Tolueeni
| Tolueeni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C 7 H 8 | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 92,14 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,86694 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 8,82 ± 0,01 eV [4] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -95 °C | ||
| • kiehuva | 110,6 °C | ||
| • vilkkuu | 6°C | ||
| Räjähdysrajat | 1,1 - 7,1 tilavuus. % | ||
| Kriittinen piste | 320 °C (593 K), 4299 kPa | ||
| Entalpia | |||
| • koulutus | 50 170 J/mol [1] ja 12 180 J/mol [1] | ||
| • palaminen | −3910 kJ/mol [2] | ||
| Höyrystyksen ominaislämpö | 364000 J/kg | ||
| Höyryn paine | 21 ± 1 mmHg [neljä] | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | 0,014 g/100 ml | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 108-88-3 | ||
| PubChem | 1140 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-625-9 | ||
| Hymyilee | 1=CC1=CC=CC=C1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H, 1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XS5250000 | ||
| CHEBI | 17578 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 50 mg / m 3 (keskimääräinen vuoro, 8 tunnin ajan) [3] | ||
| Lyhyt hahmo. vaara (H) | H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 | ||
| varotoimenpiteitä. (P) | P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331 | ||
| merkkisana | vaarallinen | ||
| GHS-piktogrammit |
  |
||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Tolueeni ( espanjasta Tolu , tolu balsam ) - fenyylimetaani, metyylibentseeni, lyhennetty kemiallinen nimitys - PhMe . Väritön neste , jolla on ominainen haju, viittaa areenoihin .
Historia
P. Pelletier sai tolueenin ensimmäisen kerran vuonna 1835 mäntyhartsin tislauksen aikana . Vuonna 1838 A. Deville eristettiin balsamista, joka tuotiin Tolun kaupungista Kolumbiassa , minkä jälkeen se sai nimensä [5] .
Yleiset ominaisuudet
Väritön liikkuva haihtuva neste, jolla on ominainen haju, on heikko narkoottinen vaikutus. Sekoittuu rajoittamattomasti hiilivetyjen, monien alkoholien , eetterien ja estereiden kanssa, liukenee huonosti veteen. Natriumin D-linjan taitekerroin on 1,4969 20 °C:ssa. Palava, palaa savuliekillä.
Kemialliset ominaisuudet
Tolueenille on tunnusomaista elektrofiilisen substituution reaktiot aromaattisessa renkaassa ja substituutio metyyliryhmässä radikaalimekanismilla.
Elektrofiilinen substituutio aromaattisessa renkaassa tapahtuu pääasiassa orto - ja para - asemissa suhteessa metyyliryhmään .
Substituutioreaktioiden lisäksi tolueeni osallistuu additioreaktioihin ( hydraukseen ), otsonolyysiin. Jotkut hapettavat aineet (emäksinen kaliumpermanganaatin liuos , laimea typpihappo ) hapettavat metyyliryhmän karboksyyliksi . Itsesyttymislämpötila 535 °C. Leimahduspiste 4 °C.
Kun tolueeni reagoi voimakkaiden hapettimien kanssa, muodostuu bentsoehappoa :
- Vuorovaikutus kaliumpermanganaatin kanssa happamassa ympäristössä:
- Vuorovaikutus kaliumpermanganaatin kanssa neutraalissa väliaineessa
- Vuorovaikutus halogeenien kanssa valossa:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X +HX}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11bb95cb1f1c166c750795c54c32da5ecb2fdc1c)
Hankinta ja siivous
Öljyn bensiinijakeiden katalyyttisen reformoinnin tuote . _ Se eristetään valikoivalla uutolla ja sitä seuraavalla tislauksella . Hyvät tolueenisaannot saavutetaan myös heptaanin katalyyttisellä dehydrauksella metyylisykloheksaanin kautta .
Tolueeni puhdistetaan samalla tavalla kuin bentseeni , mutta väkevää rikkihappoa käytettäessä on pidettävä mielessä, että tolueeni sulfonoituu helpommin kuin bentseeni, mikä tarkoittaa, että reaktioseoksen lämpötila on tarpeen ylläpitää alhaisempana (käytännöllisesti katsoen vähemmän ). yli 30 °C ).
Tolueeni muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa [6] [7] .
Tolueenia voidaan saada bentseenistä Friedel-Crafts-reaktiolla käyttämällä rautatribromidia katalyyttinä:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr} }.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7fb1faabd6b8700b031a0c3da506d731d5e81f41)
Myös muut menetelmät ovat mahdollisia.
Sovellus
Raaka-aine bentseenin , bentsoehapon , nitrotolueenien (mukaan lukien trinitrotolueenin ), tolueenidi-isosyanaattien (dinitrotolueenin ja toluyleenidiamiinin kautta), bentsyylikloridin ja muiden orgaanisten aineiden tuotantoon.
Sitä käytetään liuottimena monille orgaanisille aineille ja polymeereille , ja se sisältyy useisiin kaupallisiin lakkojen ja maalien liuottimiin . Sisältyy liuottimien tuotemerkkien koostumukseen: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Sitä käytetään liuottimena kemiallisessa synteesissä.
Vaara ja käsittely
Syttyvä, syttyvä neste. Höyry-ilma-seoksen räjähtävyyden pitoisuusrajat ovat 1,3–6,7 %.
