Isoftaloyylikloridi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26. kesäkuuta 2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
isoftaloyylikloridi [1]
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,3-bentseenidikarbonyylikloridi
Perinteiset nimet Isoftaloyylikloridi, isoftaloyylikloridi
Chem. kaava C6H4 ( COCl ) 2 _
Rotta. kaava C8H4Cl2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio valkoisia kiteitä
Moolimassa 203,02 g/ mol
Tiheys 1,372 [2]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 43 - 44 °C
 •  kiehuva 276 °C
 •  vilkkuu 149 °C
 •  sytytys 260 °C
Mol. lämpökapasiteetti 6,64 J/(mol K)
Oud. lämpökapasiteetti 1047 J/(kg K)
Entalpia
 •  koulutus -365,36 kJ/mol
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1.57
Luokitus
Reg. CAS-numero 99-63-8
PubChem 7451
Reg. EINECS-numero 202-774-7
Hymyilee   C1=CC(=CC(=C1)C(=O)Cl)C(=O)Cl
InChI   1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-2-1-3-6(4-5)8(10)12/h1-4HFDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7171
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,02 mg/m 3 [3]
LD 50 135–140 mg/kg [4]
Myrkyllisyys myrkyllinen, ärsyttävä
Lyhyt hahmo. vaara (H) H302 , H312 , H314 , H331
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Isoftaloyylikloridi ( 1,3-bentseenidikarbonyylikloridi, isoftaloyylikloridi ) on aromaattinen orgaaninen yhdiste , isoftaalihappodikloridi . Valkoinen kiteinen aine.

Haetaan

Pääasiallinen laboratoriomenetelmä saamiseen on heksakloori - m -ksyleenin ja isoftaalihapon vuorovaikutus rauta(III)kloridin läsnä ollessa . Seos, jossa on 77 g heksakloori - m -ksyleeniä, 40,4 g isoftaalihappoa ja 0,32 g rauta(III)kloridia, kuumennetaan 85-90 °C:n lämpötilaan ja annetaan näissä olosuhteissa olla yksi tunti, kunnes vetyä kehittyy. kloridi lakkaa . Tämän jälkeen reaktiotuotteista eristetään tyhjötislauksella isoftaloyylikloridia, jonka paino on 85-90 g . Jos tätä menettelyä noudatetaan, saanto on ~90 %. Tässä tapauksessa tapahtuu seuraava reaktio [5] :

Toinen laboratoriovalmistusmenetelmä on isoftaalihapon reaktio tionyylikloridin tai fosgeenin kanssa sekundaaristen amiinien tai asetyylikloridin läsnä ollessa 130 °C:n lämpötilassa [6] :

Pääasiallinen teollinen tuotantomenetelmä on heksakloori - m -ksyleenin hydrolyysi vedellä rauta(III)kloridin läsnä ollessa katalyyttinä. Prosessi sisältää 2 vaihetta:

  1. Heksakloori - m -ksyleenin hydrolyysi . Se suoritetaan normaalipaineessa lasilla vuoratussa reaktorissa, jossa on sekoitin. Vettä lisättiin sulaan heksakloori - m -ksyleeniin 0,2 % vedettömän rauta(III)kloridin läsnä ollessa 5 tunnin ajan jatkuvasti sekoittaen. Prosessilämpötila on 95-100 °C. Sen jälkeen seos jätetään 3-4 tunniksi nostamalla lämpötila 120 ° C: een.
  2. Raaka isoftaloyylikloridi huuhdellaan typellä happoanhydridien poistamiseksi ja tislataan tyhjössä 1,33 kPa:n paineessa.

Heksakloori- m -ksyleeniä kuluu keskimäärin 1,54 tonnia per tonni isoftaloyylikloridia . Tärkeimmät sivutuotteet ovat kloorivety , isoftaalihappo ja m -trikloorimetyylibentsoehappokloridi. Tällä menetelmällä tapahtuu seuraava reaktio [5] :

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on valkoinen kiteinen aine, jolla on terävä epämiellyttävä haju. Tiheys 60 °C:ssa on 1,372 g/ cm3 . Liukenee helposti useimpiin orgaanisiin liuottimiin, kuten eetteriin, bentseeniin , bensiiniin [5] . Hajoaa vedessä ja etanolissa [7] .

Luettelo joistakin fysikaalisista vakioista [5] [7] :

Höyrynpaineen (kPa) riippuvuus lämpötilasta (K) alueella 138–250 °C voidaan ilmaista yhtälöllä [5] :

Kemialliset ominaisuudet

Sovellus

Sitä käytetään muovien valmistukseen ( polyarylaatit , jotka on saatu kondensoimalla isoftaloyylikloridia bisfenoli A:n kanssa; polydiallyyliftalaatit), kuumuutta kestäviä polyamidikuituja (fenyylinityyppisiä) lento- ja radiotekniikan teollisuudelle, polymeerikalvoja ja muoveja [5] [6] .

Räjähdys- ja palovaara

Isoftaloyylikloridi on palava aine, joka ei ole herkkä iskuille ja kitkalle. Leimahduspiste avoimessa upokkaassa on 149 °C, syttymislämpötila 260 °C ja korkeampi [5] .

Pöly-ilmaseos on syttyvää, sen alempi räjähdysraja on 83 g/m 3 , syttymislämpötila 1010 °C ja pölytuotteen hajoamisen alkamislämpötila 242 °C [7] .

Biologinen vaikutus

Isoftaloyylikloridi kuuluu kehoon kohdistuvan vaikutuksen asteen mukaan erittäin vaarallisiin aineisiin ( vaaraluokka 2 [8] GOST 12.1.007.76 [9] ) mukaisesti .

Myrkyllistä, sillä on paikallinen ärsyttävä vaikutus. Suurina pitoisuuksina nieltynä se voi ärsyttää maha- suolikanavan limakalvoja . Se vaikuttaa hermostoon toistuvan altistuksen seurauksena.

Suositeltu isoftaloyylikloridihöyryjen suurin sallittu pitoisuus ( MAC ) teollisuustilojen 3 [5] työalueen ilmassa on 0,02 mg / m³ [ 10 ] . LD50 rotilla - 135-140 mg/kg [11] . Juoma- ja kotitalousveden vesistöjen MPC -arvo on 0,08 mg/l [12] . Haitallisuuden rajoittava merkki on yleinen myrkyllisyys [13] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Isoftaloyylikloridi  . _ Sigma Aldrich .
  2. ↑ 60 °C:n lämpötilassa.
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GN-98:n mukaiset vaarat
  4. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_LD50
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Oshin, 1978 , s. 493-497.
  6. ↑ 1 2 Gaile et ai., 2000 , s. 266-267.
  7. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et ai., 1990 , s. 203.
  8. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Työalueen ilma. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset
  9. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset
  10. ↑ nimi = https://docs.cntd.ru_Isophthaloyl chloride
  11. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_Myrkylliset aineet
  12. ↑ Moskvin, 2004 , s. 267.
  13. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_1,3-bentseenidikarbonyylikloridi

Kirjallisuus

Linkit