Adipiinihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 2. helmikuuta 2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .

Adipiinihappo

Kenraali

Systemaattinen
nimi

heksaanidihappo

Perinteiset nimet

adipiinihappo, 1,4-butaanidikarboksyylihappo

Chem. kaava

C6H10O4 _ _ _ _ _

Rotta. kaava

HO2C ( CH2 ) 4CO2H _ _ _ _

Fyysiset ominaisuudet

Osavaltio

kiteinen

Moolimassa

146,14 g/ mol

Tiheys

1,36 g/cm³

Dynaaminen viskositeetti

4,54 MPa s (160 °C)

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

153 °C

• kiehuva

265 (paineessa 100 mmHg ) °C

• hajoaminen

210 - 240 °C

Entalpia

• palaminen

-2800 kJ/mol

• sulaminen

16,7 kJ/mol

• kiehuva

18.7[ täsmennä ] kJ/mol

Kemiallisia ominaisuuksia

Hapon dissosiaatiovakio

pK_{a}

K 1 3,7⋅10 -5 ; K 2 0,53⋅10 −5

Liukoisuus

• vedessä

1,44 g/100 g (15 °C);
5,12 g/100 g (40 °C);
34,1 g/100 g (70 °C)

Rakenne

Dipoli momentti

13,47⋅10 -30 C m

Luokitus

196

204-673-3

C(CCC(=O)O)CC(=O)O

InChI = 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2, (H,7,8)(H,9,10)WNLRRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E355

RTECS

8400000 AU

CHEBI

30832

ChemSpider

191

Turvallisuus

NFPA 704

yksi 2 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Adipiinihappo ( heksaanidihappo ) on kaksiemäksinen tyydyttynyt karboksyylihappo . Sillä on kaikki karboksyylihapoille ominaiset kemialliset ominaisuudet . ${\ce {HOOC(CH2)4COOH}}$

Muodostaa suoloja, joista suurin osa liukenee veteen.

Helppo esteröidä mono- ja diestereiksi. Muodostaa polyestereitä glykolien kanssa . Adipiinihapon suoloja ja estereitä kutsutaan adipaateiksi .

Vuorovaikutuksessa NH3 : n ja amiinien kanssa se tuottaa ammoniumsuoloja, jotka muuttuvat adipamideiksi dehydratoituessaan . Diamiinien kanssa se muodostaa polyamideja , NH 3 :n kanssa katalyytin läsnä ollessa 500-600 °C:ssa - adipodinitriiliä .

Haetaan

Teollisuuden hankinta

Teollisuudessa adipiinihappoa tuotetaan pääasiassa sykloheksaanin kaksivaiheisella hapetuksella . Ensimmäisessä vaiheessa (nestefaasihapetus ilmalla 142-145 °C:ssa ja 0,7 MPa:ssa) saadaan sykloheksanonin ja sykloheksanolin seos :

{\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2))][{\ce {-H_{2}O)) ]C6H11OH\ +C6H10O,}}

joka on erotettu oikaisulla .

Sykloheksanonia käytetään kaprolaktaamin valmistukseen .

Sykloheksanoli hapetetaan 40-60 % :ssa 55 °C:ssa ( katalyytti on ammoniummetavanadaatti ); adipiinihapon saanto tässä valmistusmenetelmässä on ~95 %: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {NH4VO3}}$

{\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}

Lupaava menetelmä adipiinihapon valmistamiseksi on butadieenin hiilikarbonylointi.

Laboratoriosynteesitekniikat

Adipiinihappoa voidaan saada hyvällä saannolla hapettamalla sykloheksanolia tai sykloheksanonia kromi(VI)oksidilla , kaliumdikromaatilla tai natriumdikromaatilla rikkihapon läsnä ollessa:

{\ce {3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,))

{\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O))

Kaliumdikromaatti on hankala käyttää sen heikon liukoisuuden vuoksi - koska hapetusaineliuos sisältää paljon vettä, johon adipiinihappo liukenee .

Orgaanista ainetta tulee lisätä tipoittain hapettimeen, koska tämä reaktio vapauttaa paljon lämpöä.

Muita mahdollisia tapoja saada

Adipiinihappoa voidaan saada myös seuraavilla tavoilla:

50–70 % sykloheksaanin hapetus 100–200 °C:ssa ja 0,2–1,96 MPa:n paineessa tai typpitetroksidin hapetus 50 °C:ssa: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {N2O4}}$

{\näyttötyyli {\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4))]COOH(CH2)4COOH + H2O))}

Sykloheksanonin hapetus otsonilla tai HNO 3 :lla :

{\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}]COOH(CH2)4COOH}}

Tetrahydrofuraanista kaavion mukaan:

Tetrahydrofuraanin karbonylointi adipiinihappoanhydridiksi , josta happoa saadaan vuorovaikutuksella veden kanssa, nikkelitetrakarbonyyliä käytetään katalyyttinä :

{\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\p,\ {\ce {Ni(CO)4))]COOH(CH2)4COOH))

Ominaisuudet

Dekarboksyloitu 300–320 °C:ssa . Paloentalpia (Δ H 0 palaminen ) −2800 kJ/mol .

Sovellus

Adipiinihappo on raaka-aine polyheksametyleeniadipamidin (~90 % kaikesta tuotetusta haposta), sen esterien, polyuretaanien tuotannossa

Sitä käytetään elintarvikelisäaineena E355 antamaan elintarvikkeille hapan maku (erityisesti virvoitusjuomien valmistuksessa).

Se on erilaisten kemiallisten kalkinpoistotuotteiden pääkomponentti .

Sitä käytetään myös liimajäämien poistamiseen keraamisten laattojen välisten liitoskohtien täyttämisen jälkeen. .

Maailman tuotanto

Maailman adipiinihapon tuotanto on yli 2,6 miljoonaa tonnia vuodessa (vuodesta 2012) [1] .

Katso myös

Muistiinpanot

↑ Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott Kohti adipiinihapon ja esiasteiden bioteknologista tuotantoa biorenewablesista, Journal of Biotechnology, 20. elokuuta 2013.

Kirjallisuus

Knunyants I. L. ym. Chemical encyclopedia. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1988. - T. 1: A - Darzana. — 623 s. - 100 000 kappaletta.
Imyanitov N. S., Rakhlina E. N. Uusi menetelmä adipiinihapon valmistamiseksi // Kemianteollisuus. - 1987. - nro 12. - S. 708-711.

Linkit

Adipiinihappo // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri tanskalainen iso kiinalainen iso kiinalainen Iso venäläinen Suuri Neuvostoliitto (1 painos) Brockhaus ja Efron Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4278605-8