 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 21 muokkausta .
Dimetyylisulfoksidi
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 dimetyylisulfoksidi
Lyhenteet DMSO, DMSO
Chem. kaava C2H6OS _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 78,13 g/ mol
Tiheys 1,1004 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 0,001996 Pa s
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 18,5 °C
 •  kiehuva 189 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 35,1 [1]
Liukoisuus
 • vedessä rajoittamaton
 • etanolissa rajoittamaton
 • bentseenissä rajoittamaton
 • kloroformissa rajoittamaton
 • dietyylieetterissä ei liukene
Rakenne
Dipoli momentti 3,96  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 67-68-5
PubChem 679
Reg. EINECS-numero 200-664-3
Hymyilee   CS(=O)C
InChI   InChI = 1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dimetyylisulfoksidi (DMSO)  on kemiallinen aine, jonka kaava on - ( CH 3 ) 2 S O . Väritön, hajuton neste, jolla on erityinen makeahko maku (ei riittävän puhtaalla tuotteella on tyypillinen dimetyylisulfidin haju ). Tärkeä bipolaarinen aproottinen liuotin . Sitä käytetään laajasti kemian eri aloilla ja myös lääkkeenä .

Opiskeluhistoria

Venäläinen kemisti Alexander Zaitsev syntetisoi sen ensimmäisen kerran vuonna 1866 hapettamalla dimetyylisulfidia typpihapolla . Seuraavien vuosikymmenten aikana tämän yhdisteen ominaisuuksien tutkimus ei ollut järjestelmällistä. Mutta sitä käytettiin aktiivisesti ensimmäisen maailmansodan aikana Venäjän armeijan sairaaloissa vammojen, murtumien, haavojen hoidossa. Myrkyttömyys ja ei-kertyvyys kehossa vaikuttivat tähän hyvin.

Kiinnostus dimetyylisulfoksidia kohtaan kasvoi lännessä suuresti sen jälkeen, kun sen ainutlaatuinen liukenemiskyky löydettiin vuonna 1958 . Vuonna 1960 aloitettiin dimetyylisulfoksidin teollinen tuotanto. Sen jälkeen DMSO:n ominaisuuksien tutkimukseen omistettujen julkaisujen määrä kasvoi dramaattisesti.

Haetaan

Pääasiallinen tapa saada DMSO:ta on dimetyylisulfidin hapetus . Teollisuudessa tämä prosessi suoritetaan käyttämällä typpihappoa . DMSO on massa- ja paperiteollisuuden sivutuote . DMSO:n vuosituotanto mitataan kymmenissä tuhansissa tonneissa.

Laboratorio-olosuhteissa dimetyylisulfidin mietoon ja selektiiviseen hapetukseen voidaan käyttää kaliumperjodaattia orgaanisessa liuotin- vesijärjestelmässä . Laboratoriomenetelmillä DMSO:n saamiseksi ei kuitenkaan ole käytännön merkitystä. Tämä johtuu dimetyylisulfidin kanssa työskentelyn haitoista sekä valmiin liuottimen alhaisista kaupallisista kustannuksista.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Veteen sekoitettuna tapahtuu huomattava kuumeneminen. Optisesti läpinäkyvä ~260 nm asti. Reagoi metyylijodidin kanssa muodostaen sulfoksonium-ionin, joka pystyy reagoimaan natriumhydridin kanssa.

Sovellus

Käytä liuottimena

DMSO on tärkeä bipolaarinen aproottinen liuotin. Se on vähemmän myrkyllistä kuin muut tämän ryhmän jäsenet, kuten dimetyyliformamidi , dimetyyliasetamidi , HMPTA ja muut. Vahvan liuotinvoimansa ansiosta DMSO:ta käytetään usein liuottimena kemiallisissa reaktioissa, joihin liittyy epäorgaanisia suoloja, erityisesti nukleofiilisissä substituutioreaktioissa. DMSO:n happamat ominaisuudet ovat heikkoja, joten siitä on tullut tärkeä liuotin karbanionikemiassa . Ei-vesipitoiset pKa - arvot on mitattu DMSO :ssa sadoille orgaanisille yhdisteille [1] .

Korkean kiehumispisteensä ansiosta DMSO haihtuu erittäin hitaasti normaalissa ilmanpaineessa. Tämä tekee siitä erittäin kätevän liuottimen reaktioiden suorittamiseen kuumennettaessa. Samalla melko korkea sulamispiste rajoittaa sen käyttöä alhaisissa lämpötiloissa. Kun reaktio on suoritettu DMSO-liuoksessa, reaktioseokset laimennetaan useimmiten vedellä orgaanisten aineiden saostamiseksi.

DMSO:n deuteroitu muoto, joka tunnetaan myös nimellä DMSO-d6, on kätevä liuotin NMR-spektroskopiaan johtuen sen korkeasta liukoisuudesta moniin eri aineisiin, sen oman spektrin yksinkertaisuudesta ja korkean lämpötilan stabiilisuudesta. DMSO-d6:n haittana NMR-spektroskopian liuottimena on sen korkea viskositeetti, joka laajentaa signaaleja spektrissä, ja korkea kiehumispiste, mikä vaikeuttaa aineen talteenottoa analyysin jälkeen. Usein DMSO-d6 sekoitetaan CDCl3:n tai CD2Cl2 : n kanssa viskositeetin ja sulamispisteen alentamiseksi.

DMSO löytää yhä enemmän sovelluksia mikroelektroniikan tuotannossa [2] .

DMSO on tehokkaampi ja turvallisempi kuin bensiini tai dikloorimetaani maalin tahranpoistoaineena .

Nitrometaanin ohella DMSO on myös aine, joka poistaa "superliiman" (kovettuneen, mutta silti tuoreen) ja kovettumattoman polyuretaanivaahdon . Ilmeisesti DMSO reagoi vain ulkoisten superliimamolekyylien kanssa muodostaen siten esteen DMSO:n tunkeutumiselta syvyyksiin (tämä on ainoa tapa selittää superliiman äärimmäisen pitkä poisto, joka on tehokasta vain, jos superliimapinnan kitkaa pitkittyy DMSO:lla kostutettua kangasta. Vaikutusta syvempään tunkeutumiseen DMSO:n runsaalla kostutuksella ei havaita). On suositeltavaa työskennellä kumikäsineillä (kosketuksessa DMSO:n kanssa sormien iho rypistyy kuin pitkäaikaisesta kosketuksesta veden kanssa).

Huomionarvoisia ovat moottoriöljystä (liete, lakka, noki) polttomoottoreiden sisäosissa olevien DMSO-kerrostumien liukenemisominaisuudet, kun ne viedään öljyyn ja suoraan polttokammioon, ja huuhtelutehokkuus on sellainen, että joissakin tapauksissa polttoaineen vapautuminen. juuttuneet männänrenkaat ja mäntien öljynpoistoaukkojen puhdistus saavutetaan. , kuitenkin on mahdollista liuottaa moottorin osien maali- ja lakkapinnoitteet, jolloin pinnoitehiutaleita pääsee öljylinjoihin.

Biologian sovellukset

DMSO:ta käytetään PCR :ssä estämään emo-DNA-molekyylien pariutumista. Ennen reaktion alkamista se lisätään PCR-seokseen ja on vuorovaikutuksessa komplementaaristen DNA -alueiden kanssa estäen niiden pariutumisen ja vähentäen sivuprosessien määrää [3] .

DMSO:ta käytetään myös kylmältä suojaavana aineena . Sitä lisätään soluväliaineeseen estämään solujen vaurioituminen, kun ne pakastetaan [4] . Noin 10 % DMSO:ta voidaan käyttää solujen turvalliseen jäähdyttämiseen sekä niiden säilyttämiseen nestemäisen typen lämpötilassa .

Lääketieteelliset sovellukset

Sitä käytetään kylmältä suojaavana aineena elinsiirroissa .

Lääkkeenä puhdistettua dimetyylisulfoksidia käytetään vesiliuosten muodossa (10-50%), paikallisena tulehdusta ja kipua lievittävänä aineena sekä osana voiteita - tehostamaan vaikuttavien aineiden transdermaalista siirtymistä, koska se tunkeutuu ihon läpi ja siirtää muut aineet muutamassa sekunnissa. Lääkkeen kauppanimi on Dimexide .

Sotilaalliset sovellukset

Dimetyylisulfoksidia on pidetty kemiallisten aseiden komponenttina, koska se pystyy tehostamaan merkittävästi transdermaalista kuljetusta . Tavoitteena oli saada aikaan korkea aineiden tunkeutumisnopeus elimistöön sekoittamalla aineita (erityisesti sellaiset, joilla on voimakas ihoa resorptiivinen vaikutus) ja dimetyylisulfoksidia. Siten yksi tippa VX :tä sekoitettuna dimetyylisulfoksidiin (eli pienempään annokseen) aiheuttaa koeeläimen kuoleman kaksi kertaa nopeammin kuin sama tippa puhdasta OM:a. [5] ( Dick Francis -etsivä "Pre-Ride" kuvaa myrkyllisen, ihoa läpäisevän yhdisteen formulaatiota, joka sisältää dimetyylisulfoksidia yhtenä ainesosanaan.) 10 % DMSO:n lisääminen sinappikaasuun kaksinkertaistaa sinappi-ihovaurioiden syvyyden.

Puhdistus

Veden seoksen lisäksi dimetyylisulfoksidi voi sisältää myös dimetyylisulfidia ja sulfoneja . Nämä epäpuhtaudet poistetaan pitämällä DMSO:ta 12 tuntia bariumoksidin , natriumhydroksidin , drieriitin tai tuoreen aktivoidun alumiinioksidin päällä . Sen jälkeen aine tislataan alennetussa paineessa (~2-4 mmHg, kiehumispiste noin 50 °C ) natriumhydroksidi- tai bariumoksidirakeiden päällä. 4A :n molekyyliseulaa käytetään puhdistetun DMSO:n varastointiin .

Turvallisuus

Dimetyylisulfoksidi tunkeutuu helposti ehjän ihon läpi, joten DMSO:ssa olevat myrkyllisten aineiden liuokset voivat johtaa myrkytykseen, jos se joutuu kosketuksiin ihon kanssa (transdermaalisesti). Saattaa ärsyttää ihoa, erityisesti altistuessaan laimentamattomalle DMSO:lle [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 "Tasapainohappamuudet dimetyylisulfoksidiliuoksessa", FG Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 , 21 , 456, 463; doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa -taulukko DMSO:ssa Arkistoitu 9. lokakuuta 2008 Wayback Machinessa
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications using DMSO-Based Chemistries" ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), PCR-amplifikaation tehostaminen pienimolekyylipainoisilla sulfoneilla , Gene T. 274 (1-2): 293-298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, D.E. (2007), Principles of kryosäilytys , Methods Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Aleksandrov V.N., Emelyanov V.I. Myrkylliset aineet. Opastus. - 2. painos, tarkistettu. ja ylimääräistä - M .: Military Publishing, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Experimental Dermatology 1997 elokuu;6(4):157-60.

Kirjallisuus

Linkit