Sulfonit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 20. elokuuta 2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .

Sulfonit ovat rikkihaposta johdettuja orgaanisia yhdisteitä , joilla on yleinen kaava RR'SO2 , jossa R ja R' ovat alkyyli- , alkenyyli- , alkynyyli- , aryyli - vinyyliradikaaleja .

Nimikkeistö

Asyklisten sulfonien nimet on johdettu S02-ryhmään liittyvien orgaanisten radikaalien nimistä , joihin on lisätty esimerkiksi sana "sulfoni". CH3 ( C6H5 ) SO2 - metyylifenyylisulfoni . _ _ _
Syklisten sulfonien nimet ovat peräisin sellaisen hiilivedyn nimestä, jossa yksi hiiliatomeista on korvattu rikkiatomilla , etuliitteenä tia- ja päätteenä -dioksidi , esimerkiksi tiasyklopentaani-1,1-dioksidi ( sulfolaani ).

Fysikaaliset ominaisuudet

Sulfonit ovat värittömiä kiteisiä aineita, jotkin alemmat alifaattiset sulfonit ovat korkealla kiehuvia nesteitä, hajuttomia, hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin liukenevia, jotkut matalamolekyylipainoiset sulfonit liukenevat veteen.

Joidenkin sulfonien ominaisuudet

Yhdiste	Molekyylipaino _	Sulamispiste , °С	Kiehumispiste , °C
Dimetyylisulfoni ( CH3 ) 2SO2 _ _	94.16	109	238
Metyylifenyylisulfoni CH3 ( C6H5 ) SO2 _ _ _	156.21	88
Difenyylisulfoni ( C6H5 ) 2SO2 _ _ _ _	218,272	128,5	378
Metyylitrifluorimetyylisulfoni CH 3 (СF 3 )SO 2	148.12	neljätoista	129

Kemialliset ominaisuudet

Sulfoneille on ominaista korkea kemiallinen ja lämpöstabiilisuus.

Sulfonit ovat inerttejä useimmille pelkistyksille, ja sulfideja muodostuu vain sellaisten vahvojen pelkistysaineiden, kuten litiumtetrahydridoaluminaatin ( eetterissä tai THF :ssä) vaikutuksesta syklisiin sulfoneihin .

{\mathsf {(CH_{2})_{4}SO_{2}\ {\xrightarrow {LiAlH_{4}}}\ (CH_{2})_{4}S}}

Eliminoi SO 2 ultravioletti- ja pelkistysaineiden vaikutuksesta :

{\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ RH+R'H}}

{\mathsf {R{\text{-}}SO_{2}{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[H],h\nu }}\ R{\text{-} }R'}}

Haetaan

Sulfidien tai sulfoksidien hapetus :

{\mathsf {R{\text{-}}S{\text{-}}R'\ {\xrightarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\ teksti{-}}R'\ {\xleftarrow {[O]}}\ R{\text{-}}SO{\text{-}}R'}}

Sulfiinihappojen tai sulfinaattien alkylointi :

{\mathsf {R{\text{-}}SOOH+R'OH\ {\xrightarrow {-H_{2}O}}\ R{\text{-}}SO_{2}{\text{ -}}R'\ {\xleftarrow {\ \ }}\ R{\text{-}}SOONa+R'Cl}}

Jakauma luonnossa

Sulfonien levinneisyys luonnossa on rajoitettu: joidenkin eläinten verestä ja lisämunuaisista on löydetty dimetyylisulfonia .

Sovellus

Aryleenisulfonien pohjalta valmistetaan erikoismuoveja.
Sulfonaani ja sulfoleeni ovat liuottimia.
Farmakologiassa esimerkiksi 4,4'-diaminodifenyylisulfonia käytetään spitaalin hoidossa .
Joitakin vinyylisulfoneja , esimerkiksi Active blue 2KT , Active orange ZhT , käytetään aktiivisina väriaineina värjättäessä selluloosakuiduista valmistettuja materiaaleja : kankaita , paperia , kuitukankaita .

Kirjallisuus

Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4. - 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .
Kemistin käsikirja / Toimituslautakunta: Nikolsky B.P. ja muut - 3. painos, korjattu. - L .: Chemistry, 1971. - T. 2. - 1168 s.
Yleinen orgaaninen kemia / Toim. Barton D. et ai. - M .: Chemistry, 1983. - V. 5. - 720 s.

Orgaanisten yhdisteiden luokat
hiilivedyt	Alkaanit Alkeenit Arenat Alkynes dieenit Sykloalkaanit
Happipitoinen	Alkoholit Eetterit (esterit) Aldehydit Ketonit Keteny karboksyylihapot Esterit (esterit) ortoesterit Hiilihydraatit Rasvat Kinonit Fenolit Enols Hydroksihapot Oksohapot Peroksidit
Typpeä sisältävä	Amiinit Amiinioksidit amidit hydratsidit Hydrazones Osazones Nitroyhdisteet Nitrosoyhdisteet Imines oksiimit Nitronit Nitrolihapot Diatsoyhdisteet Diatsoniumsuolat Nitriilit Isonitriilit orgaaniset atsidit Isosyanaatit Aminohappoja Oravat Peptidit
Rikki	tiolit Sulfidit Sulfoksidit Sulfonit Tioesterit Suola Bunte Ksantaatit disulfidit Sulfonihapot Sulfiinihapot Tioaldehydit Tioketonit Tiokarboksyylihapot Orgaaniset tiosyanaatit Isotiosyanaatit
Fosforia sisältävä	Fosfiinit Fosfonihapot fosfiinihapot Fosfonihapot Nukleiinihappo Nukleotidit
haloorgaaninen	halogeenihiilivetyjä Organofluoriyhdisteet Perfluorihiilivedyt Orgaaniset klooriyhdisteet Bromiorgaaniset yhdisteet Orgaaniset jodiyhdisteet
organopiitä	Silaanit Silazanit Siltilaiset Siloksaanit Silikonit
Organoelementti	orgaaninen germanium organoboori Organotina Orgaaninen lyijy Orgaaninen alumiini Orgaaninen elohopea Muut organometalliset
Muut tärkeät luokat	Sykliset yhdisteet