Oksohapot

Oksohapot  ovat heterofunktionaalisia yhdisteitä, jotka sisältävät karboksyyli- ja karbonyyliryhmiä ( aldehydi tai ketoni ). Näiden ryhmien keskinäisestä järjestelystä riippuen erotetaan oksokarboksyylihapot α-, β-, y- jne..

Hakumenetelmät

Oksohappojen saamiseksi voidaan soveltaa tavanomaisia ​​menetelmiä karboksyyli- (-COOH) ja oksoryhmien (=O) lisäämiseksi. Erityinen menetelmä β-ketohappojen synteesiä varten on esterikondensaatio .

Kemialliset ominaisuudet

Oksohapot osallistuvat karboksyyli- ja karbonyyliryhmille ominaisiin reaktioihin. Oksohappojen erottuva piirre on niiden dekarboksylaation helppous .

α-oksohapot erottavat helposti CO 2 :n ja CO :n kuumennettaessa rikkihapon läsnäollessa.

β-oksohapot ovat epästabiileja ja dekarboksyloituvat spontaanisti muodostaen ketoneja .

CH 3 COCH 2 COOH → CH 3 COCH 3 + CO 2

Taumerismi

Pääartikkeli: Tautomeria

β-oksohapoilla ja niiden estereillä on erityisiä ominaisuuksia, jotka liittyvät niiden lisääntyneeseen CH-happamuuteen. Metyleeniryhmän protonien lisääntynyt liikkuvuus johtuu kahden karbonyyliryhmän elektroneja vetävästä vaikutuksesta.

β-oksohapot esiintyvät kahdessa tautomeerimuodossa: ketoni ja enoli , ja enolimuodon pitoisuus tasapainoseoksessa on merkittävä. Enolimuodot ovat lisäksi stabiloituneet, koska niissä on konjugoitujen p-sidosten järjestelmä ja molekyylinsisäinen vetysidos .

Edustajat

Glyoksyylihappo : löytyy kypsymättömistä hedelmistä. Se on entsymaattisen glyoksylaattisyklin välituote.

Pyruviinihappo (pyruvaattisuolat): keskeinen yhdiste trikarboksyylihappokierrossa. Välituote maitohapossa ja hiilihydraattien alkoholikäymisessä .

Asetaetikkahappo : muodostuu korkeampien rasvahappojen aineenvaihdunnan aikana ja kertyy diabeetikkojen elimistöön beetahydroksivoihapon hapettumisen tuotteena.

Oksaloetikkahappo : välituote trikarboksyylihappokierrossa . Se muodostuu omenahapon hapettumisen aikana ja muuttuu sitruunahapoksi. Transaminoituessaan se tuottaa asparagiinihappoa .

α-ketoglutaarihappo: osallistuu trikarboksyylihappokiertoon ja on tärkeiden aminohappojen - glutamiinin ja y-aminovoihapon - esiaste .

Katso myös

Kirjallisuus