Sillä on heikko narkoottinen vaikutus. Tolueenihöyryt voivat tunkeutua ehjän ihon ja hengityselinten läpi ja aiheuttaa hermostovaurioita (letargiaa, vestibulaarilaitteen häiriöitä ), mukaan lukien peruuttamattomia vaurioita. Siksi työskentele tolueenin ja liuottimien kanssa, joihin se sisältyy, on tarpeen käyttää kestäviä kumikäsineitä hyvin ilmastoidussa tilassa tai käyttämällä poistoilmaa.
Muiden lähteiden mukaan (SANPIN, haihtuvien orgaanisten liuottimien kanssa työskentelyyn liittyvät varotoimet) tolueeni on erittäin myrkyllinen myrkky , joka vaikuttaa kehon hematopoieettiseen toimintaan , kuten bentseeni. Hematopoieesin rikkoutuminen ilmenee syanoosina ja hypoksiana . On myös tolueenin päihteiden väärinkäyttöä .
Yleensä tolueeni, kuten muut bentseenihomologit, on myrkyllistä, sen pitkäaikainen altistuminen keholle voi johtaa peruuttamattomiin vaurioihin keskushermostolle , hematopoieettisille elimille ja luoda edellytykset enkefalopatian puhkeamiselle .
Rotilla tehdyt kokeet eivät paljastaneet kasvainten määrän lisääntymisen riskiä pitkäaikaisen tolueenialtistuksen yhteydessä. Ihmisille syöpää aiheuttavia tietoja ei kuitenkaan ole tällä hetkellä saatavilla, ja Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto luokittelee tolueenin D-ryhmän syöpää aiheuttavaksi aineeksi ("tietoa ei ole riittävästi luokiteltava") [8] .
Huumeiden väärinkäyttäjillä ei havaittu tolueenin aiheuttamia syöpiä. , mutta tolueenia sisältävien höyryjen säännöllinen hengittäminen voi aiheuttaa useita muita sairauksia.
Myrkyllisyys
Tolueeni on myrkyllinen aine [9] , sen MPC työalueen ilmassa Venäjän federaatiossa on [3] 50 mg/m 3 (keskimääräinen vuoro, 8 tuntia) ja 150 mg/m 3 (enintään kertaluonteinen ). ). Ja kynnys tämän aineen hajun havaitsemiselle voi olla (keskimäärin ihmisryhmässä) ~ 260 mg/m 3 [10] ja jopa ~ 590 mg/m 3 [11] ; Lisäksi joillakin ihmisillä se voi olla paljon suurempi kuin keskiarvo. Siksi voidaan olettaa, että laajalti käytetyn RPE-suodattimen käyttö yhdessä " suodattimen vaihdon , kun maski haisee" kanssa (kuten toimittajat lähes aina suosittelevat Venäjän federaatiossa) johtaa liialliseen altistumiseen tolueenihöyryille ainakin jonkin aikaa. työntekijät - kaasunsuodattimien vaihdon myöhästymisen vuoksi . Siksi tolueenia vastaan tulisi suojautua tehokkaammin tekniikoilla ja keinoilla .
Tolueenin päihteiden väärinkäyttö
Tolueeni ja sitä sisältävät seokset, kuten P-646 , ovat pseudohallusinogeenisiä aineita. Päihteiden väärinkäytön torjumiseksi Henkel poisti tolueenin Moment -liimasta ja korvasi sen asetonilla .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Voi. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpia-muutos-määritelmät
- ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . Nro 1284. Metyylibentseeni (tolueeni) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 91. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
- ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Arkistoitu 2. maaliskuuta 2014 Wayback Machinessa - Henri-Étienne Devillen elämäkerta NNDB :n verkkosivuilla
- ↑ Tolueeni . Haettu 23. syyskuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 23. toukokuuta 2009.
- ↑ Gordon A., Ford R. Kemistin seuralainen. Käännös venäjäksi Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 s.
- ↑ Tolueeni: Health Information Summary (2005). Käyttöpäivä: 5. tammikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 8. helmikuuta 2016.
- ↑ Rashevskaya A.M. Tolueeni // Big Medical Encyclopedia : 30 osaa / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton Encyclopedia , 1985. - T. 25. Tennis - Hiilidioksidi . — 544 s. - 150 000 kappaletta.
- ↑ Johannes May. Liuottimien hajukynnykset ilmassa olevien liuottimien hajujen arvioimiseksi [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (saksa) // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Syyskuu (nide 26 ( H. 9 ). - S. 385-389. - ISSN 0039-0771 . , lainaus: Office of Air Quality Planning and Standards. Viiteopas Hajukynnysarvot vaarallisille ilmansaasteille, jotka on lueteltu Clean Air Actin muutoksissa 1990. - Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. - P. 2-33 (65) - 89 s. - (EPA600/R -92/047) Arkistoitu 21. lokakuuta 2021 Wayback Machinessa
- ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Yksittäisten hajusteiden annoslisäys binääriseosten hajun havaitsemiseen (englanniksi) // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Voi. 138.- Iss. 1 . - s. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Arkistoitu alkuperäisestä 25. lokakuuta 2019.
Linkit
- Tolueenin toksikologinen profiili (ver. syyskuu 2000) // ATSDR
- GOST 14710-78 Öljytolueeni. Tekniset tiedot . Haettu: 31.5.2013.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |
|