M-fenyleenidiamiini
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 22. maaliskuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .| m -fenyleenidiamiini [1] [2] | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
1,3-fenyleenidiamiini |
| Lyhenteet | MPDA |
| Perinteiset nimet | m-fenyleenidiamiini |
| Chem. kaava | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
| Rotta. kaava | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 108,14 g/ mol |
| Ionisaatioenergia | 689 kJ/mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 62,8; 103 °C |
| • kiehuva | 257; 282-284; 287 °C |
| • itsestään syttyminen | 560 °C |
| Mol. lämpökapasiteetti | 159,6 J/(mol K) |
| Entalpia | |
| • koulutus | -7,8 kJ/mol |
| Höyryn paine | 0,62 mmHg Taide. (100°C) |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus | |
| • vedessä | 35,1 25 g/100 ml |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| Reg. EINECS-numero | 203-584-7 |
| Hymyilee | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
| InChI | InChI = 1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H, 7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SS7700000 |
| CHEBI | 8092 |
| Turvallisuus | |
| Rajoita keskittymistä | 0,1 mg/m³ |
| LD 50 | 110-149,25 mg/kg (hiiret, suun kautta) |
| Myrkyllisyys | ärsyttävä |
| Riskilausekkeet (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
| Turvalausekkeet (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Lyhyt hahmo. vaara (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
| varotoimenpiteitä. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
| merkkisana | Vaarallinen |
| GHS-piktogrammit |
  |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
m -Fenyleenidiamiini on orgaaninen aine , aromaattinen diamiini , jonka kaava on 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Aine on myrkyllistä ; on methemoglobiinin muodostaja .
Hankinta ja laboratoriopuhdistus
m -Fenyleenidiamiinia valmistetaan katalyyttisellä hydrauksella 1,3-dinitrobentseenistä , joka puolestaan saadaan nitraamalla bentseeniä typpi- ja rikkihapon seoksella . Palladium tai Raney-nikkeli toimii hydrauskatalyyttinä , ja reaktio suoritetaan vedessä tai metanolissa [3] .
Laboratoriossa m - fenyleenidiamiini puhdistetaan tyhjötislauksella ja sen jälkeen kiteytetään etanolista. Aine on suojattava auringonvalolta, koska se tummuu nopeasti valossa [4] .
Fysikaaliset ominaisuudet
m -Fenyleenidiamiini liukenee helposti kuumaan veteen sekä emäksisiin orgaanisiin liuottimiin ( alkoholeihin , ketoneihin ja eettereihin ) [3] .
Kemialliset ominaisuudet
m -Fenyleenidiamiinilla on tyypillisen aromaattisen amiinin ominaisuuksia , kuten se toimii emäksenä vesiliuoksissa ja muodostaa stabiileja suoloja . Se voidaan myös asyloida karboksyylihappoklorideilla ja dikarboksyylihappoklorideilla muodostaa polyamideja , joita käytetään teollisesti kuidun valmistukseen . Kun tätä yhdistettä käsitellään ylimäärällä typpihappoa, se alkaa atsokytkentäreaktioon itsensä kanssa muodostaen Bismarckin ruskean väriaineen . M -fenyleenidiamiinin aromaattinen rengas voidaan hydrata diaminosykloheksaaniksi [3] .
Sovellus
Yleisimmin käytetty m -fenyleenidiamiini on aramidikuitupoly( m - fenyleeni-isoftaaliamidi) valmistuksessa, joka syntetisoidaan reaktiolla isoftaalihappokloridin kanssa . Tällä materiaalilla on korkea lämmönkestävyys ja palonkestävyys. Myös m -fenyleenidiamiini toimii lähtöaineena useiden atsovärien synteesissä [3] .
Fysiologinen toiminta
Meta-fenyleenidiamiini on erityisen myrkyllistä; kuuluu toiseen vaaraluokkaan ja voi erittäin korkeina pitoisuuksina ärsyttää ihoa ja limakalvoja .
1,3 - diaminobentseeni hapettaa hemoglobiinin methemoglobiiniksi .
MPC työalueella - 0,1 mg / m³ standardin GOST 12.1.007-76 mukaisesti.
LD50 hiirillä - noin 110 mg/kg ( oraalisesti annettuna ).
Muistiinpanot
- ↑ Sigma-Aldrich. m-fenyleenidiamiini . Haettu 9. tammikuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 17. marraskuuta 2015.
- ↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Fenyleeni- ja tolueenidiamiinit // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. — Kuudes painos - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Linkit
- Sigma Aldrich. m - fenyleenidiamiinin NMR-spektri . Haettu 9. tammikuuta 2014.
- Sigma Aldrich. m - fenyleenidiamiinin IR - spektri . Haettu 9. tammikuuta 2014.
- Sigma Aldrich. m - fenyleenidiamiinin Raman - spektri . Haettu 9. tammikuuta 2014.