Naftaleeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 23. syyskuuta 2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
Naftaleeni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Naftaleeni
Perinteiset nimet Naftaleeni, antimiitti, heksaleeni
Chem. kaava C10H8 _ _ _
Rotta. kaava C10H8 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 128,17052 g/ mol
Tiheys 1,14 g / cm3 (15,5 °C);
1,0253 g/cm3 ( 20 °C);
0,9625 g/cm 3 (100 °C) [1]
Ionisaatioenergia 8,12 ± 0,01 eV [2]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 80,26 °C
 •  kiehuva 217,97 [1]  °C
 •  vilkkuu 79 - 87 °C
Räjähdysrajat 0,9 ± 0,1 tilavuusprosenttia [2]
Mol. lämpökapasiteetti 165,72 [1]  J/(mol K)
Entalpia
 •  koulutus 78,53 [1]  kJ/mol
Höyryn paine 0,08 ± 0,01 mmHg [2]
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,5898 [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 91-20-3
PubChem 931
Reg. EINECS-numero 202-049-5
Hymyilee   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider 906
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 20 mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Myrkyllisyys Rekisteröidyt naftaleenivalmisteet kuuluvat ihmisille 4. vaaraluokkaan ja niillä on yleinen myrkyllinen vaikutus.
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Naftaleeni (bisyklo-[4.4.0]-deka- 1,3,5,7,9 -pentaeeni, heksaleeni , antimiitti ) on orgaaninen yhdiste , jonka koostumus on C10H8 . Se on kiinteä kiteinen aine , jolla on ominainen haju . Liukenee heikosti veteen. Liuotetaan hyvin bentseeniin , eetteriin , alkoholiin , kloroformiin .

Kemialliset ominaisuudet

Naftaleeni on kemiallisilta ominaisuuksiltaan samanlainen kuin bentseeni : se nitrautuu , sulfonoituu helposti ja on vuorovaikutuksessa halogeenien kanssa . Se eroaa bentseenistä siinä, että se reagoi vielä helpommin [3] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Tiheys 1,14 g/cm³, sulamispiste 80,26 °C, kiehumispiste 217,7 °C, vesiliukoisuus noin 17052 g/mol, höyrynpaine (80 °C:ssa) 1040 Pa.

Sähkönjohtavuus

Kiteisellä naftaleenilla on huomattava sähkönjohtavuus huoneenlämpötilassa resistiivisellä noin 10 12 ohm m. Sulamisen aikana ominaisvastus pienenee yli tuhat kertaa, noin 4·10 8 ohm·m:iin.

Sekä nestemäisessä että kiinteässä muodossa vastus riippuu lämpötilasta .) Knoin Parametri on 0,73 eV kiinteässä naftaleenissa. Kiinteässä muodossa sillä on puolijohdetyyppinen johtavuus jopa alle 100 K lämpötiloissa [4] [5] .

Haetaan

Naftaleenia saadaan kivihiilitervasta .

Naftaleeni voidaan myös eristää raskaasta pyrolyysitervasta (sammutusöljystä), jota käytetään eteenitehtaiden pyrolyysiprosessissa. Toinen naftaleenin teollinen tuotantomenetelmä on sen alkyylijohdannaisten dealkylointi.

Luonnossa Coptotermes formosanus -lajin termiitit erittävät naftaliinia suojellakseen pesiään muurahaisilta , sieniltä ja sukkulamadoilta [6] .

Itä -Euroopassa naftaleenia tuottavat useat integroidut teräskompleksit ( Severstal , Evraz , Mechel , MMK ) Venäjällä , naftaleenin ja fenolin erikoistuottajat INKOR, Yenakiyevo Metallurgical Plant Ukrainassa ja ArcelorMittal Temirtau Kazakstanissa .

Sovellus

Tärkeä raaka-aine kemianteollisuudelle: sitä käytetään ftaalihappoanhydridin , tetraliinin , dekaliinin ja erilaisten naftaleenijohdannaisten synteesiin.

Naftaleenijohdannaisia ​​käytetään väri- ja räjähdysaineiden valmistukseen lääketieteessä , hyönteismyrkkynä koille jokapäiväisessä elämässä.

Suuria yksittäiskiteitä käytetään tuikeina ionisoivan säteilyn havaitsemiseen.

Voidaan käyttää synteettisten kannabinoidien analogien luomiseen.

Terveysvaikutukset

Akuutissa myrkytyksessä naftaleeni aiheuttaa päänsärkyä, pahoinvointia , oksentelua ja limakalvojen ärsytystä. Pitkäaikainen altistuminen naftaleenille voi vahingoittaa tai tuhota punasoluja ( erytrosyyttejä ). Krooninen altistuminen naftaleenille johtaa myös maksan ja haiman toimintahäiriöihin, mikä aiheuttaa atrofisen nuhan ja nielutulehduksen kehittymisen .

Kansainvälinen syöväntutkimuslaitos IARC on luokitellut naftaleenin mahdolliseksi ihmisille ja eläimille syöpää aiheuttavaksi aineeksi (ryhmä 2B).

Ihmiskehossa se keskittyy useimmiten rasvakudokseen, jossa se voi kertyä, kunnes rasvakudos alkaa polttaa, ja tämä aine (naftaleeni) pääsee verenkiertoon, minkä jälkeen keho myrkytetään (verenvuoto, kasvaimet jne. ) . ).

Vuonna 2022 tehdyssä tutkimuksessa havaittiin, että polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen (PAH) tasot ilmassa olivat 2–2,5 kertaa korkeammat huoneessa, jossa oli tietokone, kuin ulkona tai sisällä ilman tietokonetta. Sellaiset myrkylliset aineet kuten naftaleeni ja fenantreeni olivat vallitsevia. [7]

Johdannaiset

1-brominaftaleeni

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / DR Lide (Toim.). – 90. painos. — CRC Press; Taylor ja Francis, 2009. - 2828 s. — ISBN 1420090844 .
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ Naftaleeni // Chemical Encyclopedia
  4. ↑ John A. Bornmann (1962): "Naftaleenin puolijohtavuus". Journal of Chemical Physics , osa 36, ​​sivut 1691— doi : 10.1063/1.1732805
  5. ↑ LB Schein, CB Duke ja AR McGhie (1978): "Naftaleenin elektronien band-hopping-siirtymän tarkkailu". Physical Review Letters , osa 40, sivut 197—. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. ↑ Termiitit myrkyttävät muurahaisia ​​koipalloilla . Haettu 18. toukokuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 26. huhtikuuta 2017.
  7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Tietokoneiden aiheuttama polysyklisten aromaattisten hiilivetyjen aiheuttama sisäilman saastuminen  //  Rakennus ja ympäristö. – 15.6.2022. — Voi. 218 . — P. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Kirjallisuus

 Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH)
2 rengasta
3 rengasta
4 rengasta
5 rengasta
6 tai enemmän sormuksia
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat