Syklodekaani

Syklodekaani on sykloalkaanien luokan orgaaninen yhdiste . Kemiallinen kaava - C 10 H 20 .

Sitä esiintyy luonnollisesti öljyssä.

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste.

Kemialliset ominaisuudet

Platinoidulle hiilelle tai palladiumin läsnäollessa syklodekaani muodostaa höyrytilassa kuumennettaessa naftaleenin , atsuleenin ja muiden hiilivetyjen seoksen [2] [3] .

Koboltin, mangaanin ja muiden katalyyttien läsnä ollessa syklodekaani hapettuu ilman vaikutuksesta syklodekanolin ja syklodekanonin seokseksi [4] . Syklodekaanin katalyyttisiin muutoksiin nikkelikatalyytin läsnä ollessa 200 °C:ssa liittyi n - dekaanin , n- nonaanin , isomeeristen metyylinonaanien, syklononaanin ja transdekaliinin muodostumista [5] .

Konformaatiot

Syklodekaani rasittaa huomattavasti enemmän kuin sykloheksaani . Syynä tähän stressiin ovat pääasiassa van der Waalsin vuorovaikutukset [6] .

Syklodekaanissa 14 sidosta on suunnattu ulospäin ja niitä kutsutaan ekstranularisiksi (kaksi tyyppiä: kahdeksan muistuttavat ekvatoriaalisia sidoksia sykloheksaanissa, kuusi on aksiaalisia). Loput kuusi sidosta ovat intranularisia, suunnattu renkaan sisään. Tietyssä syklodekaanin konformaatiossa kaikki CH2 - ryhmät eivät ole samanarvoisia; joissakin CH2 - ryhmissä on molemmat sidokset suunnattu ulkopuolisesti (tyyppi I), kun taas toisissa on yksi sidos intranularisesti ja toinen ulkopuolinen, jälkimmäisen ollessa joko ekvatoriaalisesti orientoitunut (tyyppi II) tai aksiaalisesti (tyyppi III). Juuri intranulariset vetyatomit luovat "molekyylinsisäisen tiiviyden", joka on vastuussa syklodekaanimolekyylin energian lisäämisestä . Mallilla määritetyt yhden kerroksen intranularisten vetyatomien väliset etäisyydet ovat 0,184 nm (van der Waalsin säteiden summalla 0,24 nm) [7] .

Myrkyllisyys

Marsujen iholle levitettynä se aiheuttaa tulehdusreaktion - orvaskeden punoitusta ja paksuuntumista [8] .

Muistiinpanot

1. ↑ Yleinen orgaaninen kemia. - V.1, toim. Barton D. ja Ollis W.D. - M.: Chemistry, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Lyhyt kemiallinen tietosanakirja, osa 1, M .: Neuvostoliiton tietosanakirja, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Organic Chemistry. Jatkokurssi, osa 2, Ripol Classic, 2013, s. 154
4. ↑ Freidlin G. N. Analyyttiset dikarboksyylihapot, s. 193
5. ↑ Kazansky B. A.  Hiilivetyjen katalyyttiset muunnokset. 1968, s. 29, 415
6. ↑ Carey F. N. Orgaanisen kemian jatkokurssi Kirja 1, 1981, s. 92
7. ↑ Syklien stereokemia. Syklodekaani , sivu 9
8. ↑ Haitalliset aineet teollisuudessa. osa 1, 1976 , s. 32.

Lähteet

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Eric A. Noe. Syklodekaanin ja substituoitujen syklodekaanien konformaatiotutkimus dynaamisella NMR-spektroskopialla ja laskennallisilla menetelmillä  //  Journal of the American Chemical Society : päiväkirja. - 1998. - Voi. 120 , ei. 41 . — s. 10715 . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. Syklodekaani
• Lazarev N. V. . Haitalliset aineet teollisuudessa. osa 1. -L.: Chemistry, 1976. - 592 s.