Kaksiemäksiset karboksyylihapot

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26.5.2021 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .

Kaksiemäksiset karboksyylihapot (tai dikarboksyylihapot ) ovat karboksyylihappoja , jotka sisältävät kaksi karboksyyliryhmää -COOH, yleiskaavalla HOOC-R-COOH, jossa R on mikä tahansa kaksiarvoinen orgaaninen radikaali .

Kemialliset ominaisuudet

Dikarboksyylihapoilla on samat kemialliset ominaisuudet kuin monokarboksyylihapoilla - nämä ominaisuudet johtuvat karboksyyliryhmän läsnäolosta:

dissosiaatio vesiliuoksissa:

ensimmäinen vaihe ( Ka 1 ):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO − + H + Dikarboksyylihapot ovat vahvempia happoja dissosioitumisen ensimmäisessä vaiheessa kuin vastaavat monokarboksyylihapot: ensinnäkin tilastollisen tekijän vuoksi (kaksi karboksyyliryhmää molekyylissä) ja toiseksi näiden ryhmien keskinäisen vaikutuksen vuoksi (jos ne ovat läheisiä tai yhdistänyt useiden sidosten ketjun);

toinen vaihe (Ka 2 ):

HOOC—X—COO − → − OOC—X—COO − + H + Toisessa vaiheessa näistä hapoista tulee heikompia kuin monokarboksyylihapot ( oksaalihappo on poikkeus ). Toisen karboksyyliryhmän vetykationin erottaminen on vaikeampaa kuin ensimmäisen, koska tarvitaan enemmän energiaa H + :n erottamiseen anionista , jonka varaus on -2, kuin erotettaessa anionista, jonka varaus on -1;

suolan muodostus : toisin kuin monokarboksyylihapot, dikarboksyylihapot pystyvät muodostamaan happosuoloja ;
happohalogenidien muodostuminen .

Samanaikaisesti toisen karboksyyliryhmän läsnäolon vuoksi on merkittäviä eroja:

taipumus muodostaa kelaatteja ;
joidenkin happojen aiheuttama syklisten anhydridien muodostuminen ;
kyky muodostaa polymeerejä reaktiossa muiden polyfunktionaalisten yhdisteiden kanssa.

Esimerkkejä

Jotkut tyydyttyneet dikarboksyylihapot

Alifaattisen sarjan kaksiemäksisillä tyydyttyneillä karboksyylihapoilla on yleinen kaava HOOC - (CH 2 ) n -COOH, jossa n \u003d 0, 1, 2, ... happo".

Triviaali nimi	Systemaattinen nimi	Kemiallinen rakenne	p Ka 1	p Ka 2	Molekyylimassa	Sulamispiste (°C)	Liukoisuus veteen (g/100 g) 20°C:ssa
Oksaalihappo	Etandiohappo	HOOC-COOH	1.27	4.23	90.02	189,5	8.6
Malonihappo	propaanidihappo	HOOC-CH2 - COOH	2.87	5.70	104.03	135.3	73.5
meripihkahappo	Butaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 2 — COOH	4.16	5.61	118.05	182,8	5.8
Glutaarihappo	Pentaanidihappo	HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH	4.34	5.27	132.06	97.5	63.9
Adipiinihappo	Heksaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 4 — COOH	4.26	5.30	146,8	153	1.5
pimeliinihappo	Heptaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 5 — COOH	4.47	5.52	160.1	105.5	5.0
suberiinihappo	Oktaanidihappo	HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH	4.51	5.40	174.11	140	0.16
Azelaiinihappo	Nonandioiinihappo	HOOC—(CH2 ) 7 — COOH	4.55	5.42	188.13	106.5	0,24
Sebasiinihappo	Dekandihappo	HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH	4.62	5.59	202.4	134,5	0.1
Ei ole	Undekaanihappo	HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH	4.65		216.27	108 - 110 °C	0,51
Ei ole	Dodekaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 10 — COOH	4.65		230.3	127 - 129 °C	0,004
Brassiilihappo	Tridekaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 11 — COOH	4.65		244.2
Ei ole	Tetradekaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 12 — COOH	4.65		258.2	125,8
Ei ole	Pentadekaanidihappo	HOOC—(CH2 ) 13 — COOH	4.65		272.3	113 - 114 °C
thapsia happo	Heksadekandihappo	HOOC—(CH2 ) 14 — COOH	4.65		286,4	120 - 123 °C
…	…	…	…
Japanilainen happo	Henekosandioiinihappo	HOOC—(CH2 ) 19 — COOH			356,5	117 - 118 °C

Jotkut aromaattiset dikarboksyylihapot

Triviaali nimi	Systemaattinen nimi	p Ka 1	p Ka 2
Ftaalihappo	Bentseeni-1,2-dikarboksyylihappo	3.54	4.46
Isoftaalihappo	Bentseeni-1,3-dikarboksyylihappo	3.62	4.60
Tereftaalihappo	Bentseeni-1,4-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,3-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,4-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,5-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,6-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,7-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-1,8-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-2,3-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-2,6-dikarboksyylihappo
Ei ole	Naftaleeni-2,7-dikarboksyylihappo
Ei ole	1,1-dinaftyyli-8,8-dikarboksyylihappo
Hemipiinihappo	3,4-dimetoksibentseeni-1,2-dikarboksyylihappo

Nimikkeistö

Triviaaliset nimet ovat ominaisia karboksyylihapoille, joten käytetään niiden luonnontuotteiden nimiä, joista ne on saatu: oksaalihappo - suolahapo , meripihkahappo - meripihka . IUPAC - nimikkeistön mukaan kaksiemäksisten hapojen päätteet ovat "-dioic" tai "-dicarboxylic". Esimerkki: oksaali - etaanidihappo, maloni - propaanidihappo tai metaanidikarboksyylihappo.

Sovellus

Niitä käytetään polyamidien ja polyestereiden valmistukseen - esimerkiksi sellaisiin hyvin tunnettuihin polymeereihin kuin nailon ja polyeteenitereftalaatti .