Syaanietikkahappo

syaanietikkahappo

Kenraali
Systemaattinen nimi	2-syaanietaanihappo
Perinteiset nimet	Syaanietikkahappo, syaaniasetaatti, malonihappomononitriili
Chem. kaava	C3H3NO2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava	CNCH2COOH _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön kiteinen aine
Moolimassa	85,06 g/ mol
Tiheys	1,28 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
• sulaminen	70 - 71 °C
• kiehuva	108 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio $pK_{a}$	3.56
Liukoisuus
• vedessä	100 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	372-09-8
PubChem	9740
Reg. EINECS-numero	206-743-9
Hymyilee	C(C#N)C(=O)O
InChI	InChI = 1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2, (H,5,6)MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	51889
YK-numero	1759
ChemSpider	9357
Turvallisuus
LD 50	200 mg/kg (hiiret, ip), 1500 mg/kg (rotta, po)
Myrkyllisyys	kohtalaisen myrkyllinen aine, lievästi myrkyllinen suun ja ihon kautta altistuessaan, melko syövyttävä.
EKP:n kuvakkeet
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Syaanietikkahappo (syaaniasetaatti, syaanietaanihappo, malonihappomononitriili) on orgaaninen aine, malonihapponitriili .

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on väritön kiteinen aine, joka hajoaa ilmassa [1] . Hygroskooppinen. Se liukenee hyvin veteen, polaarisiin orgaanisiin liuottimiin etyylialkoholiin , dietyylieetteriin , huonosti ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin: alifaattisiin hiilivetyihin, bentseeniin , tolueeniin .

Kemialliset ominaisuudet

Syanetikkahappo osallistuu useiden funktionaalisten ryhmien läsnäolon vuoksi erilaisiin kemiallisiin reaktioihin.

Karboksyyliryhmän mukaan:

Näyttää kaikki karboksyylihapoille tyypilliset ominaisuudet - muodostaa suoloja metallien, esterien , amidin, anhydridin, happohalogenidien jne. kanssa.

CN-ryhmän mukaan:

Nitriiliryhmälle on tunnusomaista nukleofiiliset substituutioreaktiot , erityisesti hydrolyysi.

Syanoetikkahapon hydrolyysi tapahtuu happamassa ympäristössä, jolloin muodostuu malonihappoamidia, joka hydrolysoituu edelleen malonihapoksi :

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl\rightarrow [HOOCCH_{2}C{\text{=}}NH]Cl))

{\mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{\xrightarrow[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}

{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH\rightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2))))

{\mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}

Emäksisessä ympäristössä malonihapon suoloja muodostuu:

{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH\rightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3))))

Vuorovaikutus ammoniakin ja amiinien (primaarinen ja sekundaarinen) kanssa johtaa amidiinien muodostumiseen

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2}\rightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{\text{=}}NH))

Kuumennettaessa yli 160 °C:een se dekarboksyloituu muodostaen asetonitriiliä :

{\mathsf {HOOCCH_{2}CN{\xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{\text{↑))))

Haetaan

Syaanietikkahappoa saadaan kloorietikkahapon ja kaliumsyanidin vuorovaikutuksesta [1] :

{\mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN\rightarrow NCCH_{2}COOH+KCl))

Laboratoriossa on mahdollista saada syaanietikkahapon alkalisista suoloista liuoksessa rikkihapon kanssa 30-35 °C:ssa [2] :

{\displaystyle {\mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4))))

Sovellus

Käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä. Syanoetikkahapon esterit toimivat syanoakrylaattiliimojen, lääkkeiden ( allopurinoli , B1 -vitamiini , kofeiini jne.) synteesin välituotteina ja liuottimina [3] .

Toksikologia

Toisin kuin nitriilit, syaanietikkahappo on lievästi myrkyllistä [1] LD 50 = 1,5 g/kg (rotille, suun kautta), vertailun vuoksi syaanivetyhapon myrkyllisyys on lähes 1000 kertaa suurempi ja noin 1,5–2 mg/kg. Tyytyväinen syövyttävään aineeseen, jos se joutuu kosketuksiin ihon kanssa suurella pitoisuudella, se voi jättää vakavan palovamman.

Muistiinpanot

↑ 1 2 3 Haitalliset aineet teollisuudessa. Käsikirja kemisteille, insinööreille ja lääkäreille. Ed. 7., per. ja ylimääräistä Kolmessa osassa. Osa I. Orgaaniset aineet. Ed. kunnioitettu toiminta tiede prof. N.V. Lazareva ja Dr. hunaja. Tieteet E. N. Levina. L., "Chemistry", 1976. 592 sivua, 27 taulukkoa, bibliografia - 1850 nimikettä.
↑ Mayofis L.S. Kemiallis-farmaseuttisten valmisteiden tekniikka. - L .: Medgiz, 1958. - 538 s.
↑ Kozlova O.S. Perusorgaaninen synteesi ja petrokemia Numero 25. - 1989. - 172 s.

Katso myös

Nitriilit