Propyyni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 9. joulukuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .

propyyni

Kenraali

Systemaattinen
nimi

propyyni

Perinteiset nimet

Metyyliasetyleeni, alleeni

Chem. kaava

C3H4 _ _ _

Rotta. kaava

CH3 - C=CH

Fyysiset ominaisuudet

Kaasu

40,06 g/ mol

0,6925 –40 °С

10,36 ± 0,01 eV [1]

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-102,7 °C

• kiehuva

-23,21 °C

• sytytys

-51 °C

Räjähdysrajat

1,7 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]

Kriittinen piste

• lämpötila

129,24 °C

• paine

55,5 atm

Kriittinen tiheys

0,2443 cm³/mol

Oud. lämpökapasiteetti

1517 J/(kg K)

Entalpia

• koulutus

–185,44 kJ/mol

• kiehuva

22,1 kJ/mol

Höyryn paine

0,254 MPa 0 °C:ssa

Kemiallisia ominaisuuksia

Dielektrisyysvakio

3,218-27 °C

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,3863 -40 °С

Rakenne

Dipoli momentti

0,784 D

Luokitus

200-828-4

CC#C

InChI = 1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22- 12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UK4250000

CHEBI

Turvallisuus

Kohtalaisen myrkyllistä hengitettynä

Riskilausekkeet (R)

R11 , R37 , R43

Turvalausekkeet (S)

S16 , S36 , S37 , S38

Lyhyt hahmo. vaara (H)

H220 , H280 , H335

varotoimenpiteitä. (P)

P210 , P261 , P410+P403

GHS-piktogrammit

NFPA 704

neljä yksi 3

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Propyeni ( metyyliasetyleeni , alleeni , kemiallinen kaava -C3H4 tai CH3 - C≡CH ) on orgaaninen yhdiste , joka kuuluu tyydyttymättömien hiilivetyjen - alkyynien luokkaan .

Normaaleissa olosuhteissa propeeni on väritön kaasu, jolla on epämiellyttävä haju .

Fysikaaliset ominaisuudet

Propyeni on väritön, syttyvä kaasu, jolla on epämiellyttävä haju . Kohtalaisen myrkyllinen .

Kemialliset ominaisuudet

Lisäysreaktiot

1) Hydraus - vetymolekyylien lisääminen propaanin muodostamiseksi :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni))C_{3}H_{8))))

2) Halogenointi - halogeenimolekyylien lisääminen 1,1,2,2 -tetraklooripropaanin muodostamiseksi :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2Cl_{2}\rightarrow C_{3}H_{4}Cl_{4))))

3) Hydrohalogenointi - vetyhalogenidimolekyylien lisääminen 2,2-diklooripropaanin muodostamiseksi :

{\displaystyle {\mathsf {C_{3}H_{4}+2HCl\rightarrow C_{3}H_{6}Cl_{2))))

4) Hydratointi - vesimolekyylien lisääminen asetonin muodostuksella ( Kucherovin reaktio ):

{\mathsf {C_{3}H_{4}+H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Hg^{2+},H^{+))}C_{3}H_{6 }O}}

5) Vetysyanidin lisääminen , jolloin muodostuu metakrylonitriili [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+HCN\rightarrow C_{3}H_{5}CN))

Korvausreaktiot

1) Propyynin vuorovaikutus metallisen natriumin kanssa, jolloin muodostuu natrium-2-metyyliasetylenidia ja vetyä:

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+2Na\rightarrow 2C_{3}H_{3}Na+H_{2}\uparrow ))

2) Natrium-2-metyyliasetylenidin lisävuorovaikutus kloorimetaanin kanssa johtaa butyyinin muodostumiseen :

{\mathsf {C_{3}H_{3}Na+CH_{3}Cl\rightarrow C_{4}H_{6}+NaCl))

Hapetusreaktiot

1) Propyynin vuorovaikutus hapen kanssa lämpötilassa johtaa hiilidioksidin ja veden muodostumiseen :

{\mathsf {2C_{3}H_{4}+4O_{2}{\xrightarrow[{}]{t))3CO_{2}\uparrow +2H_{2}O))

2) Propyynin hapetus kaliumpermanganaatilla happamassa väliaineessa , jolloin muodostuu etikkahappoa :

{\mathsf {5C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}+12H_{2}SO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))3C_{2}H_{4}O_{ 2}+5CO_{2}\uparrow +4K_{2}SO_{4}+8MnSO_{4}+12H_{2}O}}

3) Propyynin hapetus kaliumpermanganaatilla neutraalissa väliaineessa, jolloin muodostuu kaliumasetaattia :

{\mathsf {3C_{3}H_{4}+8KMnO_{4}{\xrightarrow[{}]{t))CH_{3}COOK+2K_{2}CO_{3}+KHCO_{3} +8MnO_{2}\downarrow +H_{2}O}}

Polymerointireaktio

Propyynin polymeroituminen UV-säteilyn alaisena [2] johtaa polypropeenin muodostumiseen.

