Kloorihydraatti

Kloorihydraatti ( 2,2,2-trikloorietaanidioli-1,1 ) - värittömiä kiteitä, liukenee helposti veteen, asetoniin , etanoliin ja dietyylieetteriin , liukenee niukasti bentseeniin , pyridiiniin ja hiilidisulfidiin . Kloraalihydraatti on kloraalin hydraatiotuote , josta se on saanut nimensä.

Ensimmäisen kerran Justus Liebig hankki vuonna 1832 etanolin kloorauksen yhteydessä [1] [2] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä läpinäkyviä kiteitä tai hienojakoinen jauhe, jolla on ominainen pistävä tuoksu ja hieman kitkerä omalaatuinen maku. Liukenee erittäin helposti veteen, dietyylieetteriin ja alkoholiin .

Ilmassa se haihtuu hitaasti . Hygroskooppinen .

Haetaan

Saatu klooraamalla etanolia happamassa liuoksessa, ensimmäisessä vaiheessa muodostuu trikloorietikkaaldehydiä ( kloraalia ):

Kloraali hydrolysoituu sitten kloraalihydraatiksi:

Mielenkiintoista on, että kloraalihydraatti on yksi harvoista orgaanisista yhdisteistä, joiden olemassaolo on ristiriidassa Erlenmeyerin säännön  kanssa - 1,1-diolien epävakaus. Yleensä kahden hydroksyyliryhmän muodostuminen yhteen hiiliatomiin minkä tahansa reaktion aikana johtaa vesimolekyylin eliminoitumiseen. Mutta kolmen klooriatomin vaikutus viereiseen hiiliatomiin stabiloi kloraalihydraattimolekyylin.

Orgaanisen synteesin sovellukset

Kloraalihydraatin vuorovaikutus aniliinin ja hydroksyyliamiinin kanssa on preparatiivinen menetelmä isatiinin synteesiin [3] :

Kloraalihydraatin reaktiot syanidien kanssa, toisin kuin vähemmän elektronivajeiden aldehydien reaktiot, eivät johda syanohydriineihin , vaan johtavat dikloorietikkahappojohdannaisten muodostumiseen , joita käytetään niiden preparatiivisessa synteesissä.

Siten kloraalihydraatin vuorovaikutus natriumsyanidin vesiliuoksen kanssa kalsiumkarbonaatin läsnä ollessa johtaa diklooriasetaattiliuoksen muodostumiseen, josta dikloorietikkahappo eristetään happamoittamalla ja edelleen uuttamalla eetterillä , saannot ovat 88-92 % [4] :

Kloraalihydraatin eetteriliuoksen reaktiota väkevässä ammoniakin vesiliuoksessa olevan kaliumsyanidin liuoksen kanssa käytetään menetelmänä diklooriasetamidin synteesiin , saannot ovat 65-78 % [5] :

Kloraalihydraattia käytetään välituotteena kloroformin synteesissä:

Lääketieteelliset sovellukset

Kloraalihydraatti (farmakopean nimi - chloral hydrate, Chlorali hydras , synonyymit: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos) tuli ensimmäiseksi Sorosilista, Somnosista synteettiset unilääkkeet ja rauhoittavat lääkkeet : sen fysiologinen vaikutus kuvattiin vuonna 1869 [6] , synteesin helppouden ja alhaisten kustannusten vuoksi sitä käytettiin lääketieteellisessä käytännössä 1800-luvun jälkipuoliskolla - 1900-luvun ensimmäisellä puoliskolla, jonka jälkeen se korvattiin suurelta osin muilla lääkkeillä. Kloraalihydraattia käytetään kuitenkin edelleen lääketieteellisessä käytännössä, ja se sisältyy Maailman terveysjärjestön luetteloon anestesiassa käytettävistä lääkkeistä [ 7 ] .

Yleistä tietoa

Rauhoittava, hypnoottinen ja kipua lievittävä; suurina annoksina, lähellä myrkyllistä, sillä on narkoottisia ominaisuuksia. Sillä on monimutkainen vaikutus keskushermostoon ; pieninä annoksina aiheuttaa estoprosessien heikkenemistä, suurilla annoksilla - viritysprosessien vähenemistä; myrkylliset annokset estävät voimakkaasti hermosolujen kiihtyvyyttä.

