Syklooktaani

Syklooktaani (oktametyleeni) on sykloalkaanien luokan orgaaninen aine . Kemiallinen kaava - C8H16

Fysikaaliset ominaisuudet

Kaikki sykloktaanit ovat värittömiä liikkuvia nesteitä, joilla on kamferin haju [1] .

Kemialliset ominaisuudet

Syklo-oktaanin kemialliset ominaisuudet ovat samanlaiset kuin alkaanien .

Yli 200°C:ssa nikkelikatalyyttien (ja muiden) läsnä ollessa syklo-oktaani isomeroituu renkaan kapenemisen myötä metyylisykloheptaaniksi ja dimetyylisykloheksaaneiksi [1] [2] .

Typpi- tai kromihappo hapettaa syklooktaanin suberiinihapoksi [3] [1] .

Katalyyttisellä dehydrauksella 440 °C:ssa syklo-oktaani muunnetaan p-ksyleeniksi [4] .

Konformaatiot

Syklo-oktaanimolekyylille stabiilin 11 mahdollisesta [5] on kolme konformaatiota  : "kruunu" (kuvassa tuoli-tuoli), "kylpy" (vene-vene) ja "tuoli" (tuoli-vene). Näistä "kruunu" on todennäköisin [6] .

Haetaan

Wilstetter sai ensimmäisen kerran syklooktaania vuosina 1908-1910 granaatinkuoren alkaloidista pseudopeltieriini ruenista syklo- ja syklo - kautta [1] [7] .

Syklo-oktaanin teollinen tuotanto aloitettiin vuonna 1968 [3] .

Tällä hetkellä syklo-oktaania tuottavat:

• asetyleenin syklopolymeroinnilla saadun syklo -oktatetraeenin katalyyttinen hydraus Reppe mukaan (mutta tässä tapauksessa on paljon edullisempaa käyttää 1,3-butadieeniä ) [1] [2] ;
• syklo -oktanonin vähentäminen [1] .

Sovellus

Käytetään orgaanisessa synteesissä [2] .

Syklooktaani on kustannustehokkain lähtöaine subiinihapon synteesiin . Menetelmä koostuu syklo-oktaanin hapettamisesta ilmalla ketonin ja alkoholin seoksen saamiseksi ja tämän seoksen hapettamisesta typpihapolla [3] .

Myrkyllisyys

Marsujen iholle levitettynä se aiheuttaa tulehdusreaktion - orvaskeden punoitusta ja paksuuntumista [8] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Chemical encyclopedia, osa 5, 1967 , s. 848.
2. ↑ 1 2 3 Neiland O. Ya. "Organic Chemistry", s. 174
3. ↑ 1 2 3 Vygodsky Ya. S. "Monomeerit polykondensaatioon" - M .: Mir, 1976. s. 33
4. ↑ Fizer L., Fizer M. "Organic Chemistry", osa 2 - M .: Chemistry, 1966, s. 160
5. ↑ Barton D., Ollis W. D. "General Organic Chemistry", osa 1. - M .: Chemistry, 1981, s. 92
6. ↑ Iliel E. Hiiliyhdisteiden stereokemia, toim. Mir, Moskova, 1964, s. 246
7. ↑ Kuznetsov V.I. Alisyklisten yhdisteiden kemian syntyminen, Neuvostoliiton tiedeakatemian kustantamo, Moskova, 1961, s. 148
8. ↑ Haitalliset aineet teollisuudessa. osa 1, 1976 , s. 32.

Lähteet

• Pääkirjoitus: Knunyants I. L. et ai. Chemical encyclopedia, osa 5. - M. : Soviet encyclopedia, 1967. - 592 s.
• Lazarev N. V. . Haitalliset aineet teollisuudessa. osa 1. -L.: Chemistry, 1976. - 592 s.