Propyenin trimmerointi

Propyenin trimmerointi tapahtuu lämpötilassa aktiivihiilen läsnä ollessa mesityleenin muodostamiseksi :

{\displaystyle {\mathsf {3C_{3}H_{4}{\xrightarrow[{}]{t,C}}C_{9}H_{12))))

Laadulliset reaktiot propyynille

1) Propyynin vuorovaikutus Tollensin reagenssin kanssa johtaa hopeametyyliasetylenidisakan muodostumiseen [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Ag(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Ag\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

2) Propyynin vuorovaikutus diamiinikupari(I)hydroksidin kanssa johtaa kuparimetyyliasetylenidisakan muodostumiseen [2] :

{\mathsf {C_{3}H_{4}+[Cu(NH_{3})_{2}]OH\rightarrow C_{3}H_{3}Cu\downarrow +2NH_{3}\uparrow +H_{2}O}}

Muut ominaisuudet

Propyeni voi isomeroitua alleeeniksi silikaattien ja muiden katalyyttien läsnä ollessa .

Haetaan

Teollisuudessa propeenia saadaan hydrolysoimalla magnesiumkarbidia ja sivutuotteena asetyleenin tuotannossa [2] :

{\mathsf {Mg_{2}C_{3}+4H_{2}O\rightarrow C_{3}H_{4}+2Mg(OH)_{2}\downarrow ))

Allyleeniä saadaan kaliumhydroksidin alkoholiliuoksen vaikutuksesta, kun sitä kuumennetaan 1,2-dibromipropaanin (CH 3 CHBr-CH 2 Br) päällä.

Tasapaino propadieenin kanssa

Propyeni on aina tasapainossa propadieeni -isomeerinsä H 2 C=C=CH 2 kanssa . Tällaista seosta kutsutaan joskus nimellä MAPD, ensimmäisten kirjainten m - metyyli, a - asetyleeni, p -propa ja d - dieeni jälkeen:

{\mathsf {H_{3}C{\text{-}}C\equiv CH\rightleftarrows H_{2}C{\text{=}}C{\text{=}}CH_{2}} }

Tässä reaktiossa K eq = 0,22 (270 °C:ssa) tai 0,1 (5 °C:ssa).

MAPD :tä tuotetaan sivutuotteena, joka on yleensä ei-toivottua propaanin krakkauksesta propeenin tuottamiseksi , joka on tärkeä raaka-aine monille kemianteollisuudille. MAPD voi olla vuorovaikutuksessa Ziegler-Natta-katalyytin kanssa, mikä häiritsee propeenin polymeroitumista [3] .

Sovellus

Propyenia käytetään rakettipolttoaineena .

Muistiinpanot

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0392.html
↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Toim. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 57. - ISBN 5-85270-008-8 .
↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" julkaisussa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01

Linkit

Sivu NIST Chemistry WebBookissa
Sigma Aldrich. Propyeni 98 % . Haettu 9. huhtikuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 17. huhtikuuta 2013. (määrätön)
Dekaani JA Langen kemian käsikirja. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .

hiilivedyt
Alkaanit	Metaani Ethane Propaani Butaani Isobutaani Pentaani Isopentaani Neopentaani Heksaani Heptaani Oktaani Isooktaani Nonan dekaani Undecan Dodecan Tridecan Tetradekaani Pentadekaani Heksadekaani Heptadekaani Oktadekaani Nonadecan laituri Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetrakosaani Pentakosaani Gentriacontan Pentatriokontaani Hektaani Nonacontatrictan
Alkeenit	Etyleeni propeeni buteenit Pentenes hekseenit Hepteenit Okteeni
Alkynes	Asetyleeni propyyni Butin
dieenit	Propadien Butadieeni Isopreeni Syklobutadieeni
Muut tyydyttymättömät	Vinyyliasetyleeni Diasetyleeni karoteenia
Sykloalkaanit	Syklopropaani Syklobutaani Syklopentaani Sykloheksaani Sykloheptaani Syklooktaani Cyclononane Syklodekaani Syklondekaani Syklodekaani Syklotridekaani Syklotetradekaani Syklopentadekaani Sykloheksadekaani Sykloheptadekaani
Sykloalkeenit	Syklopropeeni Syklobuteeni syklopenteeni Syklohekseeni Syklohepteeni 1,3-sykloheksadieeni 1,4-sykloheksadieeni 1,5-syklo-oktadieeni
aromaattinen	Bentseeni Tolueeni Dimetyylibentseenit Etyylibentseeni Propyylibentseeni Cumol Styreeni Fenyyliasetyleeni Difenyyli Difenyylimetaani Trifenyylimetaani Tetrafenyylimetaani Mesitylene Heksametyylibentseeni
Polysyklinen	Decalin
Polysykliset aromaatit	Naftaleeni Antraseeni Bentsantraseeni Pentaseeni Fenantreeni pyreeni Bentspyreeni Azuleeni Chrysen Inden indan
Katso myös: Vedyn binääriset yhdisteet epäorgaaniset hapot

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4597971-6