Malonihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 30.11.2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 7 muokkausta .

Malonihappo

Kenraali

Systemaattinen
nimi

propaanidihappo

Chem. kaava

{\ce {C3H4O4}}

Fyysiset ominaisuudet

Moolimassa

104,0606 g/ mol

Tiheys

1,619 g/cm³

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

135,6 °C

• hajoaminen

140 - 160 °C

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

(I) 2,83; (II) 5,68

Liukoisuus

• vedessä

73,5 g/100 ml

Luokitus

867

205-503-0

C(C(=O)O)C(=O)O

InChI = 1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2, (H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

30794

ChemSpider

844

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Malonihappo ( propaanidihappo, metandikarboksyylihappo ), kemiallinen kaava , kaksiemäksinen rajoittava karboksyylihappo . ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$

Sillä on kaikki karboksyylihapoille ominaiset kemialliset ominaisuudet .

Malonihapon suoloja ja estereitä kutsutaan malonaateiksi .

Sitä löytyy monista kasveista, esimerkiksi kalsiummalonaatin muodossa sokerijuurikasmehussa .

Hapon nimi tulee kreikan sanasta μαλον (malon) - "omena".

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Malonihappo liukenee hyvin veteen ja etanoliin sekä pyridiiniin ja dietyylieetteriin . Malonihappo on bentseeniin liukenematon .

Malonihapon alkalimetallisuolat ovat hyvin vesiliukoisia, toisin kuin lyijy- ja bariummalonaatit .

Malonihappo muodostaa kaksi sarjaa karboksyyliryhmäjohdannaisia (happamia ja täydellisiä): estereitä , nitriilejä , amideja , happoklorideja . Esimerkiksi reaktio-olosuhteista riippuen, kun malonihappoa käsitellään tionyylikloridilla , muodostuu täydellinen happokloridi tai puolihappokloridi . ${\ce {SOCl2))$ ${\ce {ClCOCH2COCl))$ ${\ce {ClCOCH2COOH}}$

Kun happoa kuumennetaan yli sen sulamispisteen tai sen vesiliuosta kuumennetaan yli 70 °C:een , malonihappo dekarboksyloituu helposti etikkahapoksi . Substituoidut malonihapot joutuvat myös dekarboksylaatioon, joka muunnetaan monokarboksyylihapoiksi :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2))

Fosfori(V)oksidilla kuumennettaessa malonihappo muodostaa hiilisuboksidia . Bromin vaikutuksesta se muuttuu bromi- tai dibromimalonihapoksi ; typpihapon vaikutuksesta ( hapettuu mesoksaalihapoksi ) . ${\ce {C3O2}}$ ${\ce {HNO2))$ ${\ce {OC(COOH)2))$

Malonihappo ja sen monoesterit osallistuvat Mannich , Knoevenagelin reaktioihin :

{\näyttötyyli {\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2))}

;

{\näyttötyyli {\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH))}

Haetaan

Teollinen menetelmä malonihapon synteesiin on monokloorietikkahaposta saadun syanoetikkahapon hydrolyysi .

Sovellus

Malonihappoa käytetään tyydyttymättömien happojen , flavonien , aminohappojen , barbituraattien , B1- ja B6 - vitamiinien synteesissä .

Patologia

Jos kohonneeseen malonihappotasoon liittyy kohonnut metyylimalonihapon taso , tämä voi viitata aineenvaihduntasairauteen - yhdistettyyn malonihappo- ja metyylimalonihappohappopitoisuuteen (KMAMMA). Laskemalla maloni- ja metyylimalonihappojen suhde veriplasmassa, KMAMMA voidaan erottaa klassisesta metyylimalonihappoaduriasta . [yksi]

Biokemia

Malonihapon kalsiumsuolaa löytyy suuria määriä juurikkaan juurissa valkoisten kiteiden muodossa. Malonihappo on klassinen esimerkki kilpailevasta inhibiittorista – se sitoutuu sukkinaattidehydrogenaasiin ETC : n kompleksissa II .

Katso myös

Metyylimalonihappo

Muistiinpanot

↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA // JIMD Reports, osa 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berliini, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — S. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . - doi : 10.1007/8904_2016_531 .

Kirjallisuus

Knunyants I. L. et ai. 2 Duff - Copper // Chemical Encyclopedia. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1990. - 671 s. - 100 000 kappaletta. — ISBN 5-85270-035-5 .

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani Suuri katalaani Hienoa norjalaista Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Brockhaus ja Efron Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	BNE : XX535099 BNF : 151062439 GND : 4168727-9 J9U : 987007551313205171 LCCN : sh91001156