Orgaaniset lyijyyhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa hiili- ja lyijyatomien välillä on kemiallinen sidos . Ensimmäinen sellainen saatu aine oli heksaetyylilyijy, joka syntetisoitiin vuonna 1858 [1] . Lyijy kuuluu samaan alaryhmään kuin hiili ja sen valenssi on 4.
Kun siirrytään alaspäin hiilen alaryhmässä , C– X -sidos ( X = C, Si, Ge, Sn, Pb) heikkenee ja sidoksen pituus kasvaa. C–Pb-sidoksen pituus tetrametyylilyijyssä on 222 pm , sen energia on 49 kcal / mol (204 kJ /mol). Vertailun vuoksi tetrametyylitinassa olevan C-Sn-sidoksen pituus on 214 pm ja energia 71 kcal/mol (297 kJ/mol). Pb(IV):n vallitsevuus organolead-kemiassa on huomattava, kun otetaan huomioon, että epäorgaanisissa yhdisteissä lyijyn hapetusaste on tyypillisesti +2.
Tärkein orgaaninen lyijyyhdiste on tetraetyylilyijy , jota käytettiin aiemmin nakutuksenestoaineena . Lyijyn annostelun tärkeimmät reagenssit ovat lyijytetraasetaatti ja lyijykloridi .
Orgaanisten lyijyyhdisteiden käyttö on osittain rajoitettua niiden myrkyllisyyden vuoksi, vaikka myrkyllisyys on vain 10 % palladiumyhdisteiden myrkyllisyydestä [1] .
Orgaanisia lyijyyhdisteitä voidaan valmistaa käyttämällä Grignardin reagenssia ja lyijykloridia . Esimerkiksi metyylimagnesiumkloridin ja lyijykloridin reaktiotuote on tetrametyylilyijyä, kirkasta nestettä, jonka kiehumispiste on 110 °C ja tiheys 1,995 g/cm³. Aineen reaktio Pb(II):n kanssa natriumsyklopentadienidin kanssa tuottaa lyijymetalloseeni - plumboseenia .
Jotkut aromaattiset aineet voivat reagoida suoraan lyijytetra-asetaatin kanssa muodostaen lyijyaromaattia elektrofiilisen aromaattisen substituutiomekanismin avulla. Esimerkiksi anisoli reagoi lyijytetra-asetaatin kanssa muodostaen p-metoksifenyylileadia kloroformissa ja dikloorietikkahapossa:
Muita lyijyyhdisteitä ovat lyijyorgaaniset halogenidit, kuten R n PbX (4-n) , organoleadsulfinaatit (R n Pb(OSOR) (4−n) ) ja orgaaniset lyijyhydroksidit (R n Pb(OH) (4−n) ). Tyypilliset reaktiot: [2]
R4Pb + HCl → R3PbCl + RH R4Pb + S02 → R3PbO ( SO) R R3 PbCl + 1/2Ag 2O (aq) → R3 PbOH + AgCl R 2 PbCl 2 + 2 OH - → R 2 Pb (OH) 2 + 2 Cl -Yhdisteet, kuten R2Pb(OH) 2 , ovat amfoteerisia . pH : ssa alle 8 ne muodostavat R 2 Pb 2+ -ioneja ja pH:ssa yli 10 ne muodostavat R 2 Pb(OH) 3 - ioneja .
Orgaaniset lyijyyhdisteet muodostavat erilaisia välituotteita , kuten lyijyvapaita radikaaleja :
Me3PbCl + Na (77 K ) → Me3Pb .ja plumbyleeni(?) ( en:Plumbylene ),
Me 3 Pb-Pb-Me 3 → [Me 2 Pb] [Me 2 Pb] + (Me 3 Pb) 2 → Me 3 Pb-Pb (Me) 2 -PbMe 3 Me 3 Pb-Pb (Me) 2 -PbMe 3 → Pb (0) + 2 Me 4 PbNämä välituotteet hajoavat epäsuhtautumisreaktiossa .
| Orgaanisten yhdisteiden luokat | |
|---|---|
| hiilivedyt | |
| Happipitoinen | |
| Typpeä sisältävä | |
| Rikki | |
| Fosforia sisältävä | |
| haloorgaaninen | |
| organopiitä | |
| Organoelementti | |
| Muut tärkeät luokat | |