Bentsantraseeni

Bentsantraseeni tai bentsoantraseeni (myös tetrafeeni, (bents[a]antraseeni, bents[b]fenantreeni, 1,2-bentsantraseeni, tetrasyklo[8.8.0.0, 2.7.0 12.17 ] -oktadeka -1,3,5,7,3,5) 9,11,13,15,17-noneeni) -  orgaaninen yhdiste , polysyklinen aromaattinen hiilivety , jolla on kaava C 18 H 12 ja joka sisältää 4 fuusioitunutta bentseenirengasta, sisältää useita isomeerejä : tetraseeni , trifenyleeni ja kryseeni . Yksi yleisimmistä syöpää aiheuttavista aineista . Sisältyy pakokaasuihin , tupakansavu [1] , muodostuu myös polttoaineen ja kotitalousjätteen palamisen aikana tapahtuvan reformoinnin seurauksena. Sitä löytyy suuria määriä ja saadaan kivihiilitervasta .

Fysikaaliset ominaisuudet

Puhtaassa muodossaan se on kiinteä aine - hieman kellertäviä neulamaisia ​​kerrosrakenteisia levyjä puristettaessa irtoavat helposti pienemmiksi. Liukenee heikosti veteen (0,014 mg/l), hyvin ei -polaarisiin orgaanisiin liuottimiin : bentseeniin , tolueeniin , ksyleeniin , heikosti alkoholiin , eetteriin ja asetoniin. Sillä on korkea sulamis- ja kiehumispiste. Se palaa hyvin savuisella liekillä, normaaleissa olosuhteissa muodostuu usein hiilimonoksidia .

Toksikologia ja biologinen rooli

Myrkyllinen , erityisesti hengitettynä ja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa (helposti imeytyvä), verenkiertoon päästyään leviää lähes kaikkiin elimiin, neutraloituu maksaan, usein kertyy siihen aiheuttaen karsinogeneesiprosesseja . Se kuuluu heikkoihin karsinogeeneihin , mutta sen meso-aseman johdannaiset (erityisesti 10-metyylibentsatraseeni ja (tai) 10-aminobentsatraseeni) ovat paljon vahvempia (ne ovat erittäin vaarallisia syöpää aiheuttavia aineita) ja aiheuttavat pahanlaatuisia kasvaimia sisäelimissä - keuhkoissa , maksassa ja mahassa .

Ihmiskehossa bentsantraseeni käy läpi hydroksylaation, johon liittyy mikrosomaalinen hapetusjärjestelmä ; välituotteena muodostuu epoksidia, joka on erittäin karsinogeeninen. Epoksidi - alkyloi helposti DNA :ta aiheuttaen peruuttamattomia soluprosesseja: apoptoosia , transformaatiota ja mutageneesiä .

Mielenkiintoisia faktoja

• Bentsantraseenin hapettumistuote ihmiskehossa, epoksibentsantraseeni , on kuitenkin "välituote", koska se on erittäin voimakas karsinogeenisuus (noin satoja kertoja vahvempi kuin bentseeni), jonka lisähapetusta pidetään hyödyttömänä.
• Bentsantraseeni voi lisätä viisijäsenisiä renkaita (asemissa C7, C8), jolloin muodostuu kolantreeniä ja sen johdannaisia, joita pidetään yhtenä vaarallisimmista syöpää aiheuttavista aineista .

Ekologia

Bentsantraseeni, kuten sen johdannaiset, voi saastuttaa suuresti ilmaa (osa savusumua ), tämä on erityisen usein tilanne suurissa kaupungeissa, hiilivoimaloiden vieressä , teollisuusalueilla (metallurgiset laitokset, kemian-, petrokemian, koksi-kemialliset kompleksit) ). Jatkuvasti läsnä ilmassa 360 ng/m 3 asti, johdannaisten kanssa 1050-1200 ng/m 3 asti . MPC työskentelyalueella 0,005 mg/m3 , LD50 = 1200 mg/kg (hiirille).

Muistiinpanot

1. ↑ Talhout R. , Schulz T. , Florek E. , van Benthem J. , Wester P. , Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke.  (englanti)  // Kansainvälinen ympäristötutkimuksen ja kansanterveyden aikakauslehti. - 2011. - Voi. 8, ei. 2 . - s. 613-628. - doi : 10.3390/ijerph8020613 . — PMID 21556207 .

Katso myös

• tetracen
• DMBA
• Dibentsantraseeni
• Bentspyreeni
• Polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä
• Liikenne höyryjä
• Karsinogeenit

Linkit

• Biokemia
• Polyaromaattiset hiilivedyt Arkistoitu 4. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa