Fluoranteeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 18. helmikuuta 2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
Fluoranteeni
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Fluoranteeni
Chem. kaava C16H10 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 202,26 g/ mol
Tiheys 1,252 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 110,4 - 111,4 °C
 •  kiehuva 382 - 383 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 206-44-0
PubChem
Reg. EINECS-numero 205-912-4
Hymyilee   C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
InChI   InChI = 1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10HGVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 33083
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fluoranteeni on polysyklinen aromaattinen hiilivety .

Ominaisuudet

Fluoranteeni on värittömiä kiteitä, liukenee helposti dietyylieetteriin ja kuumaan etanoliin ja liukenematon veteen.

Fluoranteeni voidaan hydrata: natriumin vaikutuksesta etanolissa muodostuu 1,2,3,10b-tetrahydrofluoranteenia ja nikkelikatalyytillä hydrattaessa muodostuu perhydrofluoranteenia.

Fluoranteenin hapetus vahvoilla hapettimilla (esimerkiksi kromihapolla ) johtaa ensin fluoranteeni-2,3-kinoniin ja edelleen hapettuessa CC-sidoksen katkeamiseen ja 9-fluorenoni-1-karboksyylihapon muodostumiseen.

Fluoranteeni pystyy myös osallistumaan elektrofiilisiin substituutioreaktioihin , jolloin substituutio siirtyy asemiin 3 ja 8 ja sitten kohtaan 9.

Hankinta ja soveltaminen

Fluoranteenia 2,0-3,5 % löytyy kivihiilitervan "antraseeniöljy"-fraktiosta , josta se eristetään ja puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä . Sitä syntetisoidaan myös 1-jodinaftaleenista ja 2-bromitrofenolista.

Fluoranteenia käytetään fluoresoivien väriaineiden synteesissä. Joidenkin lääkkeiden synteesiin käytetään fluoranteenin tetrahydrojohdannaisia.

Kirjallisuus