Sykloheksyylikloridi

Sykloheksyylikloridi
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Sykloheksyylikloridi, kloorisykloheksaani
Perinteiset nimet monokloorisykloheksaani, sykloheksyylikloridi
Chem. kaava C6H11Cl _ _ _ _
Rotta. kaava ( CH2 ) 5CHCI _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 118,604 g/ mol
Tiheys 0,973 [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -44 °C [2]
 •  kiehuva 142,6 °C
 •  vilkkuu 32 °C
Entalpia
 •  sulaminen 2,043 kJ/mol
Höyrystyksen ominaislämpö 233500 J/kg
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 0,002 (20 °C)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,4626 (20 °C)
Luokitus
Reg. CAS-numero 542-18-7
PubChem 10952
Reg. EINECS-numero 208-806-6
Hymyilee   ClC(F)F
InChI   InChI = 1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H, 1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Lyhyt hahmo. vaara (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti neljä 2 2
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Sykloheksyylikloridi (myös kloorisykloheksaani , sykloheksyylikloridi ) on alisyklinen organoklooriyhdiste , jonka kaava on (CH 2 ) 5 CHCl, väritön neste. Sitä ei käytännössä esiinny luonnossa.

Fysikaaliset ominaisuudet

Sykloheksyylikloridi on väritön, syttyvä neste, jolla on pistävä haju. Liukenee heikosti veteen, helposti kloroformiin , sekoittuu asetonin , bentseenin , etanolin ja dietyylieetterin kanssa .

Kemialliset ominaisuudet

Emäksen kanssa keitettynä se muodostaa syklohekseeniä [1] .

Haetaan

Sykloheksyylikloridia voidaan saada 70 %:n saannolla sykloheksaanista halogenoimalla se fosforipentakloridilla vedettömässä 1,2-diklooribentseeniliuoksessa 80 °C: n lämpötilassa käyttämällä katalyyttinä [3] :

C6H12 + PCl5 → C6H11Cl _ _ _ _ _ _

Toinen tapa on sykloheksaanin halogenointi sulfuryylikloridilla, kun sitä kuumennetaan vedettömässä liuottimessa, atsobisisobutyronitriiliä katalyyttinä [4] :

C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Sitä voidaan saada myös kuumentamalla sykloheksanolia väkevällä kloorivetyhapolla [1] .

Stereoisomerismi

Kloorisykloheksaanin stereoisomeerejä tarkastellaan jäännösstereoisomerian käsitteen puitteissa . Kloorisykloheksaanissa on kaksi stereoisomeeriä, joissa on klooriatomin aksiaalinen ja ekvatoriaalinen sijainti, jotka eroavat toisistaan ​​analysoituna IR-spektroskopialla tai NMR-spektroskopialla -100 °C:ssa. Eristettäessä tai analysoituna NMR:llä huoneenlämpötilassa, kloorisykloheksaani on yksi yhdiste, jolla ei ole stereoisomeerejä tavallisessa merkityksessä [5] .

Pääsovellukset

Myrkyllisyys

Akuutti myrkytys eläimillä ilmenee sykloheksyylikloridihöyryjen hengittämisenä - kiihtynyt tila, limakalvojen ärsytys, vapina, sivuttaisasento, hengenahdistus, tonic kouristukset ja kuolema. Valkoisilla hiirillä kahden tunnin ajan hengitettynä 100 % tappava pitoisuus LA 100 = 78 mg / l, valkoisilla rotilla - 40-75 mg / l. Kroonisen myrkytyksen tapauksessa rotilla (päivittäinen 0,5 mg / l sisäänhengitys 5 tuntia päivässä) - kuukauden kuluttua verenpaineen lasku, 4-5 kuukauden kuluttua toiminnalliset muutokset keskushermostossa , verenpaineen lasku. leukosyyttien määrä. Sykloheksyylikloridin lisäämisellä juomaveden kanssa 6 kuukauden ajan määränä 0,025-25 mg/kg ei ollut havaittavaa vaikutusta rottiin ja kaneihin. Toistuva nestemäisen sykloheksyylikloridin levittäminen hiirten iholle aiheutti kuivanekroosin [1] .

Suositeltu MPC työalueen ilmassa on 50 mg/m³, vedessä - 0,05 mg/l [1] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Haitalliset aineet teollisuudessa. osa I, 1976 , s. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt et ai. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , s. 28
  4. ↑ Kloorisykloheksaanin  valmistus ja karakterisointi
  5. ↑ Iliel et ai., 2007 , s. 44.

Lähteet