Tällä hetkellä sitä käytetään harvoin rauhoittavana (aikuisilla - 0,2-0,5 g per annos) tai hypnoottisena (0,5-1 g) lääkkeenä. Lapsille määrätään iästä ja käyttöaiheista riippuen 0,05-0,75 g vastaanottoa kohti. Se otetaan suun kautta tai annetaan peräruiskeina laimennetussa muodossa ympäröivien aineiden kanssa (vatsan ja suoliston limakalvoja ärsyttävän vaikutuksen vuoksi). Lääke imeytyy nopeasti. Uni tulee 15-20 minuutissa, kestää 6-8 tuntia; siihen liittyy usein verenpaineen lasku ; mahdollinen oksentelu.

Kloraalihydraattia käytetään useammin henkiseen kiihottumiseen ja kouristuksia estävänä lääkkeenä kouristuksen , tetanuksen jne.

Sitä käytetään myös lapsille kouristustilan intensiiviseen hoitoon. Alle 5-vuotiaille lapsille määrätään peräruiskeessa 15-20 ml 2-prosenttista liuosta, vanhemmille lapsille - 40-60 ml 3-prosenttista liuosta. Tarvittaessa puolet annoksesta annetaan 1-2 tunnin kuluttua. Samanaikaisesti määrätään fenobarbitaalia ja difeniiniä .

Suuremmat aikuisten annokset suun ja peräruiskeen kautta; yksittäinen 2 g, päivittäin 6 g.

Pitkäaikaisessa käytössä riippuvuus on mahdollista.

Se on osa Denta-hammastipat.

Rp.: Chlorali hydratis 1, 0

Mucilaginis Amyli

Aq. tislaa. aa 25 ml

MDS per peräruiske (aikuiset)

Vasta-aiheet

Vasta-aiheinen vakavissa sydän- ja verisuonijärjestelmän, maksan ja munuaisten sairauksissa.

Julkaisulomake

Vapautusmuoto: jauhe.

Tallennus

Varastointi: Luettelo B. Hyvin suljetussa astiassa, valolta suojattuna, viileässä paikassa.

Ei-lääketieteelliseen käyttöön

Kloorihydraattia käytetään myös virkistystarkoituksiin. Kloraalihydraatin väärinkäyttöä kutsutaan kloralismiksi tai chloralomaniaksi ( muista kreikkalaisista sanoista χλωρός ja μανία "intohimo, hulluus, vetovoima"), ja se viittaa päihteiden väärinkäytön muotoihin [8] [9] .

Aineenvaihdunta

Kloraalihydraatti metaboloituu kehossa 2,2,2-trikloorietanoliksi , joka erittyy virtsaan konjugaattina glukuronihapon (glukuronidin) ja trikloorietikkahapon kanssa.

Muistiinpanot

1. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor  (saksa)  // Annalen der Pharmacie : myymälä. - 1832. - Bd. 1 , Ei. 1 . - S. 31-32 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010109 .
2. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen  (saksa)  // Annalen der Pharmacie : myymälä. - 1832. - Bd. 1 , Ei. 2 . - S. 182-230 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010203 .
3. ↑ CS Marvel ja GS Hiers. Isatin. Org. Synth. 1925 , 5, 71 , DOI: 10.15227/orgsyn.005.0071
4. ↑ Arthur C. Cope et ai. Dikloorietikkahappo. Org. Synth. 1939 , 19, 38 , DOI: 10.15227/orgsyn.019.0038
5. ↑ John R. Clark et ai. α,α-diklooriasetamidi. Org. Synth. 1940 , 20, 37 , DOI: 10.15227/orgsyn.020.0037
6. ↑ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung  (saksa) . - Berliini: Müller, 1869.
7. ↑ Kloorihydraatti // WHO:n mallireseptitiedot: Anestesiassa käytetyt lääkkeet
8. ↑ Stoymenov Y. A., Stoymenova M. Y., Koeva P. Y. et al. Psychiatric Encyclopedic Dictionary . - K . : "MAUP", 2003. - S.  1085 . – 1200 s. — ISBN 966-608-306-X .
9. ↑ Bleikher V. M., Kruk I. V. Chloralism // Psykiatristen termien selittävä sanakirja. - Voronež: MODEK, 1995. - ISBN 5-87224-067-8 .

Linkit

• Kloorihydraatti. Concise International Chemical Assessment Document 25. Maailman terveysjärjestö, Geneve, 2000

Kirjallisuus

• Mashkovsky M. D. Lääkkeet. - M . : LLC "New Wave", 2002. - T. 1. - 540 s. – 25 000 kappaletta.  — ISBN 5-7864-0128-6 .
• Kramarenko VF Toksikologinen kemia. - K . : Vyscha-koulu, 1989. - 447 s. - 6000 kappaletta.  - ISBN 5-11-000148-0 .

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Brockhaus ja Efron Britannica (verkossa) Granaattiomena
Bibliografisissa luetteloissa	BNF : 137722813