| Syklookteeni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
( Z ) - Syklookteeni, ( E ) - Syklookteeni | ||
| Perinteiset nimet | cis-syklo-okteeni, trans-syklo-okteeni | ||
| Chem. kaava |
C8H14 _ _ _ |
||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 110 g/mol g/ mol | ||
| Tiheys | 0,846 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -16°C | ||
| • kiehuva | 145 - 146 °C °C | ||
| Rakenne | |||
| Hybridisaatio | sp2 , sp3_ _ | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 931-87-3 | ||
| PubChem | 638079 | ||
| Reg. EINECS-numero | 213-243-4 | ||
| Hymyilee | C\1=C\CCCCCC/1 | ||
| InChI | 1/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N | ||
| ChemSpider | 553642 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Syklookteeni on kahdeksanjäseninen (kahdeksan hiiltä sisältävä) sykloalkeeni , pienin sykloalkeeneista, joka voi esiintyä cis- ja trans-muodoissa [1] . Sen cis-isomeeri voi ottaa erilaisia stereokonformaatioita, cis-konformereista stabiilin on nauhan muodossa, stabiilin trans-konformereista on tuolin muodossa.
Cis -syklo-okteeni (COE) on substraatti epoksidin muodostukselle . Muihin sykloalkeeneihin verrattuna epoksidin synteesi käyttäen syklo-okteenia substraattina tekee synteesistä selektiivisimmän: sivuradikaaleja muodostuu vähän. Syynä tähän käyttäytymiseen on, että allyylifunktionalisaatio cis-syklo-okteenissa on monimutkaisempaa kuin muissa sykloalkeeneissa johtuen lähes ortogonaalisesti stabiileista allyyli-CH-sidoksista. Siksi, jos radikaalit ovat lähellä, ne muodostavat epoksidin (lisäys-pilkkomismekanismin kautta) allyylisivutuotteiden sijaan [2] . Sitä käytetään helposti syrjäytettävänä ligandina organometallikemiassa . Esimerkki tuloksena olevista aineista: rodiumdikloori(syklo-okteeni)dimeeri sekä iridiumdikloori(syklo-okteeni)dimeeri.
Trans -syklo-okteeni on pienin sykloalkeeni, jonka "trans"-isomeeri on stabiili huoneenlämpötilassa, mikä selittyy sillä, että trans - sykloalkeeneilla on suurempi etäisyys kahden allyylihiilen välillä kuin vastaavilla cis - sykloalkeeneilla. Kahdeksan hiiltä renkaassa on vähimmäismäärä, joka tarvitaan transkonformaatioon minimaalisella rakenteellisella jännityksellä. Pienempiä renkaita (hiiliatomien lukumäärän mukaan) trans - syklohepteeniä ja trans - syklohekseeniä voi olla, mutta ne ovat erittäin epästabiileja huoneenlämpötilassa [1] .
Trans -syklo-okteeni esiintyy kierteisessä konformaatiossa, jonka hiiliketju sijaitsee toisella puolella kaksoissidoksen tason yläpuolella ja toisella tason alapuolella, mikä johtaa kiraalisuuteen [2] . Tämän tyyppinen kiraalisuus määritellään tasomaiseksi kiraaliseksi enantiomeeriseksi muotoksi, mikä johtuu rajoittuneesta rotaatiosta yhden sidoksen ympärillä.
Trans -syklo-okteenia syntetisoitiin ensin pieninä määrinä N,N,N-jodidi - trimetyylisyklo -oktyyliammoniumin Hoffmannin eliminaatioreaktiolla . Reaktio antaa "cis"- ja "trans"-isomeerien seoksen. Trans -isomeerin erottaminen seoksesta tapahtuu lisäämällä hopeanitraattia. Hopeaionit muodostavat koordinaatiokompleksin trans - isomeerin kanssa. On olemassa muita menetelmiä, joissa trans - isomeeri syntetisoidaan cis - isomeeristä useissa vaiheissa [3] .
Fotokemiallisella synteesimenetelmällä reaktiotasapaino poikkeaa edelleen voimakkaasti kohti "cis"-isomeerin muodostumista, mutta reaktio voidaan ohjata "trans"-isomeerin muodostumiseen lisäämällä hopeanitraattia.