Trikloorietyleeni

Trikloorietyleeni
Kenraali
Perinteiset nimet	trikloorieteeni, trileeni, kloryleeni, narkogeeni, tretyleeni, trikloori, trikloori, trimaari
Chem. kaava	C2HCl3 _ _ _
Rotta. kaava	CCl 2 = CHCl
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön liikkuva neste
epäpuhtaudet	stabilointiaineet tymoli (0,01 %) tai fenoli (0,001 %)
Moolimassa	131,39 g/ mol
Tiheys	1,4642 g/cm³
Pintajännitys	0,02928 N/m
Dynaaminen viskositeetti	0,00058 Pa s
Ionisaatioenergia	9,45 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-73 °C
•  kiehuva	86,7 °C
•  vilkkuu	32 °C °C
•  itsestään syttyminen	416 °C °C
Räjähdysrajat	8 ± 1 tilavuusprosenttia [1]
Kriittinen piste
• lämpötila	271 °C °C
• paine	5,02 MPa
Lämmönjohtokyky	0,138 W/(m K)
Entalpia
•  koulutus	-7,53 kJ/mol
•  purkaminen	262,8 kJ/kg
Höyryn paine	0,13 kPa -43,8 °C:ssa, 2,68 0 °C:ssa, 8,0 20 °C:ssa, 40,75 60 °C:ssa
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	0,027 g/100 ml
• vedessä 10°C	0,017 g/100 ml
Dielektrisyysvakio	3,42 16 °C:ssa
Luokitus
Reg. CAS-numero	79-01-6
PubChem	6575
Reg. EINECS-numero	201-167-4
Hymyilee	C(=C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI = 1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1HXSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
CHEBI	16602
ChemSpider	13837280
Turvallisuus
Myrkyllisyys	myrkyllinen
NFPA 704	yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Trikloorietyleeni ( Trichoraetylenum ), trikloorieteeni on organoklooriyhdiste , väritön, läpinäkyvä, liikkuva, haihtuva neste, jolla on makea haju, joka muistuttaa kloroformia, ja makea, polttava maku. Noin puolitoista kertaa vettä tiheämpi.
Se sekoittuu hyvin orgaanisten liuottimien kanssa. Käytännössä veteen liukenematon.
Helposti syttyvä (normaaliolosuhteissa se ei syty eikä räjähdä).
Valon ja ilman vaikutuksesta se hajoaa muodostaen fosgeenia ja halogeenia sisältäviä happoja , samalla kun se saa vaaleanpunaisen värin. Trikloorietyleenin stabiloimiseksi siihen lisätään 0,01 % tymolia tai 0,001 % fenolia .
Lääke, myrkyllinen.

Trikloorietyleeniä käytetään teollisuudessa liuottimena ja orgaanisen synteesin raaka-aineena.

Fysikaaliset ominaisuudet

Normaaleissa olosuhteissa trikloorieteeni on nestefaasissa. Jäätyy -73 °C:ssa, kiehuu 86,7 °C:ssa [2] .

Suhteellinen tiheys 1,462-1,466, 1,4642 [2] .

Nesteen lämmönjohtavuus: 0,142 W/m K -40 °C:ssa, 0,138 W/m K 20 °C:ssa, 0,099 W/m K 80 °C:ssa [2] . Höyryn lämmönjohtavuus: 0,00833 W/m K 86,7 °C:ssa [2] .

Trikloorieteeni muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa, jonka kiehumispiste on 73 °C (73 % trikloorietyleeniä, 7 % vettä). Se on huonosti veteen liukeneva, massaosuus liuoksessa on 0,017-0,125 % lämpötila-alueella 10-60 °C [2] .

Kemialliset ominaisuudet

Trikloorietyleeniä ei voida varastoida valossa, koska se hajoaa ilmakehän hapen läsnä ollessa muodostaen myrkyllisen (ja syttyvän) tuotteen, diklooriasetyleenin , joka puolestaan ​​hajoaa fosgeeniksi , hiilimonoksidiksi ja vetykloridiksi . Reaktiota katalysoivat jodihöyry , mineraalihapot ja natronkalkki .

Kun trikloorietyleeni hapetetaan otsonilla , muodostuu fosgeenia, kloorivetyä ja hiilioksideja [3] .
Kun trikloorietyleeni hapetetaan hapella , muodostuu trikloorietyleenioksidia ja diklooriasetyylikloridia [4] .

Katalyyttien läsnä ollessa ja korkeissa lämpötiloissa se voi muodostaa muita orgaanisia klooriyhdisteitä, joilla on usein rajoittava rakenne.

Alumiinikloridin läsnä ollessa trikloorieteeni reagoi kloorivedyn kanssa ja tapahtuu kondensaatiota , polymeroitumista ja hartsin muodostumista [2] .

Vuorovaikuttaa fluorin , kloorin , bromin kanssa muodostaen 1,2-dihalogeeni-1,2,2-trikloorietaaneja. Kloorauksessa siitä tulee pentakloorietaania . Ei reagoi jodin kanssa [ 5] .

Haetaan

Trikloorietyleeniä saadaan katalyyttisellä kloorauksella korkeassa lämpötilassa vinyylikloridin tai dikloorietaanin ( kloorietaanien ja kloorieteenien seos) tuotannossa syntyviä jätetuotteita . Saatu myös dikloorietaanista ja muista erillisistä yhdisteistä. Katalyyttisen kloorauksen lämpötilat ovat 350° - 450°C riippuen raaka-aineen ja katalyytin koostumuksesta [2] .

Sovellus

Hyvänä liuottimena trikloorietyleeniä käytetään laajalti teollisuudessa ja jokapäiväisessä elämässä. Käytetään parantamaan hyönteismyrkkyjen ominaisuuksia [6] . Sitä käytetään metallien rasvanpoistoon, kankaiden kuivapesuun [2] .

Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä saatujen aineiden puhdistukseen ja välituotteena. Sitä lisätään hyönteismyrkkyihin niiden ominaisuuksien parantamiseksi. Sitä käytetään lääkkeiden synteesissä, esimerkiksi se on välituote levomysetiinin synteesissä [6] .

Trikloorieteeniin perustuen on kehitetty käteviä menetelmiä erilaisten aineiden saamiseksi. Sen avulla valmistetaan torjunta-aineita ja hyönteismyrkkyjä, sen johdannaisia ​​ovat palonestoaineet, palonestoaineet, molekyylipainon säätelijät synteettisten materiaalien valmistuksessa, polylaktonit [6] .

Biologinen toiminta

Trikloorietyleeni on myrkyllinen lääke . Kertyy elimistöön, aiheuttaa vaaraa sydän- ja verisuonijärjestelmälle, hermostolle, hengityselimille ja näkökyvylle. Pitkäaikainen altistuminen iholle aiheuttaa vaurioita ja ihotulehdusta [7] .

Ihmiskehossa trikloorieteeni voi nieltyään hengittää ihon kautta [7] .

Trikloorieteenihöyryjen suurin sallittu pitoisuus (MAC) ilmakehän ilmassa on 1 mg/m³ (maksimi kertaluonteinen 4 mg/m³), teollisuustilojen työskentelyalueen ilmassa 10 mg/m³. Sillä on kolmas vaaraluokka GOST 12.1.005:n mukaan. MPC vedessä on 0,06 mg/dm³ [7] .

Aikaisemmin trikloorietyleeniä käytettiin anestesiassa ja kivunlievitykseen inhalaatioanestesiana [5] [8] . Useimmissa maissa, mukaan lukien Venäjä, sitä ei tällä hetkellä käytetä tässä ominaisuudessa [8] .

Tallennus

Trikloorietyleeni varastoidaan kuivassa, viileässä paikassa valolta suojattuna.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Treger, 1998 .
3. ↑ Kaberdin ja Potkin, 1994 , s. 687.
4. ↑ Kaberdin ja Potkin, 1994 , s. 686.
5. ↑ 1 2 Kaberdin ja Potkin, 1994 , s. 673–674.
6. ↑ 1 2 3 Kaberdin ja Potkin, 1994 , s. 688.
7. ↑ 1 2 3 GOST 9976-94, 1997 , 3.4.2.
8. ↑ 1 2 Anestesiologia: nat. käsissä /Toim. ak. RAMS A. A. Bunyatyan, prof. V. M. Mizikova. - M.  : GEOTAR-Media, 2013. - S. 306, 1022. - 1104 s. -500 kappaletta .  - BBK  54,5 vuotta 31 . - UDC  616-089.5 (086.76) (035.3) . — ISBN 978-5-9704-2339-4 .

Kirjallisuus

• Treger Yu. A. Trikloorietyleeni // Chemical Encyclopedia  : 5 osassa / Ch. toim. N. S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofaani - Iatrokemia. - S. [10-11] (stb. 12-13). — 783 s. - 10 000 kappaletta.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• GOST 9976-94  : Tekninen trikloorieteeni: Tekniset tiedot: Osavaltioiden välinen standardi / Käyttöönottopäivä 1997-01-01. - 1997. - MKS 71.080.20. — OKP 24 1226 0000.
• Kaberdin, R. V. Trikloorietyleeni orgaanisessa synteesissä  : [ arch. 23. kesäkuuta 2020 ] / R. V. Kaberdin, V. I. Potkin // Uspekhi khimii: zhurn. - 1994. - nro 63. - S. 673-692. - UDC  547.413 . - doi : 10.1070/RC1994v063n08ABEH000109 .