Ksyleeni

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 17. lokakuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 10 muokkausta .

Dimetyylibentseenit tai ksyleenit ( muista kreikkalaisista sanoista ξύλον  "puu") ovat aromaattisia hiilivetyjä , jotka koostuvat bentseenirenkaasta ja kahdesta metyyliryhmästä . Kemiallinen kaava on (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . Ksyleenejä saadaan koksaamalla kivihiiltä tai maaöljystä katalyyttisellä reformoinnilla suoratislausbensiinifraktiosta. Niitä käytetään pääasiassa liuottimina.

Löysi vuonna 1850 ranskalainen kemisti Auguste Kaur , joka eristi ksyleeniä raakapuualkoholista [1] .

Ominaisuudet

Väritön neste, jolla on ominainen haju. Liukenee heikosti veteen , liukenee orgaanisiin liuottimiin . Ne osoittavat aromaattisten yhdisteiden ominaisuuksia , ovat helposti alkyloituvia , kloorattuja , sulfonoituja ja nitrautuvia .

Isomeerien fysikaaliset ominaisuudet
Sulamislämpötila Kiehumislämpötila Tiheys 20 °C:ssa
orto-ksyleeni -25,2 °C [2] 144,4 °C [2] 0,8802 g/cm³
Metaksyleeni -47,8 °C 139,1 °C 0,8642 g/cm³
para-ksyleeni 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 g/cm³

Isomerismi

Isomeeriä on kolme : orto- , meta- ja para -ksyleeni.

orto-, meta-, para-ksyleeni-isomeria:
orto-ksyleeni meta-ksyleeni para-ksyleeni

Absolute Kerner Method

Orto- , meta- ja para -ksyleenien seoksen laadullisen koostumuksen määrittämiseksi käytetään Kernerin mukaista absoluuttisen orientaation menetelmää. Tämä menetelmä perustuu mahdollisten isomeerien lukumäärän määrittämiseen. Kloorausreaktion suorittamisen jälkeen para -ksyleenin rakenteen perusteella voidaan odottaa, että se antaa vain yhden monokloorijohdannaisen; orto - ksyleenille kaksi monokloorijohdannaista on mahdollista ja meta -ksyleenille kolme monokloorijohdannaista.

Kerner-menetelmä on erittäin aikaa vievä ja sitä sovelletaan käytännössä harvoille aromaattisille yhdisteille.

Sovellus

Niitä käytetään liuottimina lakoissa , falasissa, mastiksissa jne. Niitä käytetään väriaineiden synteesissä .

Paraksyleeniä käytetään raaka-aineena tereftaalihapon synteesiin , joka on polyeteenitereftalaatin  valmistuksen välituote .

Ortoksyleeniä käytetään dioktyyliftalaattien ja muiden ftaalihappoestereiden valmistukseen, PVC:n pehmittimiin. Liuottimina käytettyjen ksyleenien puhdistus on samanlainen kuin tolueenin puhdistus sillä erolla, että ne muodostavat atseotrooppisen seoksen veden kanssa , mutta ne kiehuvat lämpötilassa, joka on paljon korkeampi kuin sen kiehumispiste; siten ne voidaan puhdistaa yksinkertaisella tislauksella [3] .

Ksyleeniä suositellaan käytettäväksi täyttönesteenä lämpömittareissa , jotka on suunniteltu toimimaan mikroaaltosäteilylle altistuvissa reaktioseoksissa, koska sen dielektriset häviöt ovat erittäin pienet eikä se kuumene säteilystä [4] .

Vaikutukset ihmiskehoon

Ksyleenien pääasiallinen pääsy ihmiskehoon on sisäänhengitys ( keuhkojen kautta hengitettäessä ). Ksyleenit voivat myös päästä kehoon ihon läpi , myös ehjinä (johtuen kyvystä liueta lipideihin , ne tunkeutuvat helposti verenkiertoon ihonalaisen rasvakudoksen kautta ). Jopa 65 % keuhkoihin sisäänhengitetyn ilman mukana tulevista ksyleeneistä imeytyy (ksyleenit pääsevät kehoon ihon kautta vain, jos ne ovat suorassa kosketuksessa sen kanssa nestemäisessä tilassa). Ne kerääntyvät pääasiassa parenkymaalisiin elimiin ( maksaan ), lihaksiin ja rasvakudokseen . Suurin osa kehossa olevista ksyleeneistä biotransformoituu (pääasiassa maksassa) hapettumisen muodossa metyylibentsoehapoiksi ja aromaattisen ytimen hydroksyloitumisen muodossa, jolloin muodostuu dimetyylifenoleja. Metyylibentsoehapot reagoivat glysiinin kanssa (muodostavat metyylihippurihappoja) ja erittyvät kehosta virtsan mukana . Pieni osa (5-6 %) erittyy kehosta muuttumattomana keuhkojen kautta uloshengitysilman mukana.

