Metyylisykloheksaani
| Metyylisykloheksaani | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
Metyylisykloheksaani | ||
| Perinteiset nimet | Heksahydrotolueeni | ||
| Chem. kaava | C7H14 _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 98,19 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,77 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 9,85 ± 0,01 eV [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -126,3 °C | ||
| • kiehuva | 101 °C | ||
| • vilkkuu | 25±1℉ [1] | ||
| Räjähdysrajat | 1,2 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1] | ||
| Entalpia | |||
| • koulutus | −154 770 J/mol [2] ja −190 160 J/mol [2] | ||
| Höyryn paine | 37 ± 1 mmHg [yksi] | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 108-87-2 | ||
| PubChem | 7962 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-624-3 | ||
| Hymyilee | CC1CCCC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H, 2-6H2, 1H3UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV6125000 | ||
| CHEBI | 165745 | ||
| ChemSpider | 7674 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 2250 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
yksi
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Metyylisykloheksaani ( heksahydrotolueeni ) on sykloalkaaniluokan orgaaninen aine , jonka kemiallinen kaava on C7H14 .
Rakennus
Rakenteeltaan metyylisykloheksaani kuuluu monosyklisiin hiilivetyihin, joilla on keskimääräinen rengaskoko. Se on sykloheksaani , jossa yksi vetyatomi on korvattu metyyliryhmällä [3] .
Tätä ainetta on tuolin rakenteessa . Tämä konformaatio on symmetrisin, ja jokaisessa syklin hiiliatomissa on kaksi ei-ekvivalenttia C-H-sidosta. Kolmannen kertaluvun pystysuoran symmetria-akselin suuntaiset sidokset ovat aksiaalisia ja 109,5 °:n kulmassa akseliin nähden suuntautuneet sidokset ovat ekvatoriaalisia. Tämän yhdisteen konformaatioiden tasapainoseoksessa 95 % molekyyleistä on ekvatoriaalisessa konformaatiossa ja loput aksiaalisessa konformaatiossa [4] .
Ominaisuudet
Metyylisykloheksaani on väritön neste , jonka kiehumispiste on 101 °C, sulamispiste -126,3 °C ja tiheys 0,77 g/cm 3 [5] .
Heksahydrotolueenin kemialliset ominaisuudet ovat samanlaiset kuin alkaanilla. Se voi osallistua halogenointi- , nitraus- , sulfokloorausreaktioihin jne. Se pääsee hapetusreaktioon vain ankarissa olosuhteissa muodostaen vastaavan syklisen alkoholin , ketonin tai dikarboksyylihapon (syklin katketessa). Katalyyttien läsnä ollessa se dehydrautuu muodostaen tolueenia [6] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/885d067aa6cff247f30f0aebc62441ead3b87abf)
Haetaan
Metyylisykloheksaania löytyy öljytuotteista ja eristetään niistä teollisessa mittakaavassa. On myös mahdollista saada se katalyyttisellä hydrauksella tolueenia [7] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{11}CH_{3 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d40dd9f6ead4141b9f0a09703e923a8a1f89f71)
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // J. Chem. Education. - American Chemical Society , 1950. - Voi. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 171.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 114-115.
- ↑ 108-87-2 Metyylisykloheksaani Arkistoitu 6. lokakuuta 2018 Wayback Machinessa .
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 178-179.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 174-177.
Kirjallisuus
- Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A. Organic chemistry / toim. Tyukavkina N.A. - M. : Bustard, 2003. - T. 1. - 640 s. — ISBN 5-7107-7589-4 .