Vinyyliasetyleeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. lokakuuta 2018 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 9 muokkausta .
Vinyyliasetyleeni

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 Vinyyliasetyleeni
Perinteiset nimet Monovinyyliasetyleeni [1] , buteniini
Chem. kaava C 4 H 4
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 52,07 g/ mol
Tiheys (0 °C:ssa) 0,7095 g/cm3
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -138 °C
 •  kiehuva 5,01 °C
Mol. lämpökapasiteetti 73,28 J/(mol K)
Entalpia
 •  koulutus -304,6 kJ/mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 689-97-4
PubChem 12720
Reg. EINECS-numero 211-713-3
Hymyilee   C=CC#C
InChI   InChI = 1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48088
ChemSpider 12197
Turvallisuus
Myrkyllisyys 20 mg/m³ [2]
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti neljä 2 3W
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Vinyyliasetyleeni  ( buteeni-1-in-3 ) on orgaaninen yhdiste , tyydyttymätön hiilivety , jolla on kaava C4H4 . Sisältää yhden kaksois- ja yhden kolmoishiilisidoksen .

Fysikaaliset ominaisuudet ja myrkyllisyys

Väritön kaasu, jolla on pistävä haju. Älkäämme liukeko veteen, liukenemme hiilivetyihin, bentseeniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin [3] .

Ärsyttää limakalvoja, MPC 20 mg/m³.

NFPA :

Haetaan

Ensimmäistä kertaa vinyyliasetyleeniä saatiin hajottamalla kvaternäärinen ammoniumsuola:

[(CH3 ) 3NCH2CH = CHCH2N ( CH3 ) 3 ] I2 → 2 [ (CH3 ) 3NH ] I + HC≡C-CH= CH2

Teollisuudessa vinyyliasetyleeniä saadaan dimeroimalla asetyleeni yksiarvoisten kuparisuolojen ja ammoniumkloridin läsnä ollessa vesipitoisessa väliaineessa:

2 HC≡CH → CH2 = CH-C≡CH

Toinen vaihtoehto on 1,3-diklooributeeni-2:n dehydroklooraus kaliumhydroksidilla etyleeniglykolissa [ 3] :

CH 2 Cl-CH \u003d CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 \u003d CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Kemialliset ominaisuudet

Vinyyliasetyleeni käyttäytyy yleensä reaktioissa samalla tavalla kuin asetyleeni .

    Katso lisätietoja Alkinan artikkelista.

Lisää vettä elohopeasuolojen läsnä ollessa muodostaen metyylivinyyliketonia:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 \u003d CH-CO-CH 3

Muodostaa ominaisen sakan, kun hopeaoksidia johdetaan ammoniakkiliuokseen:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + Ag (NH 3 ) 2OH → CH 2 \u003d CH-C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Hydrautuu helposti Pd : n läsnä ollessa butadieeniksi :

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2

Tärkeä vinyyliasetyleenin reaktio on kyky lisätä HCl :a kloropreenin muodostamiseksi .

Sovellus

Reaktio kloropreenin , kloropreenikumien  synteesiin käytettävän monomeerin, saamiseksi on yksi vinyyliasetyleenin tärkeimmistä käyttötavoista teollisuudessa.

Vinyyliasetyleenin polymerointituotteita käytetään maaleina ja lakkoina.

Kirjallisuus

Muistiinpanot

  1. ↑ Vinyyliasetyleeniä kutsutaan joskus "monovinyyliasetyleeniksi" sen erottamiseksi divinyyliasetyleenistä (C 6 H 6 )
  2. ↑ Vinyyliasetyleeni: MPC työalueen ilmassa
  3. ↑ 1 2 Chemical Encyclopedia./ Vinyyliasetyleeni. // Päätoimittaja I. L. Knunyants. - M .: "Neuvostoliiton tietosanakirja", 1988. - T. 1.