Organohalogeeniyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä , jotka sisältävät vähintään yhden C-Hal- sidoksen - hiili-halogeeni .
Orgaaniset halogeeniyhdisteet jaetaan halogeenin luonteesta riippuen:
Orgaanisia halogeeniyhdisteitä voidaan pitää orgaanisina yhdisteinä, joissa vety, jolla on suora sidos hiileen, on korvattu vastaavalla halogeenilla.
Tämän lähestymistavan perusteella eristetään halogeenihiilivetyjä (halogeenialkaaneja, halogeenialkeeneja, halogeenialkyenejä jne.), halogenoituja alkoholeja, halokarboksyylihappoja jne..
Tunnetaan useita tuhansia halogeenipitoisia yhdisteitä. Niitä eristetään pääasiassa erilaisista meren mikro-organismeista, levistä ja selkärangattomista, mutta niitä löytyy myös nisäkkäistä, myös ihmisistä. Organohalogenideja voidaan käyttää suojaamaan taudinaiheuttajilta, petoeläimiltä ja kilpailijoilta. Monet antibiootit sisältävät halogeeneja, kuten kloramfenikoli ja vankomysiini . Myös halogeenipitoiset yhdisteet voivat toimia signaalimolekyyleina. Esimerkiksi jodi on osa ihmisen tärkeimpiä hormoneja, tyroksiinia ja trijodityroniinia . [yksi]
Halogeeneja sisällytetään usein biomolekyyleihin, koska tämä mahdollistaa niiden affiniteettien lisäämisen . Tämä johtuu siitä, että kovalenttisesti sitoutuneen halogeenin elektronitiheys on jakautunut epätasaisesti. Negatiivinen varaus keskittyy sidoksen muodostumispaikan ympärille, ja vastakkaiseen päähän muodostuu positiivisesti varautunut alue, jota kutsutaan σ-reikäksi. Tämä kohta mahdollistaa halogeenien vuorovaikutuksen nukleofiilisten atomien kanssa proteiineissa. Se voi olla happea pääaminohappoketjun karbonyyliryhmissä tai erilaisia negatiivisesti varautuneita atomeja sivuradikaaleissa. Tämän mekanismin muodostamat sidokset ovat pituudeltaan ja vahvuudeltaan verrattavissa vetysidoksiin.
Positiivinen varaus σ-reiässä ja sidosten vahvuus kasvaa halogeenin massan mukana. Se ei ole fluorille ominaista, joten ja myös fluorin suuren elektronegatiivisuuden vuoksi fluoria sisältäviä yhdisteitä on hyvin vähän ja niitä käytetään pääasiassa luonnollisten vihollisten torjuntaan. Esimerkiksi Streptomyces cattleya -bakteeri tuottaa antibakteerista fluoria sisältävää ainetta 4-fluori-L-treoniinia, ja monet kasvit syntetisoivat fluoriasetaattia suojatakseen fytofaageja. [2]
| Orgaanisten yhdisteiden luokat | |
|---|---|
| hiilivedyt | |
| Happipitoinen | |
| Typpeä sisältävä | |
| Rikki | |
| Fosforia sisältävä | |
| haloorgaaninen | |
| organopiitä | |
| Organoelementti | |
| Muut tärkeät luokat | |