Akuutissa myrkytyksessä henkilö kokee jännitystä, myrkytyksen tunnetta , silmien ja hengitysteiden limakalvojen ärsytystä , sydän- ja verisuoni- , ruoansulatus- ja hengityselimien häiriöitä ja tajunnan menetystä . Pitkäaikainen (krooninen) altistuminen vahingoittaa ensinnäkin maksaa, hematopoieettista ja immuunijärjestelmää [ 5] .

Työturvallisuus

Ksyleenit ovat myrkyllisiä [6] [7] . MPC-ksyleenit 150 mg/m 3 (enintään kertaluonteinen) ja 50 mg/m 3 (keskimääräinen siirtymä) [8] . Ja hajuhavaintokynnys voi olla esimerkiksi 1370 mg/m 3 [9] . Voidaan odottaa, että laajalti käytetyn suodatus-RPE :n käyttö yhdessä " suodattimen vaihdon , kun maski haisee" kanssa (kuten RPE-toimittajat lähes aina suosittelevat Venäjän federaatiossa) johtaa ainakin joidenkin työntekijöiden liialliseen altistumiseen ksyleeneille. kaasunaamarisuodattimien myöhästyneen vaihdon vuoksi . Ksyleeneiltä suojaamiseksi tulisi käyttää paljon tehokkaampaa teknologian muutosta ja kollektiivisen suojan keinoja .

Muistiinpanot

  1. ↑ Bykov G. V. Orgaanisen kemian historia: Tärkeimpien orgaanisten yhdisteiden löytäminen. - M . : Nauka , 1978. - S. 94. - 379 s.
  2. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-dimetyylibentseeni]. Kemikaalien minikäsikirja.
  3. ↑ Gordon A., Ford R. Kemistin seuralainen / Käännös venäjäksi E. L. Rosenberg, S. I. Koppel .. - Moskova: Mir, 1976. - 544 s.
  4. ↑ Mikroaaltodielektriset lämmitysvaikutukset kemiallisessa synteesissä - (102 viitettä). - (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, AG; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (katso sivu 499)
  5. ↑ A.L. Bandman, G.A. Voitenko, N.V. Volkova ym. Haitalliset kemikaalit. Hiilivedyt. Hiilivetyjen halogeenijohdannaiset. - L .: Chemistry, 1990. - S. 159-163. — 732 s.
  6. ↑ ICCB  : ILO . nro 0084. o-ksyleeni-1,2-dimetyylibentseeni . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu 10. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 19. tammikuuta 2021. ILO . nro 0085. m-ksyleeni 1,3-dimetyylibentseeni . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu 10. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 16. tammikuuta 2021. ILO . nro 0086. p-ksyleeni-1,4-dimetyylibentseeni . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Haettu 10. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 17. tammikuuta 2021.
  7. ↑ Wiederschein G.Ya., Khesin Ya.E. Ksyleeni  // Big Medical Encyclopedia  : 30 osana  / ch. toim. B.V. Petrovski . - 3. painos - Moskova: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1980. - T. 12. Kryokirurgia - Lenegr . — 536 s. - 150 300 kappaletta.
  8. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nro 742. Dimetyylibentseeni (2-, 3-, 4-isomeerien seos) (isomeerien ksyleeniseos) // GN 2.2.5.3532-18 "Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa" / hyväksynyt A.Yu. Popova . - Moskova, 2018. - S. 55. - 170 s. - (hygieniasäännöt). Arkistoitu 12. kesäkuuta 2020 Wayback Machinessa
  9. ↑ Johannes May. Liuottimien hajukynnykset ilmassa olevien liuottimien hajujen arvioimiseksi [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (saksa)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Syyskuu (nide 26 ( H. 9 ). - S. 385-389. - ISSN 0039-0771 . , lainaus: Office of Air Quality Planning and Standards. Viiteopas Hajukynnysarvot vaarallisille ilmansaasteille, jotka on lueteltu puhtaan ilman lain muutoksissa 1990  – Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. – 89 s. – (EPA600/R-92/047) Arkistoitu 21. lokakuuta 2021 Wayback Machinessa
  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa