Sykloheksyylikloridi | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi |
Sykloheksyylikloridi, kloorisykloheksaani |
Perinteiset nimet | monokloorisykloheksaani, sykloheksyylikloridi |
Chem. kaava | C6H11Cl _ _ _ _ |
Rotta. kaava | ( CH2 ) 5CHCI _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Osavaltio | nestettä |
Moolimassa | 118,604 g/ mol |
Tiheys | 0,973 [1] |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | -44 °C [2] |
• kiehuva | 142,6 °C |
• vilkkuu | 32 °C |
Entalpia | |
• sulaminen | 2,043 kJ/mol |
Höyrystyksen ominaislämpö | 233500 J/kg |
Kemiallisia ominaisuuksia | |
Liukoisuus | |
• vedessä | 0,002 (20 °C) |
Optiset ominaisuudet | |
Taitekerroin | 1,4626 (20 °C) |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 542-18-7 |
PubChem | 10952 |
Reg. EINECS-numero | 208-806-6 |
Hymyilee | ClC(F)F |
InChI | InChI = 1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H, 1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 39156 |
ChemSpider | 10487 |
Turvallisuus | |
Rajoita keskittymistä | 50 mg/m³ |
LD 50 | 1500 mg/kg |
Lyhyt hahmo. vaara (H) | H302 |
NFPA 704 | neljä 2 2 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Sykloheksyylikloridi (myös kloorisykloheksaani , sykloheksyylikloridi ) on alisyklinen organoklooriyhdiste , jonka kaava on (CH 2 ) 5 CHCl, väritön neste. Sitä ei käytännössä esiinny luonnossa.
Sykloheksyylikloridi on väritön, syttyvä neste, jolla on pistävä haju. Liukenee heikosti veteen, helposti kloroformiin , sekoittuu asetonin , bentseenin , etanolin ja dietyylieetterin kanssa .
Emäksen kanssa keitettynä se muodostaa syklohekseeniä [1] .
Sykloheksyylikloridia voidaan saada 70 %:n saannolla sykloheksaanista halogenoimalla se fosforipentakloridilla vedettömässä 1,2-diklooribentseeniliuoksessa 80 °C: n lämpötilassa käyttämällä katalyyttinä [3] :
C6H12 + PCl5 → C6H11Cl _ _ _ _ _ _
Toinen tapa on sykloheksaanin halogenointi sulfuryylikloridilla, kun sitä kuumennetaan vedettömässä liuottimessa, atsobisisobutyronitriiliä katalyyttinä [4] :
C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl
Sitä voidaan saada myös kuumentamalla sykloheksanolia väkevällä kloorivetyhapolla [1] .
Kloorisykloheksaanin stereoisomeerejä tarkastellaan jäännösstereoisomerian käsitteen puitteissa . Kloorisykloheksaanissa on kaksi stereoisomeeriä, joissa on klooriatomin aksiaalinen ja ekvatoriaalinen sijainti, jotka eroavat toisistaan analysoituna IR-spektroskopialla tai NMR-spektroskopialla -100 °C:ssa. Eristettäessä tai analysoituna NMR:llä huoneenlämpötilassa, kloorisykloheksaani on yksi yhdiste, jolla ei ole stereoisomeerejä tavallisessa merkityksessä [5] .
Akuutti myrkytys eläimillä ilmenee sykloheksyylikloridihöyryjen hengittämisenä - kiihtynyt tila, limakalvojen ärsytys, vapina, sivuttaisasento, hengenahdistus, tonic kouristukset ja kuolema. Valkoisilla hiirillä kahden tunnin ajan hengitettynä 100 % tappava pitoisuus LA 100 = 78 mg / l, valkoisilla rotilla - 40-75 mg / l. Kroonisen myrkytyksen tapauksessa rotilla (päivittäinen 0,5 mg / l sisäänhengitys 5 tuntia päivässä) - kuukauden kuluttua verenpaineen lasku, 4-5 kuukauden kuluttua toiminnalliset muutokset keskushermostossa , verenpaineen lasku. leukosyyttien määrä. Sykloheksyylikloridin lisäämisellä juomaveden kanssa 6 kuukauden ajan määränä 0,025-25 mg/kg ei ollut havaittavaa vaikutusta rottiin ja kaneihin. Toistuva nestemäisen sykloheksyylikloridin levittäminen hiirten iholle aiheutti kuivanekroosin [1] .
Suositeltu MPC työalueen ilmassa on 50 mg/m³, vedessä - 0,05 mg/l [1] .